4-hydroxy-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-pyrone | 194937-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-pyrone
• 英文别名: 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-2-pyrone；6-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4-hydroxy-2H-pyran-2-one；6-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-2H-pyran-2-one；6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxypyran-2-one
• CAS: 194937-70-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: ZKHYBBUNMNYWHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 沸点：
  416.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-pyrone 在 sodium tetrahydroborate 、 四丙基高钌酸铵 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 150.5h， 生成 Acetic acid (1S,4aS,6aS,12S,12aS,12bR)-9-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4a,12,12a-trihydroxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-11-oxo-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H,11H-7,10-dioxa-benzo[a]anthracen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-芦荟素A（一种有效的，口服生物利用的乙酰胆碱酯酶抑制剂）的第一个全合成。

  摘要：

  （+/-）-芦荟素A的第一个会聚全合成反应是通过α，β-不饱和醛与4-羟基2-吡喃酮的Knoevenagel型反应和立体选择性二羟基化，然后立体选择性地构建arisugacin骨架而完成的。脱氧。

  DOI：

  10.1021/ol017046x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 四甲基乙二胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 4-hydroxy-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  合成arisugacin A的方法

  摘要：

  描述了重要的乙酰胆碱酯酶抑制剂阿瑞沙星A的合成方法。描述了通往关键AB环系统的两种不同途径：第一种途径是在呋喃基质上利用分子内Diels-Alder反应，第二种途径是将取代的三烯进行6π电环化，然后与单线态氧进行环加成反应。描述了由16种步骤成功合成了具有完整功能的Arisugacin A，由羟基-β-紫罗兰酮22合成的四醇52和9.3％的总收率的AB环系统。报道了对该分子及其类似物的几种有用的合成转化，例如呋喃Diels-Alder环加合物的形成14以及其转化为氧桥结构17和在图21中，制备二烯25和26并将后者转化成内过氧化物30及其二醇36，内过氧化物40和氧杂桥连体系42的制备，最后使用烯内酯43及其最终成功转换为52。此外，一些新颖的重排中描述，产生不寻常的化合物62，65，和67。最后，描述了吡喃酮单元与AB环系统的成功偶联，得到化合物70和71。描述了将这些化合物新颖还原为环状醚74。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.085
• 作为试剂：
  描述：

  (2aR,8aS,8bR)-3,6,6,8b-Tetramethyl-2a,6,7,8,8a,8b-hexahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one 在 氧气 、 亚甲兰 、 potassium diazodicarboxylate 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 4-hydroxy-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-pyrone 、 potassium iodide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (+/-)-(2aRS,3RS,5aSR,8aRS,8bRS)-3,5a-dihydroxy-3,6,6,8b-tetramethyldecahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成arisugacin A的方法

  摘要：

  描述了重要的乙酰胆碱酯酶抑制剂阿瑞沙星A的合成方法。描述了通往关键AB环系统的两种不同途径：第一种途径是在呋喃基质上利用分子内Diels-Alder反应，第二种途径是将取代的三烯进行6π电环化，然后与单线态氧进行环加成反应。描述了由16种步骤成功合成了具有完整功能的Arisugacin A，由羟基-β-紫罗兰酮22合成的四醇52和9.3％的总收率的AB环系统。报道了对该分子及其类似物的几种有用的合成转化，例如呋喃Diels-Alder环加合物的形成14以及其转化为氧桥结构17和在图21中，制备二烯25和26并将后者转化成内过氧化物30及其二醇36，内过氧化物40和氧杂桥连体系42的制备，最后使用烯内酯43及其最终成功转换为52。此外，一些新颖的重排中描述，产生不寻常的化合物62，65，和67。最后，描述了吡喃酮单元与AB环系统的成功偶联，得到化合物70和71。描述了将这些化合物新颖还原为环状醚74。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.085

文献信息

• Synthesis of the bis-potassium salts of 5-hydroxy-3-oxopent-4-enoic acids and their use for the efficient preparation of 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones and other heterocycles
  作者：Dietmar Schmidt、J?rgen Conrad、Iris Klaiber、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/b611105j

  日期：——

  5-Hydroxy-3-oxopent-4-enoic acid esters can be efficiently transformed into the stable bis-potassium salts of the corresponding 5-hydroxy-3-oxopent-4-enoic acids, from which the sensitive acids are released in situ, the latter being converted into substituted 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones, pyrazoles and isoxazoles under mild conditions; the efficiency of this method is demonstrated by the first synthesis

