3-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanal | 1159096-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanal
• 英文别名: 3-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanal
• CAS: 1159096-06-6
• 化学式: C₁₁H₂₁BO₃
• 分子量: 212.097
• InChiKey: POOCWHOWZGKVEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.1±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 联硼酸频那醇酯 在 [1,3-bis(2,6-di-iso-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) tert-butoxide 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  The selective catalytic formation of β-boryl aldehydes through a base-free approach

  摘要：

  (NHC)Cu(I)配合物是在无碱条件下，将硼单元选择性地添加到α,β-不饱和醛的β-位点上的新策略中的关键。

  DOI：

  10.1039/b901767d

文献信息

• The selective catalytic formation of β-boryl aldehydes through a base-free approach
  作者：Amadeu Bonet、Vanesa Lillo、Jesús Ramírez、M. Mar Díaz-Requejo、Elena Fernández

  DOI：10.1039/b901767d

  日期：——

  (NHC)Cu(I) complexes are key in a new strategy to selectively add a boron unit at the β-position of α,β-unsaturated aldehydes in the absence of a base.

  (NHC)Cu(I)配合物是在无碱条件下，将硼单元选择性地添加到α,β-不饱和醛的β-位点上的新策略中的关键。
• One-Pot Three-Component Highly Selective Synthesis of Homoallylboronates by Using Metal-Free Catalysis
  作者：Ismail Ibrahem、Palle Breistein、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.201103572

  日期：2012.4.23

  Metal‐free selectivity: The first metal‐free one‐pot three‐component highly chemo‐ and regioselective catalytic synthesis of homoallylboranes using simple N‐heterocyclic carbenes (NHC) and amines is presented. The catalytic reaction between B2(pin)2, α,β‐unsaturated aldehydes and 2‐(triphenylphosphoranylidene)acetate esters proceeds through a catalytic metal‐free β‐boration/Wittig cascade sequence

  无金属的选择性：介绍了使用简单的N-杂环卡宾（NHC）和胺类进行的首个无金属的单锅三组分高化学和区域选择性催化合成烯丙烯酮的方法。B 2（pin）2，α，β-不饱和醛与2-（三苯基膦亚基）乙酸酯之间的催化反应通过无催化的β-硼化/ Wittig级联序列进行（参见方案）。