[3-(4-methylphenyl)-2-nitroprop-2-enyl] acetate | 114430-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(4-methylphenyl)-2-nitroprop-2-enyl] acetate
• CAS: 114430-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: ZSSVLMUVBQUERX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 [3-(4-methylphenyl)-2-nitroprop-2-enyl] acetate 在 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(pyrrolidin-2-ylmethyl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过级联二烯胺-二胺催化不对称的α，γ-区域选择性[3 + 3]形式的α，β-不饱和醛的环加成反应

  摘要：

  首次开发了α，β-不饱和醛与2-硝基烯丙基乙酸酯的不对称α，γ-区域选择性[3 + 3]形式环加成。这些反应通过手性仲胺的不同寻常的级联二烯胺-二烯胺催化，通过多米诺骨牌迈克尔加成-迈克尔加成序列进行，在简单地用K 2 CO 3处理后，通常以中等收率构建具有优良立体选择性的多功能环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03355
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-β-nitrostyrene 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [3-(4-methylphenyl)-2-nitroprop-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  季碳中心形成的溶剂引导非对映发散合成螺茚吲哚

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法来实现溶剂引导的非对映发散环化反应并形成四元中心。得到了一系列具有良好产率和非对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300787

文献信息

• Naphthoquinone-based chalcone hybrids and derivatives: synthesis and potent activity against cancer cell lines
  作者：Guilherme A. M. Jardim、Tiago T. Guimarães、Maria do Carmo F. R. Pinto、Bruno C. Cavalcanti、Kaio M. de Farias、Claudia Pessoa、Claudia C. Gatto、Divya K. Nair、Irishi N. N. Namboothiri、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/c4md00371c

  日期：——

  Naphthoquinone-based chalcone hybrids were synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against four cancer cell lines and PBMC. Some of the hybrids exhibited promising anticancer activity with IC₅₀ values < 1 μM.

  基于萘醌的查尔酮杂合物被合成并对其对四种癌细胞系和PBMC的细胞毒活性进行了评估。其中一些杂合物表现出有前景的抗癌活性，IC₅₀值小于1μM。
• Synthesis of Functionalized Arenopyrans and Arenylsulfanes by Reacting Nitroallylic Acetates with Arenols and Arenethiols
  作者：Pallabita Basu、Robi Sikdar、Tarun Kumar、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.201801132

  日期：2018.11.8

  reaction and an intramolecular 6‐endo‐trig cyclization takes place in a regio‐ and stereoselective manner to provide arenopyrans. Interestingly, the reaction of arenethiols under the same conditions provided nitroallylic thioethers through a direct SN2 reaction.

  （3 + 3）涉及S N 2'反应和分子内6-内-trig环化的1,3-双亲电子硝基烯丙基乙酸酯和1,3-双亲核戊烯醇的环化和立体选择性方式提供槟榔。有趣的是，在相同条件下，芳硫醇的反应通过直接的S N 2反应提供了硝基烯丙基硫醚。
• Asymmetric Synthesis of 2,2-Disubstituted Benzofuranones through an Organocatalytic Alkylation with Nitroallylic Acetates
  作者：Dieter Enders、Long Zhao、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0037-1610337

  日期：2019.3

  Abstract The asymmetric allylic alkylation of benzofuran-3(2H)-ones with nitroallylic acetates has been achieved employing a bifunctional thiourea organocatalyst via SN2′ substitution. A series of 2,2-disubstituted benzofuranones bearing adjacent tetrasubstituted and tertiary stereocenters have been synthesized with moderate to good yields and very good stereoselectivities. The asymmetric allylic alkylation

  摘要 苯并呋喃-3（2 H）-ones与硝基烯丙基乙酸酯的不对称烯丙基烷基化已经通过S N 2'取代使用双官能硫脲有机催化剂实现。已经合成了具有相邻的四取代和叔立体中心的一系列2，2-二取代的苯并呋喃酮，具有中等至良好的产率和非常好的立体选择性。 苯并呋喃-3（2 H）-ones与硝基烯丙基乙酸酯的不对称烯丙基烷基化已经通过S N 2'取代使用双官能硫脲有机催化剂实现。已经合成了具有相邻的四取代和叔立体中心的一系列2，2-二取代的苯并呋喃酮，具有中等至良好的产率和非常好的立体选择性。
• Asymmetric synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles via a cascade reaction between Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes and pyrazolones
  作者：Jin Xie、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.033

  日期：2016.7

  The first organocatalytic enantioselective cascade reaction of Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes with pyrazolones has been developed. With 20 mol % of chiral tertiary-amine squaramide, 1,4,5,6-tetrahydropyrano[2,3-c]pyrazoles were afforded in moderate yields (up to 71%) with excellent stereoselectivities (up to>99:1 dr and up to 98% ee).

  已经开发出Morita-Baylis-Hillman的硝基烯烃乙酸酯与吡唑啉酮的第一个有机催化对映选择性级联反应。有了20 mol％的手性叔胺方酸酰胺，就可以以中等收率（高达71％）提供1,4,5,6-四氢吡喃并[2,3-c]吡唑类化合物，且具有优异的立体选择性（高达> 99：1 dr以及高达98％的ee）。
• Synthesis of tetrahydrothiopyrano[2,3-<i>b</i>]indoles <i>via</i> [3+3] annulation of nitroallylic acetates with indoline-2-thiones
  作者：Pallabita Basu、Chiranjit Hazra、Thekke V. Baiju、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c9nj04754a

  日期：——

  and stereoselective synthesis of thiopyran annulated indoles. It involves a base mediated cascade [3+3] annulation of indoline-2-thiones and nitroallylic acetates. The tetrahydrothiopyranoindoles which were formed in good yields and in a short reaction time could be easily transformed to triazole derivatives by taking advantage of the nitro group present in the skeleton.

  已开发出一种有效的一锅法，用于区域和立体选择性合成噻吩并环的吲哚。它涉及吲哚啉-2-硫酮和硝基烯丙基乙酸盐的碱介导的级联[3 + 3]环化。利用骨架中存在的硝基，可以以高收率和短反应时间形成的四氢噻喃并吲哚易于转化为三唑衍生物。