ethyl 6,7-dimethoxy isoquinoline-3-carboxylate | 143739-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,7-dimethoxy isoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6,7-dimethoxyisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 143739-61-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: ZJPXZSQGJBLSCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7-dimethoxy isoquinoline-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-para-anisyl-7,8-dimethoxy-4-methyl-3-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydropyrazolo<3,4-c>isoquinoleine-3a-carboxylate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Moustaid, Khadija; An, Nguyen Dinh; Laude, Bernard, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 3, p. 802 - 808

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 6,7-dimethoxy isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-乙氧羰基异喹啉盐对各种亲核试剂的反应性：在新型 1,2-二氢异喹啉-3-羧酸盐合成中的应用

  摘要：

  通过有机锂、醇化物和硼氢化物试剂与各种异喹啉盐的加成反应，合成了不同类型的新型 1,2-二取代 1,2-二氢异喹啉。异喹啉部分的离去基团特征也得到证实。

  DOI：

  10.3390/70200252

文献信息

• OBO-Protected Pyruvates as Reagents for the Synthesis of Functionalized Heteroaromatic Compounds
  作者：C. Henrique Alves Esteves、Maria Koyioni、Kirsten E. Christensen、Peter D. Smith、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01614

  日期：2018.7.6

  useful diketo OBO-protected carboxylates can be generated. Cyclization, aromatization, and OBO deprotection of these intermediates, using two distinct routes, gives access to valuable α-acyl heteroaromatic compounds.

  甲基OBO酮的Pd催化的α芳基化（OBO = 4-甲基-2,6,7-三ö XA b icyclo [2.2.2] ø CTAN -1-基）引起芳化OBO保护丙酮酸。通过芳基环的适当预官能化或随后在芳基化的OBO-酮的α-羰基位置上的官能化，可以产生有用的二酮OBO-保护的羧酸酯。这些中间体的环化，芳构化和OBO脱保护，使用两种不同的途径，可以得到有价值的α-酰基杂芳族化合物。
• A practical ‘one-pot’ synthesis of ethyl isoquinoline-3-carboxylate by domino reactions: a potential entry to constrained nonproteogenic amino acid derivatives
  作者：Mohamed Aı̈t Ameur Meziane、Sylvain Royer、Jean Pierre Bazureau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02128-6

  日期：2001.2

  Two simple and efficient ‘one-pot’ preparations of isoquinoline-3-carboxylates by domino reactions using phthalaldehydes and imidate (route A) or diethyl aminomalonate (route B) are described. The third route involves the use of ethyl glycinate, aminoacetonitrile and phthalaldehyde which yields the respective ethyl isoquinoline-3-carboxylate and isoquinoline-3-carbonitrile.

  描述了使用邻苯二甲醛和亚氨酸酯（路线A）或氨基丙二酸二乙酯（路线B）通过多米诺骨牌反应进行的两种简单有效的异喹啉3-羧酸盐“一锅法”制备方法。第三种途径涉及使用甘氨酸乙酯，氨基乙腈和苯二醛，它们分别产生异喹啉-3-羧酸乙酯和异喹啉-3-腈乙酯。
• Regioselective Addition of Grignard Reagents to New Lipophilic Isoquinolinium Salts Applied to the Synthesis of Stable Ethyl 1,2-disubstituted 1,2-Dihydroisoquinoline-3-carboxylates and Derivatives
  作者：Mohamed Aït Amer Meziane、Jean Pierre Bazureau

  DOI：10.1055/s-2001-18079

  日期：——

  New and stable ethyl 1,2-disubstituted 1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylates 6 and 12 a were synthesized in good yields by regioselective addition reactions of alkyl Grignard reagents to lipophilic and soluble isoquinolinium salts 4 and 11. The salts 4 and 11 were obtained quantitatively and directly from isoquinoline-3-carboxylates 1(a,b) with the corresponding alkyl halides 2 or symmetric alkyl dihalides 7 using solventless quaternization reaction conditions and were converted into the corresponding isoquinolinium perfluorobutanesulfonates 4 and 11 a by ionic metathesis.

  通过烷基格氏试剂与亲脂性和可溶性异喹啉鎓盐 4 和 11 的区域选择性加成反应，合成了新的和稳定的 1,2-二取代 1,2-二氢异喹啉-3-羧酸乙酯 6 和 12 a，收率良好。在无溶剂季铵化反应条件下，从异喹啉-3-羧酸盐 1(a,b)与相应的烷基卤化物 2 或对称烷基二卤化物 7 直接定量获得盐 4 和 11，并通过离子偏析反应转化为相应的异喹啉全氟丁基磺酸盐 4 和 11 a。
• Ethyl a-Amino-b,b-Diethoxypropionate, a Useful Synthon for the Preparation of 3,4-Fused Pyridine-6-carboxylates from Aromatic Aldehydes
  作者：Robert H. Dodd、Sunil K. Singh、Mouloud Dekhane、Mireille Le Hyaric、Pierre Potier

  DOI：10.3987/com-96-s30

  日期：——