3-(2-methoxyphenyl)propiolaldehyde | 154884-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)propiolaldehyde
• 英文别名: 3-(2-Methoxyphenyl)propiolaldehydeE；3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynal
• CAS: 154884-63-6
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: AZGJAWXLPRFFQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)propiolaldehyde 在 potassium hydride 、 C₉₂H₈₀CoN₈O₈ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methoxy-2-(((1R,2R)-2-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  原位生成的 α-炔基重氮甲烷的金属自由基活化用于烯烃的不对称自由基环丙烷化

  摘要：

  在碱存在下由相应的磺酰腙原位生成的 α-炔基重氮甲烷可以作为有效的亲金属基试剂用于基于 Co(II) 的金属自由基催化 (MRC) 中，用于烯烃的不对称环丙烷化。与D 2-对称手性氨基卟啉 2,6-DiMeO-QingPhyrin 作为最佳支持配体，基于 Co(II) 的金属自由基体系可以在室温下有效地激活不同的 α-炔基重氮甲烷，用于多种烯烃的高度不对称环丙烷化。这种催化自由基过程为炔基环丙烷的立体选择性构建提供了一种通用的合成工具，可以高产率、高非对映选择性和对映选择性。结合计算和实验研究提供了多条证据支持 Co(II) 催化的烯烃环丙烷化的潜在逐步自由基机制，涉及一种独特的 α-金属自由基中间体，该中间体与 α-Co(III) 的两种共振形式有关。炔丙基和γ-Co(III)-丙二烯基。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13154
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)propiolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔基醛与硫代酰基苯的1，1-氢酰化反应及随后的环化反应

  摘要：

  实现了铑的羰基羰基与炔基和烯基醛催化的1,1-氢羰基化反应，随后进行了6-内-trig / dig环化反应，得到了结构上不同的4 H - thiopyran -4-ones和2,3-dihydro-4 H -thiopyran-4-ones，产量中等至良好。提出将Rh（I）氧化成醛是限制营业额的步骤。雌酮的操作证明了我们正式的（3 + 3）转环剂在天然产物的结构修饰中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01003

文献信息

• Zinc-Catalyzed Synthesis of Functionalized Furans and Triarylmethanes from Enynones and Alcohols or Azoles: Dual XH Bond Activation by Zinc
  作者：Jesús González、Javier González、Carmela Pérez-Calleja、Luis A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1002/anie.201301625

  日期：2013.5.27

  Ba'zinc'ga! A zinc‐catalyzed sequence involving a cyclization with a subsequent CO, CN, or CC bond formation enables the preparation of a variety of valuable furfuryl ethers (with alcohols) and unsymmetrically substituted triarylmethane derivatives (with azoles or arenes). ZnCl2 serves as the catalyst.

  巴辛加！锌催化的序列涉及环化反应，随后形成CO，CN或CC键，可制备各种有价值的糠基醚（与醇）和不对称取代的三芳基甲烷衍生物（与唑或芳烃） 。ZnCl 2用作催化剂。
• Controllable Site-Selective Construction of 2- and 4-Substituted Pyrimido[1,2-<i>b</i>]indazole from 3-Aminoindazoles and Ynals
  作者：Xiang Liu、Jinlei Zhou、Jiatong Lin、Zemin Zhang、Suying Wu、Qiuxing He、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01094

  日期：2021.7.2

  straightforward and novel controllable site-selective construction of 2- and 4-substituted pyrimido[1,2-b]indazole from 3-aminoindazoles and ynals has been developed. The high regioselectivity of this reaction could be easily switched by converting different catalytic systems. In this way, a series of 2- and 4-substituted pyrimido[1,2-b]indazole derivatives were obtained in moderate to good yields. In addition, the

  已经开发出一种由 3-氨基吲唑和 ynals 直接且新颖的可控位点选择性构建 2-和 4-取代的嘧啶并[1,2 -b ]吲唑的方法。该反应的高区域选择性可以通过转换不同的催化体系轻松切换。通过这种方式，以中等至良好的收率获得了一系列2-和4-取代的嘧啶并[1,2- b ]吲唑衍生物。此外，还讨论了本方法制备的化合物3a的光物理性质。
• Rhodium-Catalyzed 1,1-Hydroacylation of Thioacyl Carbenes with Alkynyl Aldehydes and Subsequent Cyclization
  作者：Bingnan Zhou、Qiuyue Wu、Ziyang Dong、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01003

  日期：2019.5.17

  A rhodium-catalyzed 1,1-hydroacylation of thioacyl carbenes with alkynyl and alkenyl aldehydes and subsequent 6-endo-trig/dig cyclization are realized, giving structurally diverse 4H-thiopyran-4-ones and 2,3-dihydro-4H-thiopyran-4-ones in moderate to good yields. The oxidative addition of Rh(I) to aldehydes is proposed to be the turnover-limiting step. Manipulations of estrones demonstrate the applications

  实现了铑的羰基羰基与炔基和烯基醛催化的1,1-氢羰基化反应，随后进行了6-内-trig / dig环化反应，得到了结构上不同的4 H - thiopyran -4-ones和2,3-dihydro-4 H -thiopyran-4-ones，产量中等至良好。提出将Rh（I）氧化成醛是限制营业额的步骤。雌酮的操作证明了我们正式的（3 + 3）转环剂在天然产物的结构修饰中的应用。
• Enantioselective Synthesis of Bicyclopentane-Containing Alcohols via Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Vijyesh K. Vyas、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00889

  日期：2021.4.16

  1.1]pentane (BCP) adjacent to a chiral center can be prepared with high enantiomeric excess through asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of adjacent ketones. In the reduction step, the BCP occupies the position distant from the η6-arene of the catalyst. The reduction was applied to the synthesis of a BCP analogue of the antihistamine drug neobenodine.

  可以通过相邻酮的不对称转移氢化（ATH），以高对映体过量的方式制备与手性中心相邻的含有双环[1.1.1]戊烷（BCP）的化合物。在还原步骤中，将BCP占据远离η位置6的催化剂的-arene。该还原反应用于合成抗组胺药新贝诺定的BCP类似物。
• Unexpected Course of the Reaction of 1,3-Bis(dimethylamino)trimethinium Perchlorate with 3-Substituted Prop-2-ynals Leading to 1-Aryl-2,4,6-triformylbenzenes
  作者：Petr Suchý、Dalimil Dvořák、Martina Havelková

  DOI：10.1135/cccc19990119

  日期：——

  Reaction of 1,3-bis(dimethylamino)trimethinium perchlorate (1) with 3-substituted prop-2-ynals (4) in acetic anhydride at the presence of ZnBr₂ gives upon hydrolysis 1-substituted 2,4,6-triformylbenzenes (6) in low to moderate yield. This reaction is restricted to prop-2-ynals bearing electron rich aromatic substituents at the 3-position.

  1,3-双(二甲基氨基)三甲硫铵高氯酸盐（1）在乙酸酐中与3-取代的丙-2-炔醛（4）在ZnBr2存在下反应，水解后得到低至中等产率的1-取代的2,4,6-三甲醛苯（6）。这种反应仅限于3-位置带有富电子芳香基团的丙-2-炔醛。