methyl N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-carbamodithioate | 80824-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-carbamodithioate
• 英文别名: methyl N-(3,4-methylenedioxyphenyl)dithiocarbamate；methyl N-(1,3-benzodioxol-5-yl)carbamodithioate
• CAS: 80824-83-5
• 化学式: C₉H₉NO₂S₂
• 分子量: 227.308
• InChiKey: KPCGZQNUDXBOBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.4 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  335.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-carbamodithioate 、 藜芦酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 以72%的产率得到N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3,4-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Dithiocarbamate and DBU-promoted amide bond formation under microwave condition

  摘要：

  Dithiocarbamate and DBU-promoted amide bond formation under microwave condition has been reported. The versatility of this synthetic protocol has been demonstrated with various carboxylic acids and different dithiocarbamates. The products thus obtained have been characterized by mp, IR, H-1 NMR, and mass spectroscopy. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.127
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Modified Preparation of MethylN-Aryldithiocarbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29657

文献信息

• Benzodioxole derivatives and hepatopathy improvers comprising the same
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US05227398A1

  公开（公告）日：1993-07-13

  Hepatopathy improvers contain as an effective ingredient one or more of benzodioxole derivatives represented by the following formula: ##STR1## wherein A means a particular N- or S-containing group. Most of these benzodioxole derivatives are novel.

  肝病改善剂包含以下公式所代表的一种或多种苯二噁唑衍生物作为有效成分：##STR1## 其中A表示特定的含氮或含硫基团。这些苯二噁唑衍生物大多是新颖的。
• Dithiocarbamate and CuO promoted one-pot synthesis of 2-(N-substituted)-aminobenzimidazoles and related heterocycles
  作者：Parthasarathi Das、C. Kiran Kumar、K. Naresh Kumar、Md. Innus、Javed Iqbal、Nanduri Srinivas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.022

  日期：2008.2

  A rapid and efficient one-pot method for the synthesis of 2-(N-substituted)-aminobenzimidazoles is described. The reaction is promoted by dithiocarbamate and catalytic CuO. This procedure is general and can be applied to synthesize many potential drug candidates.

  描述了一种快速有效的一锅法合成2-（N-取代）-氨基苯并咪唑的方法。该反应由二硫代氨基甲酸酯和催化性CuO促进。该程序是通用的，可用于合成许多潜在的候选药物。
• Dithiocarbamate promoted practical synthesis of N-Aryl-2-aminobenzazoles: Synthesis of novel Aurora-A kinase inhibitor
  作者：NARESH KUMAR KATARI、M VENKATANARAYANA、KUMMARI SRINIVAS

  DOI：10.1007/s12039-015-0803-4

  日期：2015.3

  Various N-aryl-2-aminobenzoxazoles and N-aryl-2-aminobenzothiazoles were synthesized from o-aminophenol and o-aminothiophenol, respectively, mediated by dithiocarbamate in one step. The salient features of this method include mild reaction condition, high yield and large scale synthesis. Application of this methodology has been demonstrated by synthesizing potent Aurora kinase-A inhibitors.

  以邻氨基苯酚和邻氨基苯硫酚为原料，在二硫代氨基甲酸酯的介导下，一步法合成了多种N-芳基-2-氨基苯并恶唑和N-芳基-2-氨基苯并噻唑。该方法的突出特点是反应条件温和、产率高、合成规模大。通过合成强效的极光激酶-A 抑制剂，证明了该方法的应用价值。
• Synthesis of 2-Aryliminoimidazolidines and 2-Arylaminobenzimidazoles from Methyl<i>N</i>-Aryldithiocarbamates
  作者：F. Merchán、J. Garín、V. Martínez、E. Meléndez

  DOI：10.1055/s-1982-29846

  日期：——
• Preparation of 3-Aryl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolines from Methyl<i>N</i>-Aryldithiocarbamates and Anthranilic Acid
  作者：J. Mayoral、E. Melendez、F. Merchán、J. Sanchez

  DOI：10.1055/s-1981-29658

  日期：——