ethyl 3-(4-(benzyloxy)-3-methoxy)propanoate | 186895-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3-(4-(benzyloxy)-3-methoxy)propanoate
• 英文别名: 3-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester；ethyl 3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 186895-24-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: BTDYMMIKNRYPMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-(benzyloxy)-3-methoxy)propanoate 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl dihydroferulic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  C-9' 衍生牛蒡甙元类似物的合成和抗增殖评价。

  摘要：

  二苄基丁内酯木脂素 (DBLs) 是一类具有广泛生物活性的天然产物。由于它们具有开发人类治疗剂的潜力，因此对 DBL 进行了各种 SAR 研究以优化活性。以前的报告主要考虑了化合物的芳环和苄基碳的变化，而内酯中 C-9' 位置取代基的影响相对未被探索。该职位在开发新型二苄基丁内酯衍生物方面具有未开发的潜力，之前的初步发现揭示了 C-9'-羟甲基类似物诱导程序性细胞周期死亡。利用具有生物活性的天然产物牛蒡甙元的核心结构，C-9'

  DOI：

  10.3390/ijms24021167
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 ethyl 3-(4-(benzyloxy)-3-methoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  C-9' 衍生牛蒡甙元类似物的合成和抗增殖评价。

  摘要：

  二苄基丁内酯木脂素 (DBLs) 是一类具有广泛生物活性的天然产物。由于它们具有开发人类治疗剂的潜力，因此对 DBL 进行了各种 SAR 研究以优化活性。以前的报告主要考虑了化合物的芳环和苄基碳的变化，而内酯中 C-9' 位置取代基的影响相对未被探索。该职位在开发新型二苄基丁内酯衍生物方面具有未开发的潜力，之前的初步发现揭示了 C-9'-羟甲基类似物诱导程序性细胞周期死亡。利用具有生物活性的天然产物牛蒡甙元的核心结构，C-9'

  DOI：

  10.3390/ijms24021167

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARN POLYMERASE ARN-DEPENDANTE DU VIRUS DE L'HEPATITE C ET COMPOSITIONS ET TRAITEMENTS UTILISANT CETTE POLYMERASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2003095441A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds of formula (I) are hepatitis C virus (HCV) RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) inhibitors, and are useful in therapeutic and prophylactic treatment of persons infected with hepatitis C virus.

  化合物的化学式（I）是丙型肝炎病毒（HCV）RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）抑制剂，对感染丙型肝炎病毒的人进行治疗和预防性治疗具有用处。
• Modular Synthesis and Biological Investigation of 5-Hydroxymethyl Dibenzyl Butyrolactones and Related Lignans
  作者：Samuel J. Davidson、Lisa I. Pilkington、Nina C. Dempsey-Hibbert、Mohamed El-Mohtadi、Shiying Tang、Thomas Wainwright、Kathryn A. Whitehead、David Barker

  DOI：10.3390/molecules23123057

  日期：——

  Dibenzyl butyrolactone lignans are well known for their excellent biological properties, particularly for their notable anti-proliferative activities. Herein we report a novel, efficient, convergent synthesis of dibenzyl butyrolactone lignans utilizing the acyl-Claisen rearrangement to stereoselectively prepare a key intermediate. The reported synthetic route enables the modification of these lignans to

  二苄基丁内酯木脂素以其优异的生物学特性而闻名，特别是其显着的抗增殖活性。在此，我们报告了一种利用酰基-克莱森重排立体选择性制备关键中间体的二苄基丁内酯木脂素的新型、高效、会聚合成。报道的合成路线能够修饰这些木脂素以产生这些木脂素的 5-羟甲基衍生物。评估了这些类似物的生物活性，其衍生物显示出优异的细胞毒性特征，导致 Jurkat T 白血病细胞程序性细胞死亡，其中不到 2% 的孵育细胞进入坏死细胞死亡途径。
• Enantioselective Total Synthesis of Ligraminol D and Ligraminol E
  作者：Baliram B. Mane、D. D. Kumbhar、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1055/s-0039-1690249

  日期：2019.12

  As a part of our ongoing research on the synthesis of bioactive constituents or molecules by using an organocatalytic approach, enantioselective total syntheses of ligraminol D and ligraminol E were achieved starting from a commercially available nonchiral aldehyde. Key steps in this synthesis were an asymmetric α-aminoxylation of an aldehyde and a Mitsunobu reaction.

  作为我们正在进行的使用有机催化方法合成生物活性成分或分子的研究的一部分，从市售的非手性醛开始实现了 ligraminol D 和 ligraminol E 的对映选择性全合成。该合成的关键步骤是醛的不对称 α-氨氧基化和光信反应。
• First total synthesis and reassignment of absolute configuration of diosniponol A and B
  作者：J.S. Yadav、Vinay K. Singh、B. Thirupathaiah、A. Bal Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.065

  日期：2014.8

  Enantioselective first total synthesis of diosniponol A and B has been achieved starting from commercially available vanillin. Wittig reaction, Keck allylation, and Prins cyclization reactions are the key steps involved in the target synthesis.

  从市售的香兰素开始已经完成了对地西酚A和B的对映选择性的第一全合成。Wittig反应，Keck烯丙基化和Prins环化反应是目标合成中涉及的关键步骤。
• Inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase, and compositions and treatments using the same
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040023958A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula I are hepatitis C virus (HCV) RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) inhibitors, and are useful in therapeutic and prophylactic treatment of persons infected with hepatitis C virus. 1

  式 I 的化合物是丙型肝炎病毒（HCV）RNA 依赖性 RNA 聚合酶（RdRp）抑制剂，可用于丙型肝炎病毒感染者的治疗和预防。 1