2-(5-甲酰基-2-甲氧基苯氧基)乙酸甲酯 | 1017047-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(5-甲酰基-2-甲氧基苯氧基)乙酸甲酯
• 英文名称: 4-methoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: methyl 2-(5-formyl-2-methoxyphenoxy)acetate
• CAS: 1017047-53-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• mdl: MFCD09944072
• 分子量: 224.213
• InChiKey: LBMXEPXCERMLOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  345.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-甲酰基-2-甲氧基苯氧基)乙酸甲酯 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-8-[{3-(2-(dimethylaminoethylamino)-2-oxoethoxy)-4-methoxy}phenyl]xanthine
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤羧酸酰胺作为支气管痉挛活性的A 2A腺苷受体配体的合成及药理学表征

  摘要：

  本文所述的8-苯基-1，3-二甲基黄嘌呤的羧酸酰胺代表展现支气管痉挛活性的腺苷A 2A受体的一系列新的选择性配体。还研究了8-苯基取代位置对新合成的黄嘌呤腺苷受体（AR）结合亲和力的影响。通过放射配体结合研究评估时，这些化合物对各种腺苷受体亚型显示出中等至有效的结合亲和力。但是，大多数化合物显示出对A 2A亚型的最大亲和力，有些相对于所有其他亚型具有高选择性。黄嘌呤羧酸酰胺13b在对位具有二乙基氨基乙基氨基部分将8-苯基黄嘌呤支架的-位确定为最有效的A 2A腺苷受体配体，K i  = 0.06μM。同样有效且高度A 2A选择性的是异香草醛衍生物16a和16d。另外，当在豚鼠中测试时，新合成的黄嘌呤衍生物显示出良好的体内支气管痉挛活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.01.003
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到2-(5-甲酰基-2-甲氧基苯氧基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  高降血脂药的设计，合成和对接：粟酒裂殖酵母（Schizosaccharomyces pombe）作为评估基于α-鸟笼素的HMG-CoA还原酶抑制剂的新模型

  摘要：

  通过与人类HMG-CoA还原酶已发表的晶体结构进行对接实验，设计了一系列基于α-细龙的类似物。确实，如先前的对接研究所预测的，该系列的合成和评估显示出在小鼠模型中具有高度降胆固醇的体内活性。与该模型一致，连接至苯环的极性基团可在酶结合中发挥关键作用，并且可能在其生物活性中也发挥关键作用，模仿天然底物的HMG部分。通过开发确定HMG-CoA还原酶抑制作用的简单，有效和新颖的模型，研究了这些化合物的降血脂作用机理。粟酒裂殖酵母酶的部分纯化 允许测试基于α-鸟笼素和基于纤维酸盐的类似物，从而产生积极且显着的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.096

文献信息

• Synthesis of 3′H-cyclopropa[1,9](C60-I h)[5,6]fullerenes from 2′-aryl-1′,1′-dimethyl-2′,5′-dihydro-1′H-pyrrolo[3′,4′:1,9]-(C60-I h)[5,6]fulleren-1-ium iodides
  作者：G. V. Markin、S. Yu. Ketkov、M. A. Lopatin、A. S. Shavyrin、V. A. Kuropatov、G. A. Domrachev

  DOI：10.1134/s1070428017030216

  日期：2017.3

  New 1′,1′-dimethyl-2′,5′-dihydro-1′H-pyrrolo[3′,4′:1,9](C60-I h)[5,6]fulleren-1-ium iodides containing different aryl groups in position 2 of the pyrrolidine ring have been synthesized. Their reactions with bis-(toluene)chromine afforded the corresponding 3′-aryl-3′H-cyclopropa[1,9](C60-I h)[5,6]fullerenes.

