methyl 1-(3-phenylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 946438-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(3-phenylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (3-phenylpropanoyl)prolinate；N-(3-phenylpropionyl)-proline methyl ester
• CAS: 946438-16-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• mdl: MFCD12488657
• 分子量: 261.321
• InChiKey: NMASVINVCBNPBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(3-phenylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 C₁₆H₂₁NO₃
  参考文献：
  名称：

  镍催化的仲和叔酰胺的还原

  摘要：

  据报道，镍催化的仲和叔酰胺的还原生成胺产物。该转化耐受酰胺底物的广泛变化，在酯和可差向异构的立体中心存在下进行，并可用于实现内酰胺的还原。而且，该方法学提供了一种用于获取医学上相关的α-氘代胺的简单策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00683
• 作为产物：
  描述：

  DL-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 1-(3-phenylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Amidation of Olefins through Pd-Catalyzed Coupling of Alkylboranes and Carbamoyl Chlorides

  摘要：

  A one-pot synthesis of C-1-elongated amides starting from olefins and carbamoyl chlorides has been developed. Alkylboranes, generated by hydroboration of terminal olefins with 9-BBN-H, underwent smooth coupling with carbamoyl chlorides in the presence of palladium catalyst and Cs2CO3.

  DOI：

  10.1021/jo070724u

文献信息

• A Mild Synthesis of Bicyclic Alkoxyoxazolium Salts from Proline and Pipecolic Acid Derivatives
  作者：Eleonora Spinozzi、Adriano Bauer、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/ejoc.201900985

  日期：2019.9

  A regio‐ and chemoselective preparation of bicyclic alkoxyoxazolium salts from amide derivatives of proline and pipecolic acid by electrophilic amide activation is reported. Mechanistic NMR experiments suggest an unusual role for the base and highlight the effect of substitution pattern of the substrates.

  报道了通过亲电酰胺活化从脯氨酸和哌可酸的酰胺衍生物制备双环烷氧基恶唑盐的区域和化学选择性。机械 NMR 实验表明碱基的不寻常作用并突出了底物取代模式的影响。
• Novel biologically active compound having anti-prolyl endopeptidase
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US04743616A1

  公开（公告）日：1988-05-10

  A novel compound that exhibits inhibitory activity against prolyl endopeptidase and a method for chemical synthesis of said compound, as well as its use as a prolyl endopeptidase inhibitor and an anti-amnesic agent that contains said compound as the active ingredient are provided.

  提供了一种新型化合物，该化合物表现出对脯氨酸内切酶的抑制活性，以及一种用于化学合成该化合物的方法，以及将该化合物作为脯氨酸内切酶抑制剂和抗遗忘剂使用，其中该化合物作为活性成分。
• Novel biologically active compound having anti-prolyl endopeptidase activity
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0172458A2

  公开（公告）日：1986-02-26

  A novel compound that exhibits inhibitory activity against prolyl endopeptidase and a method for chemical synthesis of said compound, as well as its use as a prolyl endopeptidase inhibitor and an anti-amnesic agent that contains said compound as the active ingredient are provided.

  本研究提供了一种对脯氨酰内肽酶具有抑制活性的新型化合物和一种化学合成该化合物的方法，以及该化合物作为脯氨酰内肽酶抑制剂和含有该化合物作为活性成分的抗氧化剂的用途。
• ——
  作者：TANAKA TAKAXARU、 XIGUTI NAOKI、 SAJTO MASAYUKI、 XASIMOTO MASAKI

  DOI：——

  日期：——
• JPS6137764A
  申请人：——

  公开号：JPS6137764A

  公开（公告）日：1986-02-22