1-ethoxymethyl-5-ethyl-6-(1-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 643742-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-ethoxymethyl-5-ethyl-6-(1-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-(Ethoxymethyl)-5-ethyl-6-(1-hydroxy-3-methyl-but-2-enyl)pyrimidine-2,4-dione；1-(ethoxymethyl)-5-ethyl-6-(1-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 643742-64-7
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₄
• 分子量: 282.34
• InChiKey: LRQNSOQMXVCHGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxymethyl-5-ethyl-6-(1-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到1-ethoxymethyl-5-ethyl-6-(3-methylbut-2-enoyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成和评估新的潜在HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂。MKC-442的新类似物，其C-6位含有迈克尔受体。

  摘要：

  为了研究针对HIV-1突变体（Y181C）的活性，合成了能够进行迈克尔加成反应的MKC-442的类似物。假定与Cys181的巯基可能共价结合，则可以提高活性。将1-乙氧基甲基-5-乙基-1H-嘧啶-2,4-二酮（5）的C-6位置锂化，然后与α，β-不饱和醛反应并氧化形成的醇，得到链烯酰基类似物1a-3a。由于在金属化反应过程中烯丙基的异构化，所以不能合成在N-1位含有烯丙氧基甲基而不是乙氧基甲基的类似物1b-3b。化合物1a-3a的NMR数据显示旋转受阻，对于6-环己烯基羰基衍生物3a，它比对于丙烯基衍生物1a和2a更明显。对于醇8和酮2a-3a，观察到对野生型HIV-1的中等活性。但是，没有观察到针对Y181C突变体的活性。

  DOI：

  10.1039/b307800k
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基尿嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 1-ethoxymethyl-5-ethyl-6-(1-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成和评估新的潜在HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂。MKC-442的新类似物，其C-6位含有迈克尔受体。

  摘要：

  为了研究针对HIV-1突变体（Y181C）的活性，合成了能够进行迈克尔加成反应的MKC-442的类似物。假定与Cys181的巯基可能共价结合，则可以提高活性。将1-乙氧基甲基-5-乙基-1H-嘧啶-2,4-二酮（5）的C-6位置锂化，然后与α，β-不饱和醛反应并氧化形成的醇，得到链烯酰基类似物1a-3a。由于在金属化反应过程中烯丙基的异构化，所以不能合成在N-1位含有烯丙氧基甲基而不是乙氧基甲基的类似物1b-3b。化合物1a-3a的NMR数据显示旋转受阻，对于6-环己烯基羰基衍生物3a，它比对于丙烯基衍生物1a和2a更明显。对于醇8和酮2a-3a，观察到对野生型HIV-1的中等活性。但是，没有观察到针对Y181C突变体的活性。

  DOI：

  10.1039/b307800k