8-Naphthoherniarin | 114032-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-Naphthoherniarin
• 英文别名: pummeloquinone；2-Methoxy-8-(7-methoxy-2-oxochromen-8-yl)-6-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 114032-24-5
• 化学式: C₂₂H₁₆O₆
• 分子量: 376.365
• InChiKey: GPGGGLOHXPWGDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  638.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 copper(l) iodide 、 PdCl2 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 8-Naphthoherniarin
  参考文献：
  名称：

  Reisch, Johannes; Bathe, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 543 - 548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure of Pummeloquinone, a New Coumarin-Naphthoquinone Dimer Isolated from Citrus Plants.
  作者：Chihiro ITO、Tomohisa ONO、Emiko TANAKA、Yuko TAKEMURA、Toshimi NAKATA、Hiromi UCHIDA、Motoharu JU-ICHI、Mitsuo OMURA、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.205

  日期：——

  Pummeloquinone (1), the third example of a coumarin-naphthoquinone dimer from a natural source, was isolated form the roots of several hybrid seedlings resulting from a cross of May pummelo x Marsh grapefruit (Rutaceae) grown in an orchard at Okitsu, Shizuoka, and its structure was elucidated by chamical and spectrometric methods. Synthesis of 1 was also achieved by Diels-Alder reaction between trans-dehydroosthol (3) and 2-methoxy-1, 4-benzoquinone followed by 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-1, 4-benzoquinone (DDQ) oxidation.

  在静冈县冲津市的一个果园里，从五月柚与沼泽柚（芸香科）杂交产生的几株杂交秧苗的根部分离出了香豆素-萘醌二聚体（1），并通过色谱法和光谱法阐明了其结构。通过反式脱氢甾醇（3）和 2-甲氧基-1，4-苯醌（2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）氧化后的 Diels-Alder 反应也合成了 1。
• REISCH, JOHANNES;BATHE, ANDREAS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 6, 543-547
  作者：REISCH, JOHANNES、BATHE, ANDREAS

  DOI：——

  日期：——