4-hydroxy-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)dec-2-yne | 479682-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-hydroxy-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)dec-2-yne
• 英文别名: 1-(tetrahydropyranyloxy)-2-decyn-4-ol；1-tetrahydropyranyloxy-2-decyn-4-ol；1-(Oxan-2-yloxy)dec-2-yn-4-ol
• CAS: 479682-74-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: QBTSXUNWBKZLIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)dec-2-yne 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1,4-dihydroxydec-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Conversion of (Z)-1,4-dihydroxyalk-2-enes into 2,5-dihydrofurans and of alkane-1,4-diols into tetrahydrofurans via acid-catalysed cyclisation of the monoisoureas formed by their copper(i)-mediated reactions with dicyclohexylcarbodiimideElectronic supplementary information (ESI) available. Experimental data for compounds 14a–f, 15a–f, 7a–f, 22a–g, 21a–e and 2b–e: See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203389p/

  摘要：

  (Z)-1,4-二羟基烯烃与N,N-二环己基碳二亚胺在催化量的氯化铜(I)存在下反应，生成O-烷基单异氰酸酯，后者经三氟甲酸处理后环化生成2-取代的2,5-二氢呋喃和N,N-二环己基脲。同理，烷烃-1,4-二醇也生成O-烷基单异氰酸酯，环化后得到四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/b203389p
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 哌喃 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以88%的产率得到4-hydroxy-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)dec-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Conversion of (Z)-1,4-dihydroxyalk-2-enes into 2,5-dihydrofurans and of alkane-1,4-diols into tetrahydrofurans via acid-catalysed cyclisation of the monoisoureas formed by their copper(i)-mediated reactions with dicyclohexylcarbodiimideElectronic supplementary information (ESI) available. Experimental data for compounds 14a–f, 15a–f, 7a–f, 22a–g, 21a–e and 2b–e: See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203389p/

  摘要：

  (Z)-1,4-二羟基烯烃与N,N-二环己基碳二亚胺在催化量的氯化铜(I)存在下反应，生成O-烷基单异氰酸酯，后者经三氟甲酸处理后环化生成2-取代的2,5-二氢呋喃和N,N-二环己基脲。同理，烷烃-1,4-二醇也生成O-烷基单异氰酸酯，环化后得到四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/b203389p

文献信息

• Alkyne Hydrosilylation Catalyzed by a Cationic Ruthenium Complex:  Efficient and General Trans Addition
  作者：Barry M. Trost、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/ja0528580

  日期：2005.12.1

  The complex [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 is shown to catalyze the hydrosilylation of a wide range of alkynes. Terminal alkynes afford access to alpha-vinylsilane products with good regioselectivity. Deuterium labeling studies indicate a clean trans addition process is at work. The same complex is active in internal alkyne hydrosilylation, where absolute selectivity for the trans addition process is maintained

  复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 显示可催化多种炔烃的氢化硅烷化。末端炔烃可以提供具有良好区域选择性的 α-乙烯基硅烷产品。氘标记研究表明，清洁的反式添加过程正在发挥作用。相同的复合物在内部炔烃氢化硅烷化中具有活性，其中保持了反式加成过程的绝对选择性。几种内部炔烃底物类别，包括炔丙醇和 α,β-炔基羰基化合物，允许区域选择性乙烯基硅烷的形成。多种硅烷的耐受性值得注意，包括烷基硅烷、芳基硅烷、烷氧基硅烷和卤代硅烷。这种优势在用于硅系分子内 Diels-Alder 环加成反应的三烯底物的直接合成中得到了证明。
• An Atom-Economic and Selective Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerization of Propargylic Alcohols. An Efficient Strategy for the Synthesis of Leukotrienes
  作者：Barry M. Trost、Robert C. Livingston

  DOI：10.1021/ja804105m

  日期：2008.9.10

  secondary propargylic alcohols in good yields to provide trans enals and enones exclusively. Readily available indenylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride, in the presence of indium triflate and camphorsulfonic acid, gives the best turnover numbers and reactivity with the broadest range of substrates. Deuterium labeling experiments suggest that the process occurs through propargylic hydride migration

  催化钌配合物与铟助催化剂和布朗斯台德酸一起以良好的产率异构化伯醇和仲炔醇，以专门提供反式烯醛和烯酮。在三氟甲磺酸铟和樟脑磺酸存在下，现成的茚基双（三苯基膦）氯化钌可提供最佳的转化率和对最广泛底物的反应性。氘标记实验表明，该过程是通过炔丙基氢化物迁移随后产生的乙烯基钌中间体的质子裂解发生的。这种方法在白三烯 B4 的合成中的应用证明了它的实用性和非凡的选择性。