l,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-benzoyl-β-D-psicofuranose | 58501-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: l,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-benzoyl-β-D-psicofuranose
• 英文别名: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-benzoyl-β-D-psicofuranose；[(3'aR,4S,6'R,6'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]-6'-yl]methyl benzoate
• CAS: 58501-82-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: OSGPSHACANIGQI-GPINWOSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  l,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-benzoyl-β-D-psicofuranose 在 氨 、 溶剂黄146 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺环 [1,2,3]-三唑并恶嗪核苷的合成和抗病毒特性。

  摘要：

  描述了螺环三唑并恶嗪核苷的有效合成。这是通过将 β-D-psicofuranose 转化为相应的叠氮基衍生物，然后用 Sonogashira 化学获得的一系列炔丙基溴对伯醇进行烷基化来实现的。这些反应的产物顺利进行 1,3-偶极加成以生成受保护的螺环加合物。这些很容易脱保护，得到相应的核糖核苷。使用MHV（小鼠肝炎病毒）作为模型研究获得的化合物文库的抗病毒活性，其中衍生物3f显示出最有希望的活性和耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403560
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2',2'-四甲基四氢螺[1,3-二氧戊环-4,6'-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-c]吡喃]-7'-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 l,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-benzoyl-β-D-psicofuranose
  参考文献：
  名称：

  螺环 [1,2,3]-三唑并恶嗪核苷的合成和抗病毒特性。

  摘要：

  描述了螺环三唑并恶嗪核苷的有效合成。这是通过将 β-D-psicofuranose 转化为相应的叠氮基衍生物，然后用 Sonogashira 化学获得的一系列炔丙基溴对伯醇进行烷基化来实现的。这些反应的产物顺利进行 1,3-偶极加成以生成受保护的螺环加合物。这些很容易脱保护，得到相应的核糖核苷。使用MHV（小鼠肝炎病毒）作为模型研究获得的化合物文库的抗病毒活性，其中衍生物3f显示出最有希望的活性和耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403560

文献信息

• A Convenient Synthesis of D-Psicofuranosyl Nucleosides1
  作者：Mallela Sarmastate、Sreenivasulu Megati、Robert Klein、Brian Otter

  DOI：10.1080/15257779508012392

  日期：1995.5.1

  Abstract As part of our studies on the synthesis of conformationally restricted nucleosides of types 1 and 2, where X = CH2, O or S, we required access to differentially substituted D-psicofuranosyl nucleosides such as 3. As shown in the table, we have developed a convenient approach to such compounds that depends on the direct condensation of the 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose derivative

  摘要作为我们合成1和2型构象受限核苷（其中X = CH2，O或S）的研究的一部分，我们需要获得3等差异取代的D-psicofuranosyl核苷。如表所示，我们有1,2,3,4-二-O-异亚丙基-β-D-四氢呋喃糖衍生物4与合适的甲硅烷基化嘌呤或嘧啶碱直接缩合，开发了一种简便的方法来处理这类化合物2。 3的β端基异构体以1：1的比例形成，β端基异构体的收率一般可与使用psicofuranosyl-halide2、2-苯甲酸酯4或2-硝基衍生物5的早期缩合方法相媲美。但是，本方法的优点是更容易获得起始糖4。
• [EN] 4'-HALOGEN CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOSIDES ET DE NUCLÉOTIDES CONTENANT DU 4'-HALOGÈNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2022174194A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  Disclosed are halogen containing nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to the treatment or prophylaxis of viral infections. Such viral infections can include tongaviridae, bunyaviridae, arenaviridae, coronaviridae, flaviviridae, picornaviridae, Eastern, Western, and Venezuelan Equine Encephalitis (EEE, WEE and VEE, respectively), Chikungunya fever (CHIK), Ebola, Influenza, RSV, and Zika virus infections.

  本文披露了含卤素的核苷酸和核苷治疗组合物及其相关用途。在某些实施例中，本文涉及治疗或预防病毒感染。这种病毒感染可以包括东部、西部和委内瑞拉马脑炎病毒（EEE、WEE和VEE），Chikungunya热（CHIK），埃博拉，流感，RSV和寨卡病毒感染，以及tongaviridae，bunyaviridae，arenaviridae，coronaviridae，flaviviridae和picornaviridae等。
• Synthesis of 2-amino-2,4-anhydro-3-O-(2-tetrahydropyranyl)-psicofuranose: a versatile intermediate for S-type locked nucleosides
  作者：Chamakura V.N.S. Varaprasad、Kanda S. Ramasamy、Zhi Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.072

  日期：2006.2

  2-Amino-2,4-anhydro-psicofuranose derivative was synthesized starting front D-fructose. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Antiviral Properties of Spirocyclic [1,2,3]-Triazolooxazine Nucleosides
  作者：Antonio Dell'Isola、Matthew M. W. McLachlan、Benjamin W. Neuman、Hawaa M. N. Al-Mullah、Alexander W. D. Binks、Warren Elvidge、Kenneth Shankland、Alexander J. A. Cobb

  DOI：10.1002/chem.201403560

  日期：2014.9.8

  efficient synthesis of spirocyclic triazolooxazine nucleosides is described. This was achieved by the conversion of β-D-psicofuranose to the corresponding azido-derivative, followed by alkylation of the primary alcohol with a range of propargyl bromides, obtained by Sonogashira chemistry. The products of these reactions underwent 1,3-dipolar addition smoothly to generate the protected spirocyclic adducts

  描述了螺环三唑并恶嗪核苷的有效合成。这是通过将 β-D-psicofuranose 转化为相应的叠氮基衍生物，然后用 Sonogashira 化学获得的一系列炔丙基溴对伯醇进行烷基化来实现的。这些反应的产物顺利进行 1,3-偶极加成以生成受保护的螺环加合物。这些很容易脱保护，得到相应的核糖核苷。使用MHV（小鼠肝炎病毒）作为模型研究获得的化合物文库的抗病毒活性，其中衍生物3f显示出最有希望的活性和耐受性。
• Synthesis and antiviral activity of novel spirocyclic nucleosides
  作者：Alexander J. A. Cobb、Antonio Dell’Isola、Ban O. Abdulsattar、Matthew M. W. McLachlan、Benjamin W. Neuman、Christin Müller、Kenneth Shankland、Hawaa M. N. Al-Mulla、Alexander W. D. Binks、Warren Elvidge

  DOI：10.1039/c8nj02777c

  日期：——

  azetidinic system is described, along with two analogous phosphonate derivatives of the former. These systems were constructed from the same β-D-psicofuranose starting material. The triazole spirocyclic nucleosides were constructed using the 1-azido-1-hydroxymethyl derived sugars, where the primary alcohol was alkylated with a range of propargyl bromides, whereas the azetidine systems orginated from the corresponding

  描述了包含三唑或氮杂环丁烷系统的许多螺环核糖核苷的合成，以及前者的两种类似的膦酸酯衍生物。这些系统是由相同的β- D- psicofuranose起始原料构建的。使用1-叠氮基-1-羟甲基衍生的糖构建三唑螺环核苷，其中伯醇被一系列炔丙基溴烷基化，而氮杂环丁烷体系则由相应的1-氰基-1-羟甲基糖产生。由于它们与利巴韦林的相似性，因此使用MHV（鼠肝炎病毒）作为模型对化合物库的抗病毒特性进行了研究。