4-(3-acetyl-2,5-dimethylpyrrol-1-yl)benzonitrile | 1443126-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(3-acetyl-2,5-dimethylpyrrol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-Acetyl-2,5-dimethylpyrrol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1443126-53-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: BVHDHLBKVYUJJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 4-(3-acetyl-2,5-dimethylpyrrol-1-yl)benzonitrile 在 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以74%的产率得到5-[4-(3-acetyl-2,5-dimethylpyrrol-1-yl)phenyl]tetrazole
  参考文献：
  名称：

  （4-苯氧基苯基）四唑碳酰胺和相关化合物作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL）的双重抑制剂

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL）的抑制剂是参与降解内源性大麻素（如anandamide和2-arachidonoylglycerol）的主要酶，在治疗包括疼痛，炎症和焦虑症在内的多种疾病中具有潜在的用途。 。在本研究中，通过体外测定了八种已知的FAAH和MAGL抑制剂对适当酶的抑制作用的选择性和有效性。在可比较的条件下工作的分析方法。由于许多已知的FAAH和MAGL抑制剂仅由结合了杂环系统的亲脂性支架组成，因此，通过将不同的杂环结构连接到相同的亲脂性骨架（即4-苯氧基苯）上，评估了它们对酶抑制的作用。在此研究中合成的最具活性的化合物之一是N，N-二甲基-5-（4-苯氧基苯基）-2 H-四唑-2-羧酰胺（16）（IC 50 FAAH：0.012μM; IC 50MAGL：0.028μM）。该抑制剂在亲脂性4-苯氧基苯基区域被系统修饰。结构-活性关系研究表明，通过用3-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.050
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氰苯基)-2,5-二甲基吡咯 、 乙酰氯 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到4-(3-acetyl-2,5-dimethylpyrrol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  （4-苯氧基苯基）四唑碳酰胺和相关化合物作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL）的双重抑制剂

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL）的抑制剂是参与降解内源性大麻素（如anandamide和2-arachidonoylglycerol）的主要酶，在治疗包括疼痛，炎症和焦虑症在内的多种疾病中具有潜在的用途。 。在本研究中，通过体外测定了八种已知的FAAH和MAGL抑制剂对适当酶的抑制作用的选择性和有效性。在可比较的条件下工作的分析方法。由于许多已知的FAAH和MAGL抑制剂仅由结合了杂环系统的亲脂性支架组成，因此，通过将不同的杂环结构连接到相同的亲脂性骨架（即4-苯氧基苯）上，评估了它们对酶抑制的作用。在此研究中合成的最具活性的化合物之一是N，N-二甲基-5-（4-苯氧基苯基）-2 H-四唑-2-羧酰胺（16）（IC 50 FAAH：0.012μM; IC 50MAGL：0.028μM）。该抑制剂在亲脂性4-苯氧基苯基区域被系统修饰。结构-活性关系研究表明，通过用3-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.050

文献信息

• PROTEASOME ACTIVITY ENHANCING COMPOUNDS
  申请人：Proteostasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210115057A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention is directed to compounds having the Formulae (Ia), (Ib), (Ic), or (Id); or the Formulae (II), (IIa), (IIb), or (IIc); or the Formulae (III), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IIId), or (IIIe), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates and prodrugs of any Formula thereof, compositions thereof, and methods for the treatment of a condition associated with a dysfunction in proteostasis.
• (4-Phenoxyphenyl)tetrazolecarboxamides and related compounds as dual inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH) and monoacylglycerol lipase (MAGL)
  作者：Angela Holtfrerich、Walburga Hanekamp、Matthias Lehr

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.050

  日期：2013.5

  Inhibitors of the enzymes fatty acid amide hydrolase (FAAH) and monoacylglycerol lipase (MAGL), the principle enzymes involved in the degradation of endogenous cannabinoids like anandamide and 2-arachidonoylglycerol, have potential utility in the treatment of several disorders including pain, inflammation and anxiety. In the present study, the effectivity and selectivity of eight known FAAH and MAGL

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL）的抑制剂是参与降解内源性大麻素（如anandamide和2-arachidonoylglycerol）的主要酶，在治疗包括疼痛，炎症和焦虑症在内的多种疾病中具有潜在的用途。 。在本研究中，通过体外测定了八种已知的FAAH和MAGL抑制剂对适当酶的抑制作用的选择性和有效性。在可比较的条件下工作的分析方法。由于许多已知的FAAH和MAGL抑制剂仅由结合了杂环系统的亲脂性支架组成，因此，通过将不同的杂环结构连接到相同的亲脂性骨架（即4-苯氧基苯）上，评估了它们对酶抑制的作用。在此研究中合成的最具活性的化合物之一是N，N-二甲基-5-（4-苯氧基苯基）-2 H-四唑-2-羧酰胺（16）（IC 50 FAAH：0.012μM; IC 50MAGL：0.028μM）。该抑制剂在亲脂性4-苯氧基苯基区域被系统修饰。结构-活性关系研究表明，通过用3-