  可以将5-羟基-3-oxopent-4-enoic酸酯有效地转化为相应的5-hydroxy-3-oxopent-4-enoic酸的稳定双钾盐，敏感酸从该盐中就地释放出来，后者在温和条件下转化为取代的4-羟基-2H-吡喃-2-酮，吡唑和异恶唑；该方法的效率通过两种天然存在的吡喃酮的首次合成得到证明。
• Antitumor agents 270. Novel substituted 6-phenyl-4H-furo[3,2-c]pyran-4-one derivatives as potent and highly selective anti-breast cancer agents
  作者：Yizhou Dong、Qian Shi、Kyoko Nakagawa-Goto、Pei-Chi Wu、Susan L. Morris-Natschke、Arnold Brossi、Kenneth F. Bastow、Jing-Yu Lang、Mien-Chie Hung、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.049

  日期：2010.1

  synthesized and evaluated as novel anti-breast cancer agents. Compounds 10–13, 23, 25, and 27 showed potent inhibition against the SK-BR-3 breast cancer cell line. Importantly, 25 and 27 showed the highest cancer cell line selectivity, being approximately 100–250-fold more potent against SK-BR-3 (ED50 0.28 and 0.44 μM, respectively) compared with other cancer cell lines tested. In addition, 25 displayed

  6-Phenyl-4 H -furo [3,2 - c ]pyran-4-one 衍生物基于新 tashinlactone ( 1 ) 被合成并评估为新型抗乳腺癌药物。化合物10-13，23，25，和27显示出针对SK-BR-3乳腺癌细胞系有效抑制。重要的是，25和27显示出最高的癌细胞系选择性，与其他测试的癌细胞系相比，对 SK-BR-3（ED 50分别为 0.28 和 0.44 μM）的效力大约高出 100-250 倍。此外，25对正常乳腺细胞系 184A1 和 MCF10A 显示出低细胞毒性。化合物25和27值得在我们持续的项目中进一步研究，以生成和开发选择性抗乳腺癌药物。
• The First Total Synthesis of (±)-Arisugacin A, a Potent, Orally Bioavailable Inhibitor of Acetylcholinesterase
  作者：Toshiaki Sunazuka、Masaki Handa、Kenichiro Nagai、Tatsuya Shirahata、Yoshihiro Harigaya、Kazuhiko Otoguro、Isao Kuwajima、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/ol017046x

  日期：2002.2.1

  The first convergent total synthesis of (+/-)-arisugacin A was accomplished by stereoselective construction of the arisugacin skeleton via a Knoevenagel-type reaction of an alpha,beta-unsaturated aldehyde with a 4-hydroxy 2-pyrone and stereoselective dihydroxylation followed by deoxygenation.

  （+/-）-芦荟素A的第一个会聚全合成反应是通过α，β-不饱和醛与4-羟基2-吡喃酮的Knoevenagel型反应和立体选择性二羟基化，然后立体选择性地构建arisugacin骨架而完成的。脱氧。
• Absolute stereochemistries and total synthesis of (+)-arisugacins A and B, potent, orally bioactive and selective inhibitors of acetylcholinesterase
  作者：Toshiaki Sunazuka、Masaki Handa、Kenichiro Nagai、Tatsuya Shirahata、Yoshihiro Harigaya、Kazuhiko Otoguro、Isao Kuwajima、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.059

  日期：2004.8

  of a 4-hydroxy-2-pyrone derivative as a key reaction; and (iii) stereoselective dihydroxylation to give the diol derivative, followed by deoxygenation. Accordingly, we defined the absolute structures of arisugacins A and B as 4a-(R),6a-(R),12a-(R), and 12b-(S). Finally, we characterized the bioactivities of the synthetic intermediates to understand the structure–activity relationships of the arisugacins

  在当前的研究中，我们使用了Mosher NMR方法的Kakisawa–Kashman修饰法来确定Arisugacins的完全绝对立体化学。我们还报告了由（i）钌络合物催化的环己烯酮衍生物的不对称还原引起的（+）-芦荟素A和B的聚合全合成。（ii）通过α，β-不饱和醛衍生物的Knoevenagel型反应，以4-羟基-2-吡喃酮衍生物的产生为关键反应，来立体选择性地构建阿瑞新霉素骨架；（iii）立体选择性二羟基化得到二醇衍生物，然后脱氧。因此，我们将阿瑞沙星A和B的绝对结构定义为4a-（R），6a-（R），12a-（R）和12b-（S）。最后，我们对合成中间体的生物活性进行了表征，以了解arisugacins的结构-活性关系。
• The first enantioselective total synthesis of (−)-arisugacin A
  作者：Kevin P. Cole、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02094-4

  日期：2002.11

  The first enantioselective synthesis of (−)-arisugacin A in 17 steps is described here, featuring a CBS asymmetric ketone reduction and a highly stereoselective formal [3+3] cycloaddition approach. This concise synthesis of the enantiomer unambiguously confirms the original assignment of the absolute configuration.

  本文描述了17个步骤中（-）-瑞新霉素A的首次对映选择性合成，其特征在于CBS不对称酮还原和高度立体选择性的形式[3 + 3]环加成方法。对映异构体的这种简明合成清楚地证实了绝对构型的原始分配。