2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙酰胺 | 52055-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙酰胺
• 英文名称: 5-methoxy-3-indoleglyoxylylamide
• 英文别名: 2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetamide；5-Methoxy-indol-3-glyoxylamid；2-(5-methoxy-indol-3-yl)-2-oxo-acetamide；2-(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
• CAS: 52055-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: UBBDWJMWMJTPQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二甲亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-甲氧基色胺
  参考文献：
  名称：

  固相合成N，N-二甲基色胺和β-咔啉的通用连接策略。

  摘要：

  乙烯基磺酰基甲基聚苯乙烯树脂可捕获各种色胺，从而产生安全连接。β-咔啉可通过引入R（1）的Pictet-Spengler反应由4形成。色胺4也可以通过酰化或铜介导的偶联引入R（2）衍生化。如果X = Br，则可以使用Suzuki耦合来引入R（3）。衍生化后，吲哚衍生物被甲基碘活化并在温和的碱性条件下释放。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026729p
• 作为产物：
  描述：

  (5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)(氧代)乙酰氯 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  固相合成N，N-二甲基色胺和β-咔啉的通用连接策略。

  摘要：

  乙烯基磺酰基甲基聚苯乙烯树脂可捕获各种色胺，从而产生安全连接。β-咔啉可通过引入R（1）的Pictet-Spengler反应由4形成。色胺4也可以通过酰化或铜介导的偶联引入R（2）衍生化。如果X = Br，则可以使用Suzuki耦合来引入R（3）。衍生化后，吲哚衍生物被甲基碘活化并在温和的碱性条件下释放。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026729p

文献信息

• [EN] 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. ANGIOGENESIS IMPLICATED OR INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS CORRESPONDANTS UTILISÉS EN TANQUE QUE AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE (AHR) UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT DE, P.EX., DE L'ANGIOGENÈSE IMPLIQUÉE OU DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：IKENA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2021127302A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  2-(1H-lndole-3-carbonyl)-thiazole-4-carboxamide derivatives and the corresponding imidazole, oxazole and thiophene derivatives and related compounds as aryl hydrocarbon receptor (AHR) agonists for the treatment of angiogenesis implicated disorders, such as e.g. retinopathy, psoriasis, rheumatoid arthritis, obesity and cancer, or inflammatory disorders. The present description discloses the synthesis and characterisation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 27 to 32 and 59 to 219; examples 1 to 8; compounds 1-1 to 1-97; tables 1-a, 2 and 3).

  2-(1H-吲哚-3-甲酰基)-噻唑-4-羧酰胺衍生物及相应的咪唑、噁唑和噻吩衍生物以及相关化合物作为芳香烃受体（AHR）激动剂，用于治疗涉及血管生成的疾病，例如视网膜病变、银屑病、类风湿性关节炎、肥胖和癌症，或炎症性疾病。本说明书揭示了示例化合物的合成和表征以及其药理数据（例如第27至32页和59至219页；示例1至8；化合物1-1至1-97；表1-a、2和3）。
• ARYL HYDROCARBON RECEPTOR MODULATOR
  申请人：Ariagen, Inc.

  公开号：US20190307731A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Disclosed is an aryl hydrocarbon receptor modulator of formula (I), and a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R′ is H, CN, CH 2 (OH)R 0 , C m H 2m+1 , C n H 2n-1 , C n H 2n-3 , two R a are independently H or two R a together form ═O or ═N—W 3 —R 1 ; A is a C 6 to C 10 aromatic ring unsubstituted or substituted with 1 to 3 R, or a C 2 -C 10 heteroaromatic ring interrupted by 1 to 5 heteroatoms selected from N, O, and S or a 4 to 7 membered nonaromatic heterocyclic ring containing C═N and interrupted by 1 to 3 heteroatoms selected from N, O, and S, with either one unsubstituted or substituted with 1 to 3 R; Q is R, or is a C 6 to C 10 aromatic ring or a C 2 to C 10 heteroaromatic ring unsubstituted or substituted with 1 to 3 R and interrupted by 1 to 5 heteroatoms selected from N, O, and S; and R is R c which is C-attached or R N which is N-attached. The compounds of formula (I) of the present invention can regulate AhR activity, and can be used to inhibit the growth of cancer cells and inhibit the metastasis and invasion of tumor cells.

  本发明揭示了一种化学式（I）的芳香烃受体调节剂及其药用可接受盐，其中R′为H、CN、CH2（OH）R0、CmH2m+1、CnH2n-1、CnH2n-3，两个Ra独立地为H或两个Ra共同形成═O或═N—W3—R1；A为未取代或取代1至3个R的C6至C10芳香环，或由N、O和S中选择的1至5个杂原子中断的C2-C10杂芳环，或含有C═N并由N、O和S中选择的1至3个杂原子中断的4至7个成员的非芳杂环，其中一个未取代或取代1至3个R；Q为R，或者是未取代或取代1至3个R并由N、O和S中断的C6至C10芳香环或C2至C10杂芳环；R为C-连接的Rc或N-连接的RN。本发明的化合物可以调节AhR活性，可用于抑制癌细胞的生长，以及抑制肿瘤细胞的转移和侵袭。
• Nitro-substituted hydroxyindoles, their use as inhibitors of phosphodiesterase 4, and processes for preparing them
  申请人：Norbert Hofgen

  公开号：US20060293362A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The invention relates to nitro-substituted 7-hydroxyindoles, to processes for preparing them, to pharmaceutical preparations which comprise these compounds and to the pharmaceutical use of these compounds, which are inhibitors of phosphodiesterase 4, as active compounds for treating diseases which can be influenced by using the compounds according to the invention to inhibit phosphodiesterase 4 activity in immunocompetent cells (e.g. macrophages and lymphocytes).

  本发明涉及硝基取代的7-羟基吲哚，涉及制备它们的方法，涉及包含这些化合物的制药制剂，以及涉及这些化合物的制药用途，这些化合物是磷酸二酯酶4的抑制剂，作为活性化合物用于治疗可以通过使用本发明的化合物来抑制免疫能力细胞（例如巨噬细胞和淋巴细胞）中的磷酸二酯酶4活性而影响的疾病。
• 5-hydroxyindoles with N-oxide groups and the use thereof as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040266760A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The invention relates to substituted 5-hydroxyindoles with N-oxide groups, processes for their preparation, pharmaceutical preparations which comprise these compounds, and the pharmaceutical use of these compounds, which are inhibitors of phosphodiesterase 4, as active ingredients for the treatment of disorders which can be influenced by inhibition of phosphodiesterase 4 activity in particular in immunocompetent cells (e.g. macrophages and lymphocytes) by the compounds of the invention.

  本发明涉及带有N-氧化物基团的取代5-羟基吲哚，其制备过程，包括这些化合物的制药制剂，以及这些化合物的药物用途，作为磷酸二酯酶4的抑制剂，用于治疗特定的可以通过抑制磷酸二酯酶4活性影响免疫细胞（例如巨噬细胞和淋巴细胞）的疾病。
• Process for preparing high-purity hydroxyindolylglyoxylamides
  申请人：——

  公开号：US20040063939A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The invention relates to a process for preparing hydroxyindolylglyoxylamides in high yields and particularly pure form.

  本发明涉及一种制备高产率、特别纯的羟基吲哚基乙醛酰胺的工艺。