α,α-diisopropyl-o-methoxybenzyl alcohol | 10277-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-diisopropyl-o-methoxybenzyl alcohol
• 英文别名: alpha,alpha-Diisopropyl-o-methoxybenzyl alcohol；3-(2-methoxyphenyl)-2,4-dimethylpentan-3-ol
• CAS: 10277-90-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: TZESKGGCDONIBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-126 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxyphenylmagnesium bromide 、 2,4-二甲基-3-戊酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 α,α-diisopropyl-o-methoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Hydrogen Bonding and Conformations of α,α-Dialkyl-and α-Alkyl-o-methoxybenzyl Alcohols

  摘要：

  通过测量红外光谱和质子磁共振光谱，推导了α-烷基-和α,α-二烷基-邻甲氧基苄醇的稳定构象。这些构象的占据情况是通过自由物种和氢键物种的O-H伸缩带的强度来估计的。通过将自由物种和氢键物种的O-H化学位移（δOH∞）值与从红外光谱获得的占据情况作图，确定了它们的δOH∞。观察到了α-烷基-α-叔丁醇的异常行为，这可能是由于支撑效应导致的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2508

文献信息

• Intramolecular Interaction between Hydroxyl Group and π-Electrons. XIX. Steric Effects on the Interaction in<i>o</i>-(1-Alkenyl)phenols
  作者：Michinori Oki、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1246/bcsj.39.470

  日期：1966.3

  the O–H stretching bands (vO-H) in the infrared absorption measured in an effort to explore the effect of the substituents, R1–R3, on the strength of the intramolecular interaction between the OH group and the π-electron system. The K-band of the styrene chromophore at 240–250 mμ is lost in the samples involving R1, which is bulkier than methyl. As the size of R1 increases from H, by way of Me, Et,

  已经制备了九种邻（1-烯基）酚，o-HOC6H4CR1=CR2R3，并测量了它们的紫外吸收和红外吸收中的 O-H 伸缩带（vO-H），以探索取代基的影响，R1-R3，关于 OH 基团和 π 电子系统之间的分子内相互作用的强度。苯乙烯发色团在 240–250 mμ 的 K 带在涉及 R1 的样品中丢失，R1 比甲基大。随着 R1 的大小从 H，通过 Me、Et 和 i-Pr 增加到 t-Bu，苯环和烯基形成的平面之间的扭曲角必须增加；这种趋势几乎与红外光谱中相互作用的 vO-H 的数量平行。该现象主要通过 O-H 组和 π 轨道之间的有利重叠来解释。o-异丁烯基苯酚在 3610、3576 和 3539 cm-1 处显示出 νO-H 三重峰。后两个带被分配给与乙烯基分子内分子内的 π 电子相互作用的羟基。
• Intramolecular Hydrogen Bonding and Conformations of α,α-Dialkyl-and α-Alkyl-<i>o</i>-methoxybenzyl Alcohols
  作者：Akihiko Yamashita、Katsuo Hara、Shigeko Aizawa、Minoru Hirota

  DOI：10.1246/bcsj.47.2508

  日期：1974.10

  The stable conformations of α-alkyl- and α,α-dialkyl-o-methoxybenzyl alcohols were deduced by measurement of their infrared and PMR spectra. Population of these conformations was estimated from the intensities of the O–H stretching bands of the free and the hydrogen-bonded species. The O–H chemical shifts at infinite dilution (δOH∞) of the free and the hydrogen-bonded species were determined by plotting the δOH∞ values against population obtained from the infrared spectra. An anomalous behavior was observed with the α-alkyl-α-t-butyl alcohols, which might be due to a buttressing effect.

  通过测量红外光谱和质子磁共振光谱，推导了α-烷基-和α,α-二烷基-邻甲氧基苄醇的稳定构象。这些构象的占据情况是通过自由物种和氢键物种的O-H伸缩带的强度来估计的。通过将自由物种和氢键物种的O-H化学位移（δOH∞）值与从红外光谱获得的占据情况作图，确定了它们的δOH∞。观察到了α-烷基-α-叔丁醇的异常行为，这可能是由于支撑效应导致的。

表征谱图