N,N,2,2-tetramethyl-3-oxocyclobutanecarboxamide | 78673-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N,2,2-tetramethyl-3-oxocyclobutanecarboxamide
• 英文别名: N,N,2,2-tetramethyl-3-oxocyclobutane-1-carboxamide
• CAS: 78673-18-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: HZKKYCRTBMPLBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-91 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到N,N,2,2-tetramethyl-3-oxocyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]环切法实际合成3-酰基环丁酮。锌（II）催化电子缺陷型烯烃与α-氯烯胺缩合的机理和实用性

  摘要：

  将简单的叔酰胺转化为α-氯亚胺的新条件，以及它们在Zn（II）催化的与商业α，β-不饱和羰基化合物进行的环加成反应中的使用，可以快速，区域控制地获得3-酰基环丁酮。反应在无溶剂的环境温度下进行，得到带有全碳取代的季碳原子的应变[2 + 2]加合物。假定的酮亚胺中间体的重算从头计算以及苯乙烯基烯烃的研究表明，Zn（OTf）2在催化过程中具有双重作用。

  DOI：

  10.1021/jo102257k

文献信息

• Heine, Hans-Georg; Hartmann, Willy, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 9, p. 805 - 806
  作者：Heine, Hans-Georg、Hartmann, Willy

  DOI：——

  日期：——
• HEINE, H. -G.;HARTMANN, W., ANGEW. CHEM., 1981, 93, N 9, 805-806
  作者：HEINE, H. -G.、HARTMANN, W.

  DOI：——

  日期：——
• A Practical Synthesis of 3-Acyl Cyclobutanones by [2 + 2] Annulation. Mechanism and Utility of the Zn(II)-Catalyzed Condensation of α-Chloroenamines with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Jeannette M. O’Brien、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/jo102257k

  日期：2011.3.18

  New conditions for the conversion of simple tertiary amides to α-chloroenamines and their use in Zn(II)-catalyzed cycloaddition reactions with commercial α,β-unsaturated carbonyl compounds allows rapid, regiocontrolled access to 3-acyl cyclobutanones. Reactions take place at ambient temperature without solvent, giving strained [2 + 2] adducts with all-carbon-substituted quaternary carbon atoms. Ab

  将简单的叔酰胺转化为α-氯亚胺的新条件，以及它们在Zn（II）催化的与商业α，β-不饱和羰基化合物进行的环加成反应中的使用，可以快速，区域控制地获得3-酰基环丁酮。反应在无溶剂的环境温度下进行，得到带有全碳取代的季碳原子的应变[2 + 2]加合物。假定的酮亚胺中间体的重算从头计算以及苯乙烯基烯烃的研究表明，Zn（OTf）2在催化过程中具有双重作用。