3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-phenylfuran-2,5-dione | 104594-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-phenylfuran-2,5-dione
• CAS: 104594-84-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: UJEGBMXGTQDDHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-phenylfuran-2,5-dione 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(phenyl-)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基取代的马来酰肼的新杂环

  摘要：

  2,3-二芳基取代的顺丁烯二酸酐是通过芳基乙醛酸和芳基乙酸与乙酸酐在1,4-二恶烷中的混合钠盐改良的珀金缩合反应一锅合成而制​​得的。用碳酸氢铵或甲醇肼处理这些酸酐，分别提供了相应的2,3-二芳基取代的马来酰亚胺和顺丁烯二酰肼（4,5-二芳基取代的1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮）。从NMR，UV和质谱获得的证据表明，2,3-二芳基取代的马来酰肼不表现出单内酰胺形式。二芳基取代的顺丁烯二酰肼通过亚硝化的环收缩导致形成相应的顺丁烯二酰亚胺。在平衡反应后，观察到相应的马来酰肼和马来酰亚胺之间的相互转化。我们的实验表明，2,3-二芳基取代的顺丁烯二酰肼的化学性质很少涉及乙烯部分的功能，与琥珀酰肼的化学性质相似。J.杂环化​​学。，（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.631
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙醛酸钠 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-phenylfuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and PGE2 production inhibition of 1H-furan-2,5-dione and 1H-pyrrole-2,5-dione derivatives
  作者：Jong Taik Moon、Ji Young Jeon、Hang Ah Park、Young-Soo Noh、Kyung-Tae Lee、Jungahn Kim、Dong Joon Choo、Jae Yeol Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.067

  日期：2010.1

  3,4-Diphenyl-substituted 1H-furan-2,5-dione and 1H-pyrrole-2,5-dione derivatives were synthesized and evaluated for the inhibitory activities on LPS-induced PGE(2) production in RAW 264.7 macrophage cells. Both 1H-furan-2,5-dione and 1H-pyrrole-2,5-dione rings as main scaffolds were easily obtained using one of three synthetic methods. Among the compounds investigated, 1H-3-(4-sulfamoylphenyl)-4-phenyl-pyrrole-2,5-dione (6l) showed a strong inhibitory activity (IC50 = 0.61 mu M) of PGE(2) production. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diaryl-substituted maleic anhydrides
  作者：Ellis K. Fields、S. J. Behrend、S. Meyerson、M. L. Winzenburg、B. R. Ortega、H. K. Hall

  DOI：10.1021/jo00304a034

  日期：1990.8
• FIELDS, E. K.;BEHREND, S. J.;MEYERSON, S.;WINZENBURG, M. L.;ORTEGA, B. R.+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5165-5170
  作者：FIELDS, E. K.、BEHREND, S. J.、MEYERSON, S.、WINZENBURG, M. L.、ORTEGA, B. R.+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：FIELDS E. K.、 WINZENBURG M. L.、 BEHREND S. J.

  DOI：——

  日期：——
• New heterocycles of 2,3-diaryl-substituted maleic hydrazides
  作者：Hsiencheng Shih[]、Renshuay J. Shih、Dennis A. Carson

  DOI：10.1002/jhet.631

  日期：2011.11

  2,3‐Diaryl‐substituted maleic anhydrides were prepared by a modified one‐pot synthesis of Perkin condensation using mixed sodium salts of arylglyoxylic acid and arylacetic acid with acetic anhydride in 1,4‐dioxane. The treatment of these anhydrides with ammonium bicarbonate, or methanolic hydrazine, offered the corresponding 2,3‐diaryl‐substituted maleimides and maleic hydrazides (4,5‐diaryl‐substituted

  2,3-二芳基取代的顺丁烯二酸酐是通过芳基乙醛酸和芳基乙酸与乙酸酐在1,4-二恶烷中的混合钠盐改良的珀金缩合反应一锅合成而制​​得的。用碳酸氢铵或甲醇肼处理这些酸酐，分别提供了相应的2,3-二芳基取代的马来酰亚胺和顺丁烯二酰肼（4,5-二芳基取代的1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮）。从NMR，UV和质谱获得的证据表明，2,3-二芳基取代的马来酰肼不表现出单内酰胺形式。二芳基取代的顺丁烯二酰肼通过亚硝化的环收缩导致形成相应的顺丁烯二酰亚胺。在平衡反应后，观察到相应的马来酰肼和马来酰亚胺之间的相互转化。我们的实验表明，2,3-二芳基取代的顺丁烯二酰肼的化学性质很少涉及乙烯部分的功能，与琥珀酰肼的化学性质相似。J.杂环化​​学。，（2011）。