1,4-dihydro-1,4-dimethyl-1,4-epoxyphenanthrene | 917871-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-1,4-dimethyl-1,4-epoxyphenanthrene
• 英文别名: (1R,4S)-1,4-Dimethyl-1,4-dihydro-1,4-epoxyphenanthrene；(1S,12R)-1,12-dimethyl-15-oxatetracyclo[10.2.1.02,11.03,8]pentadeca-2(11),3,5,7,9,13-hexaene
• CAS: 917871-89-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: XGUQEGQQPYVQIK-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1α,4α,4aα)-1,4,4a,9-tetrahydro-1,4-dimethyl-1,4-epoxyphenanthrene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到1,4-dihydro-1,4-dimethyl-1,4-epoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  六元环丙二烯生成和截获的立体化学过程：3δ2-1H-萘（2,3-Didehydro-1,2-dihydronaphthalene）

  摘要：

  茚的溴氟卡宾加合物 rac-1 在内位具有氟原子，是通过 Doering-Moore-Skattebol 反应生成异萘 4 的有用底物。通过拆分rac-1，首次获得了六元环状丙二烯的对映体纯前体。(+)- 或 (-)-1，溶解在 2,5-二甲基-、2-叔丁基-5-甲基-或 2,5-双（叔丁基）呋喃中，用甲基锂处理得到上升到 [4+2] 环加合物 4 中的 6 到呋喃。借助 Chiralcel OD 上的 HPLC 表明，6 的形成以约 40% ee 进行，并且该值与呋喃的类型和浓度以及反应温度无关。对映体 1 的绝对构型，以及对映体 6 的绝对构型，通过量子化学方法模拟CD光谱并将它们与实验光谱进行比较来确定。在 (+)-1 的情况下，通过 X 射线晶体结构分析检查该程序的可靠性。在这些结果的基础上，提出了反应序列空间过程的模型，从纯对映异构体 1 到产物对映异构体 6 的 70:30 混合物。使用茚作为

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600443