6-chloro-3-phenyl-1H-indole | 1261160-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-chloro-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 1261160-02-4
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• 分子量: 227.693
• InChiKey: AINKRHBPNLUBBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  424.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-phenyl-1H-indole 生成 6-(2-nitrophenyl)-1,3-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE INCLUDING THESAME

  摘要：

  本发明涉及一种新型的以吲哚为基础的化合物，具有优良的空穴注入和传输能力、发光能力等，并且包括该吲哚基化合物在一个或多个有机材料层中的有机电致发光器件，以改善其发光效率、驱动电压和寿命等特性。

  公开号：

  US20150236272A1
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-nitro-1-(1-phenylvinyl)benzene 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到6-chloro-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基MIDA硼酸酯：合成氮杂-杂环化合物的新构件

  摘要：

  报道了结构多样的含吡咯的双环体系的两步合成。邻硝基硝基卤代芳烃与乙烯基N甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯结合生成邻乙烯基乙烯基硝基芳烃，该芳基经过“无金属”腈插入，从而形成新的吡咯环。这种新颖的合成方法具有广泛的底物耐受性，可用于制备更复杂的“类药物”分子。有趣的是，邻硝基硝基芳烃衍生物具有环状β-氨基膦酸酯基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201406549

文献信息

• A micellar catalysis strategy applied to the Pd-catalyzed C–H arylation of indoles in water
  作者：Gargi Nikhil Vaidya、Sneha Fiske、Hansa Verma、Shyam Kumar Lokhande、Dinesh Kumar

  DOI：10.1039/c8gc03413c

  日期：——

  The selective control over multiple competing C–H sites would enable straightforward access to functionalized indoles. In this context, we report here a modular and selective C–H arylation of indoles following the micellar catalysis approach using the third generation “designer” surfactant SPGS-550-M in the presence of 1 mol% of [(cinnamyl)PdCl]2 under mild conditions. Thus, access to high value C-arylated

  对多个竞争性C–H站点的选择性控制将使对功能化吲哚的直接访问成为可能。在这种情况下，我们在此报告了在第三束“设计剂”表面活性剂SPGS-550-M的胶束催化方法之后，在1 mol％的[（cinnamyl）PdCl] 2存在下，吲哚的模块化和选择性C–H芳基化反应在温和的条件下。因此，满足了绿色化学的“三重底线哲学” ，获得了高价C芳基化（C-3和C-2）吲哚。发现膦配体的性质对于实现位点选择性至关重要，DPPF和DPPP在促进C 3 –H和C 2芳基化方面最有效-H分别。该反应具有可扩展性，并具有较高的化学反应性（C对N）和区域选择性（C-3对C-2），并具有广泛的官能团耐受性。表面活性剂水溶液可以循环使用，而不会影响产品收率。
• Structure Ligation Relationship of Amino Acids for the Selective Indole C−H Arylation Reaction: L‐Aspartic acid as Sustainable Alternative of Phosphine Ligands
  作者：Shyam Kumar Lokhande†、Gargi Nikhil Vaidya†、Dinesh Parshuram Satpute、Ashwini Venkatesh、Sanjeev Kumar、Dinesh Kumar

  DOI：10.1002/adsc.202000426

  日期：2020.7.29

  The S tructure L igation R elationship (SLR) of free amino acids (AAs) under Pd‐catalysis were examined for the chemo‐ and regio‐selective indole C−H arylation reactions. While the majority of AAs were minor or ineffective, the L‐aspartic acid (L‐Asp) stands out promising to deliver high‐value C3‐arylated indoles with excellent chemo‐ (C vs N) and regioselectivity (C3 vs C2) with high functional group

