(2S,3R)-2-methyl-3-phenyloxirane-2-carbaldehyde | 959628-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-methyl-3-phenyloxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-methyl-3-phenyloxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 959628-18-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: OOVMGEIJRNCQGB-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-methyl-3-phenyloxirane-2-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ((2S,5S)-2,5-dimethylpiperazine-1,4-diyl)bis(((2S,3R)-2-methyl-3-phenyloxiran-2-yl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  菊酰胺B衍生物的设计、合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  来自特殊或极端环境的海洋天然产物由于其特殊的骨架和功能基团，为抗肿瘤药物的开发提供了重要来源。本研究在我们前期对新型海洋天然产物菊酰胺 B 的全合成和结构修正的基础上，设计、合成了一组其衍生物，随后对其抗癌活性、构效关系和首次探索了细胞机制。与菊酰胺 B 相比，观察到某些衍生物对五种人类癌细胞系（SGC-7901、MGC-803、HepG2、HCT-116、MCF-7）具有更好的抗癌性能，尤其是化合物b-9对 MGC-带有 IC 50 的803 和 SGC-7901 电池值分别为 7.88 ± 0.81 和 10.08 ±1.08 μM。随后，细胞机制研究表明，b-9处理可抑制胃癌MGC-803和SGC-7901细胞的细胞增殖，降低细胞的迁移和侵袭能力，诱导线粒体依赖性凋亡。此外，化合物b-9诱导的线粒体依赖性细胞凋亡与JAK2/STAT3/Bcl-2信号通路有关。总而言之，我们的结果为从

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104828
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-2-甲基-3-苯基环氧乙烷-2-基]甲醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到(2S,3R)-2-methyl-3-phenyloxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过三取代仲缩水甘油的非对映发散还原开环灵活合成聚丙酸酯

  摘要：

  我们的聚丙酸酯合成新方法以立体化学均匀的三取代仲缩水甘油为分支点，用于高选择性合成聚丙酸酯结构单元的所有异构体。多样化的关键步骤是通过对环氧化物叔碳原子上的非对映发散还原性开环的机制控制来完成的，这种开环通过对区域选择性和立体选择性的良好控制而发生。

  DOI：

  10.1002/anie.202317525

文献信息

• Nucleophilic Carbene Catalyzed Synthesis of 1,2 Amino Alcohols Via Azidation of Epoxy Aldehydes
  作者：Harit U. Vora、Johannah R. Moncecchi、Oleg Epstein、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jo8020055

  日期：2008.12.19

  We report herein a nucleophilic carbene catalyzed redox azidation of epoxyaldehydes. The intermediate beta-hydroxy acyl azides undergo thermal Curtius rearrangement followed by trapping with excess azide to form carbamoyl azides or, in a complementary sequence, by the hydroxy group to form oxazolidinones. Both products are formed in modest to good yields and diastereoselectivities. The use of an enantioenriched

  我们在本文中报道了环氧亲核的卡宾催化氧化还原叠氮化。中间体β-羟基酰基叠氮化物经历库尔修斯热重排，然后用过量的叠氮化物捕获以形成氨基甲酰基叠氮化物，或以互补序列捕获羟基以形成恶唑烷酮。两种产物均以适度的产率和非对映选择性形成。富含对映体的三唑鎓催化剂的使用导致适度的不对称诱导。
• Discovery of a novel inhibitor of nitric oxide production with potential therapeutic effect on acute inflammation
  作者：Long-Qing Zhu、Xiao-Hong Fan、Jun-Fang Li、Jin-Hong Chen、Yan Liang、Xiao-Ling Hu、Shu-Meng Ma、Xiang-Yong Hao、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128106

  日期：2021.7

  suggested that the mechanism of action may be that it interfered the formation of active dimeric iNOS but not affected transcription and translation. Furthermore, its good performance of anti-inflammatory effect on LPS-induced multiple inflammatory cytokines production, carrageenan-induced paw edema, and endotoxin-induced septic mice, was observed. We believe that these findings would provide an idea for the

  炎症作为宿主对刺激的过度免疫反应，参与了许多疾病的发展。为了发现新的抗炎剂，并基于我们之前对海洋天然产物菊酰胺 B 的合成工作，合成了它和一系列衍生物，并评估了它们对抑制 LPS 诱导的 NO 产生的抗炎活性。然后进行初步的构效关系。其中，Chrysamide B 是最有效的抗炎剂，具有低细胞毒性和强烈抑制 NO 产生（IC 50  = 0.010 μM）和 iNOS 活性（IC 50 = 0.082 μM) 在 LPS 刺激的 RAW 264.7 细胞中。初步研究表明，其作用机制可能是干扰了活性二聚体 iNOS 的形成，但不影响转录和翻译。此外，观察到其对 LPS 诱导的多种炎性细胞因子产生、角叉菜胶诱导的爪水肿和内毒素诱导的败血症小鼠具有良好的抗炎作用。我们相信这些发现将为未来这些类似物的进一步修饰和研究提供思路。
• Triazolium Carbene Catalysts and Stereoselective Bond Forming Reactions Thereof
  申请人：Colorado State University Research Foundation

  公开号：US20130274470A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Provided herein are triazolium carbine catalysts useful for asymmetric hydration, fluorination, and deuteration, and processes for their preparation. Also provided are synthetic reactions in which these catalysts are used, in particular, in stereoselective formation of carbon-chlorine, carbon-hydrogen, carbon-fluorine, and carbon-deuterium bonds.

  本文提供了三唑卡宾催化剂，可用于不对称水合、氟化和氘化，以及其制备过程。还提供了使用这些催化剂的合成反应，特别是在立体选择性形成碳-氯、碳-氢、碳-氟和碳-氘键方面。
• Nucleophilic Carbene and HOAt Relay Catalysis in an Amide Bond Coupling:  An Orthogonal Peptide Bond Forming Reaction
  作者：Harit U. Vora、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja0764052

  日期：2007.11.1

  A catalyzed internal redox process provides a route from alpha-reducible aldehydes and amines; to alpha-reduced amides. The chemistry is catalyzed by nucleophilic carbenes and common peptide cocatalysts such as HOBt and HOAt in a relay fashion. The transformation proceeds in excellent yields using a variety of primary and secondary alkyl and aryl amines. The aldehyde component may be varied from haloaldehydes to epoxy and aziridino aldehydes as well as enals. The latter three substrates provide for a waste-free amide bond forming reaction.
• TEHRADZIMA, SIRO;XAYASI, MASADZI;KOGA, KEHNDZI
  作者：TEHRADZIMA, SIRO、XAYASI, MASADZI、KOGA, KEHNDZI

  DOI：——

  日期：——