3-(4-ethylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 754205-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-ethylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-Ethylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 754205-30-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: NDDLFKFQHSHGIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  375.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 作用下， 反应 5.0h， 以69%的产率得到2-(4-ethylphenyl)-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  无金属碘（iii）促进2,5-二芳基恶唑的合成†

  摘要：

  描述了在室温下由廉价且容易获得的取代的查耳酮，（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）和乙酸铵（NH 4 OAc）实现2,5-二取代的恶唑的非金属催化的氧化环化。该反应在温和条件下以不需要的配体和额外的碱即可以良好的产率和优异的产率形成各种2,5-二芳基恶唑，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob00401c
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 4-乙基苯甲醛 以3-(4-ethylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one was obtained as yellow oil的产率得到3-(4-ethylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Allosteric protein kinase modulators

  摘要：

  本发明提供了一种特定的小分子化合物，可以变构地调节AGC蛋白激酶和Aurora家族蛋白激酶的活性或调节它们之间的蛋白质相互作用，以及制备它们的方法、包含它们的制药组合物，以及它们用于制备治疗与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活性相关的疾病的药物。

  公开号：

  US08912186B2

文献信息

• Direct synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and di/tri-substituted pyrimidines via cycloadditions of α,β-unsaturated ketones/aldehydes and N′-hydroxyl imidamides
  作者：Ping Wu、Xueguo Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.025

  日期：2019.4

  di/trisubstituted pyrimidines via iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC), with excellent tolerance and yields, has been developed. In this report, α,β-unsaturated aldehydes/ketones and N′-hydroxyl imidamides undergo [3+2] and [3+3] cycloadditions in two processes, involving iron-mediated Michael reaction, Robinson Annulation and 1,5-electrocyclization.

  已经开发了一种通过铁催化的交叉脱氢偶联（CDC）合成5-乙酰基咪唑和二/三取代嘧啶的有效途径，具有优异的耐受性和产率。在该报告中，α，β-不饱和醛/酮和N'-羟基亚酰胺在两个过程中经历了[3 + 2]和[3 + 3]环加成，涉及铁介导的迈克尔反应，鲁宾逊环化和1,5-电环化。 。
• 1‐Arylvinyl formats: A New CO Source and Ketone Source in Carbonylative Synthesis of Chalcone Derivatives
  作者：Xinxin Qi、Ming Lai、Min‐Jie Zhu、Jin‐Bao Peng、Jun Ying、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/cctc.201900011

  日期：2019.11.7

  1‐Arylvinyl formates as a kind of new CO surrogate have been explored for the first time. Most of the known CO precursors usually produce undesired residuals, which have to be removed. In this strategy, after CO release, the in situ generated acetophenones from 1‐arylvinyl formates can be successfully applied as a good ketone source in the synthesis of chalcones with benzaldehydes via a palladium‐catalyzed

  首次探索了1-芳基乙烯基甲酸酯作为一种新的CO替代物。大多数已知的CO前体通常会产生不希望有的残留物，必须将其除去。在该策略中，释放出CO后，由1-芳基乙烯基甲酸酯原位生成的苯乙酮可通过钯催化的还原羰基化反应成功地用作苯甲醛与查耳酮合成的良好酮源。在温和条件下，以令人满意的产率获得了各种查耳酮，并具有良好的底物相容性。
• Synthesis of Functionalized Pyrazolo[1,5-a]pyridines: [3+2] Cycloaddition of N-Aminopyridines and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds/Alkenes at Room Temperature
  作者：Chitrakar Ravi、Supravat Samanta、Darapaneni Mohan、N. Reddy、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1055/s-0036-1588753

  日期：2017.6

  through oxidative [3+2] cycloaddition of N-aminopyridines with α,β-unsaturated carbonyl compounds or electron-withdrawing olefins is described. The reactions proceed in N-methylpyrrolidone as the solvent under metal-free conditions at room temperature. The synthesis of functionalized pyrazolo[1,5-a]pyridines through oxidative [3+2] cycloaddition of N-aminopyridines with α,β-unsaturated carbonyl compounds

  摘要 描述了通过N-氨基吡啶与α，β-不饱和羰基化合物或吸电子烯烃的氧化[3 + 2]环加成反应，合成官能化的吡唑并[1,5- a ]吡啶。反应在室温下在无金属条件下在N-甲基吡咯烷酮作为溶剂中进行。 描述了通过N-氨基吡啶与α，β-不饱和羰基化合物或吸电子烯烃的氧化[3 + 2]环加成反应，合成官能化的吡唑并[1,5- a ]吡啶。反应在室温下在无金属条件下在N-甲基吡咯烷酮作为溶剂中进行。
• Iron(III)/Iodine-Catalyzed C(<i>sp</i>²)H Activation of α,β-Unsaturated Aldehydes/Ketones with Amidines: Synthesis of 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Ping Wu、Jinpeng Qu、Yaxuan Li、Xin Guo、Dong Tang、Xu Meng、Rulong Yan、Baohua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201500701

  日期：2015.12.14

  An efficient methodology to access a library of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles from a broad range of amidines and α,β-unsaturated aldehydes/ketones via a C(sp2)H amination has been developed. This method represents a new and simple way to prepare highly substituted imidazoles from easily available starting materials, inexpensive catalysts, and with good functional group tolerance in good to excellent

  已开发出一种有效的方法，可通过C（sp 2）H胺化从广泛的am和α，β-不饱和醛/酮中获得1,2,4,5-四取代的咪唑的文库。该方法代表了一种新的，简单的方法，可以从容易获得的起始原料，廉价的催化剂以及具有良好的官能团耐受性到优异的产率来制备高度取代的咪唑。
• Iodine-catalyzed [3+2] cyclization of 2-pyridylesters and chalcones: metal-free approach for the synthesis of substituted indolizines
  作者：N. Naresh Kumar Reddy、Ramachandra Reddy Donthiri、Chitrakar Ravi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.083

  日期：2016.7

  A transition metal-free iodine catalyzed synthesis of indolizine derivatives through [3+2] cyclization of 2-pyridylesters and chalcones has been described. The method is efficient to synthesize a variety of substituted indolizines including hetero aromatic indolizines. Mechanistic studies reveal that, the reaction follows the radical pathway.

  已经描述了通过2-吡啶酯和查耳酮的[3 + 2]环化，无过渡金属碘催化的吲哚嗪衍生物的合成。该方法可有效地合成包括杂芳族吲哚嗪在内的多种取代的吲哚嗪。机理研究表明，该反应遵循自由基途径。