  新1'，1'-二甲基-2'，5'-二氢-1' ħ吡咯并[3'，4'：1,9]（C 60 -我 ħ）[5,6] fulleren -1-鎓已经合成了在吡咯烷环的2位含有不同芳基的碘化物。它们与双- （甲苯）chromine反应，得到相应的3'-芳-3' ħ -cyclopropa [1,9]（C 60 -我 ħ）[5,6]富勒烯。
• 2-hydroxy-3 - (4-hydroxy-3-sulfonamidophenyl) - propylamines useful as beta 3 adrenergic agonists
  申请人：——

  公开号：US20020026065A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  Compounds are provided having the formula 1 including pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 is lower alkyl, aryl or arylalkyl; A is hydrogen or 2 B is hydrogen, alkyl, alkenyl, or 3 but when A is hydrogen, B may only be 4 R 2 , R 2′ , R 2″ , R 3 R 3′ and R 3″ are as defined herein; m is 0−3. These compounds possess activity at the beta 3 adrenergic receptor in mammals and are useful in the treatment of diabetes, obesity, depression, achalasia and intestinal hypermotility disorders.

  提供一种化合物，其化学式为1，包括其药学上可接受的盐，其中R1为较低的烷基、芳基或芳基烷基；A为氢或2；B为氢、烷基、烯基或3，但当A为氢时，B只能为4；R2、R2'、R2''、R3、R3'和R3''的定义如本文所述；m为0-3。这些化合物在哺乳动物的β3肾上腺素能受体具有活性，可用于治疗糖尿病、肥胖症、抑郁症、食管失弛缓症和肠道过度运动障碍。
• Heterocyclic analogs of prostaglandines: IV. Synthesis of 3,7-interphenylene 3,10(11)-dioxa-13-azaprostanoids and 9-oxa-7-azaprostanoids based on tetronic acid and aromatic aldehydes
  作者：F. S. Pashkovskii、E. M. Shchukina、M. G. Gribovskii、F. A. Lakhvich

  DOI：10.1134/s1070428008050047

  日期：2008.5

  An approach was developed to the synthesis of stable in metabolism 3,7-interphenylene 3,10-dioxa-13-aza-and 3,11-dioxa-13-azaprostanoids, and also 9-oxa-7-azaprostanoids with interphenylene and terminal phenyl fragments in the omega-chain based on 3-(alkoxybenzylidene)-and 3-(3-phenylallylidene)tetrahydrofuran-2,4-diones obtained by Knoevenagel condensation of tetronic acid with alkoxy-substituted aromatic aldehydes and cinnamic aldehyde.
• US6436914B1
  申请人：——

  公开号：US6436914B1

  公开（公告）日：2002-08-20
• Synthesis and pharmacological characterization of novel xanthine carboxylate amides as A2A adenosine receptor ligands exhibiting bronchospasmolytic activity
  作者：Rakesh Yadav、Ranju Bansal、Suman Rohilla、Sonja Kachler、Karl-Norbert Klotz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.01.003

  日期：2016.4

  represent a new series of selective ligands of the adenosine A2A receptors exhibiting bronchospasmolytic activity. The effects of location of 8-phenyl substitutions on the adenosine receptor (AR) binding affinities of the newly synthesized xanthines have also been studied. The compounds displayed moderate to potent binding affinities toward various adenosine receptor subtypes when evaluated through radioligand

  本文所述的8-苯基-1，3-二甲基黄嘌呤的羧酸酰胺代表展现支气管痉挛活性的腺苷A 2A受体的一系列新的选择性配体。还研究了8-苯基取代位置对新合成的黄嘌呤腺苷受体（AR）结合亲和力的影响。通过放射配体结合研究评估时，这些化合物对各种腺苷受体亚型显示出中等至有效的结合亲和力。但是，大多数化合物显示出对A 2A亚型的最大亲和力，有些相对于所有其他亚型具有高选择性。黄嘌呤羧酸酰胺13b在对位具有二乙基氨基乙基氨基部分将8-苯基黄嘌呤支架的-位确定为最有效的A 2A腺苷受体配体，K i  = 0.06μM。同样有效且高度A 2A选择性的是异香草醛衍生物16a和16d。另外，当在豚鼠中测试时，新合成的黄嘌呤衍生物显示出良好的体内支气管痉挛活性。