  该小号tructure大号igation ř elationship（SLR）的游离氨基酸（AAS）下的Pd催化检查用于化疗和区域选择性的吲哚C-H芳基化反应。尽管大多数AA很少或无效，但是L-天冬氨酸（L-Asp）有望提供具有高化学（C vs N）和区域选择性（C3 vs C2）的高价值C3芳基吲哚功能组耐受性。因此，该方案为吲哚C3-H​​芳基化反应提供了基于膦的配体的经济高效且可持续的替代品。初步机械调查建议-NH的同时参与2，α-CO 2 H，和β-CO 2L‐Asp的H功能及其连接效率至关重要。所开发的催化系统与用于3芳基吲哚化学选择性合成的串联脱羧/芳基化程序兼容。
• Palladium-catalyzed C-H formylation of electron-rich heteroarenes through radical dichloromethylation
  作者：Yan Bao、Jian-Yong Wang、Ya-Xuan Zhang、Yan Li、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.013

  日期：2018.8

  A novel palladium-catalyzed C-H formylation of electron-rich N-, O-, and S-containing heteroarenes has been developed. The key to success is that the commercially available BrCHCl2 was used as a stoichiometric carbonyl source. Mechanistic investigations indicated that different from the known Reimer-Tiemann reaction, this net C-H formylation proceeded through an electrophilc radical-type path.

  已经开发了新型的钯催化的富电子的N，O和S杂芳烃的CH甲酰化反应。成功的关键是将市售的BrCHCl 2用作化学计量的羰基来源。机理研究表明，与已知的Reimer-Tiemann反应不同，这种净的CH甲酰化反应是通过亲电子自由基类型的路径进行的。
• “On Water” Direct and Site-Selective Pd-Catalysed CH Arylation of (NH)-Indoles
  作者：Lionel Joucla、Nelly Batail、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1002/adsc.201000512

  日期：2010.11.22

  communication describes the development of a versatile catalytic system based on palladium(II) acetate/bis(diphenylphosphino)methane [Pd(OAc)2/dppm] that works “on water” giving site-selective CH arylation of (NH)-indoles without protecting or directing groups. Remarkably, the control of regioselectivity was achieved by small changes in the “extra-catalytic” base/halide partners. These innovative methodologies

  该交流描述了基于乙酸钯（II）/双（二苯基膦基）甲烷[Pd（OAc）2 / dppm]的通用催化系统的开发，该系统可“在水上”工作，从而提供（NH）-吲哚的选择性CH芳基化没有保护或指导团体。值得注意的是，区域选择性的控制是通过“额外催化”的碱/卤化物伙伴的微小变化来实现的。这些创新的方法学使得可以高产率地获得C2和C3-芳基吲哚以及2,3-二芳基吲哚，并且就吲哚或芳基部分而言显示出高的化学/区域选择性和结构通用性。
• 有機発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子
  申请人：ドゥーサン コーポレイション

  公开号：JP2016040292A

  公开（公告）日：2016-03-24

  【課題】正孔注入及び輸送能、発光能に優れたインドール系化合物及び前記化合物を有機物層に含む、発光効率、駆動電圧、寿命等の特性に優れた有機電界発光素子の提供。【解決手段】下記式で代表される、インドール系化合物、及び前記化合物を１つ以上の有機物層に含む、有機電界発光素子。[Ｒ１及びＲ２は各々独立にＨ、Ｄ、アルキル等；Ｙ３〜Ｙ８はＣＲ４；Ｒ４は各々独立にＨ、Ｄ、アルキル、アリール等；Ｚ１〜Ｚ６は各々独立にＮ、ＡＲ６；ＡＲ６Ａ及びＢは各々独立にアルキルシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール等；ｐ及びｑは各々独立に０〜３の整数；ｒ及びｓは各々独立に０〜５の整数；ｒ＋ｓ≧１]【選択図】なし

  提供具有优异正孔注入、输运能力以及发光能力的吲哚系化合物，以及含有该化合物的有机物层，具有优异发光效率、驱动电压、寿命等特性的有机电场发光器件。采用下述式子代表的吲哚系化合物，以及含有该化合物的一个或多个有机物层的有机电场发光器件。[R1和R2各自独立为H、D、烷基等；Y3至Y8为CR4；R4各自独立为H、D、烷基、芳基等；Z1至Z6各自独立为N、AR6；AR6A和B各自独立为烷基环烷基、芳基、杂环芳基等；p和q各自独立为0至3的整数；r和s各自独立为0至5的整数；r+s≥1]【选择图】无