2-(1-p-toluenesulfonyl-4-indolyl)-2-propanol | 124337-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-p-toluenesulfonyl-4-indolyl)-2-propanol
• 英文别名: α,α-dimethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-1H-indole-4-methanol；4-(2-hydroxy-2-propyl)-N-tosylindole；Alpha,alpha-dimethyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1h-indole-4-methanol；2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]propan-2-ol
• CAS: 124337-85-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: GJYBISGXDHWOHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-p-toluenesulfonyl-4-indolyl)-2-propanol 在 selenium(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Ubvasjzglzeicv-uhfffaoysa-
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱ha吲哚的合成研究。第一部分（±）-单吲哚J和M的全合成

  摘要：

  海洋吲哚生物碱（±）-单吲哚J（4）和M（5）的第一个简明合成是通过使用重要的关键反应6→7→以及8和35→从现成的化合物6开始以七六步完成的41或5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96005-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 4-methoxycarbonyl-1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-1H-indole 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到2-(1-p-toluenesulfonyl-4-indolyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱ha吲哚的合成研究。第一部分（±）-单吲哚J和M的全合成

  摘要：

  海洋吲哚生物碱（±）-单吲哚J（4）和M（5）的第一个简明合成是通过使用重要的关键反应6→7→以及8和35→从现成的化合物6开始以七六步完成的41或5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96005-3

文献信息

• Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 12. Enantiospecific Synthesis of Hapalindole O.
  作者：Masahiro SAKAGAMI、Hideaki MURATAKE、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.42.1393

  日期：——

  An important chiral ketone derivative, (3S, 4R)-3-methyl-4-pivaloyloxy-3-vinylcyclohexan-1-one (16) was prepared from (R)-(-)-carvone (10) using a stereo-controlled conjugate addition of the vinyl group to (R)-3-methyl-6-(1-methylethylidene)-4-pivaloyloxy-2-cyclohexen-1-one (13). The first enantiospecific total synthesis of a terrestrial blue-green alga constituent, hapalindole O (1) was accomplished by condensation of this ketone 16 with α, α-dimethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-1H-indole-4-methanol (6) to construct the fundamental carbon framework of the hapalindole 21, followed by introduction of the nitrogen function, stereoselective reduction of the tetra-substituted double bond with lithium aluminum hydride, and subsequent isothiocyanate formation.

  一种重要的手性酮衍生物（3S, 4R）-3-甲基-4-特戊酰氧基-3-乙烯基环己烷-1-酮（16）由（R）-（-）-香芹酮（10）通过乙烯基基团与（R）-3-甲基-6-（1-甲基乙烯基）-4-特戊酰氧基-2-环己烯-1-酮（13）的立体控制共轭加成制备而成。陆地蓝绿藻成分哈帕林多（hapalindole O）（1）的首次对映选择性全合成是通过将酮16与α，α-二甲基-1-（对甲苯磺酰基）-1H-吲哚-4-甲醇（6）缩合来完成的，以构建哈帕林多（hapalindole）21的基本碳骨架，然后引入氮功能，用锂铝氢化物对四取代双键进行立体选择性还原，并随后形成异硫氰酸酯。
• Synthetic studies on the ambiguine family of alkaloids: construction of the ABCD ring system
  作者：Ryan J. Rafferty、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.086

  日期：2011.4

  A racemic synthesis of the ABCD ring core of the ambiguines that preserves the tertiary alcohol has been accomplished in a convergent synthesis in 10 synthetic steps, in an overall yield of 46% from commercially available 4-bromoindole and m-methylanisole. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of marine alkaloids (±)-hapalindoles J and M
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99587-x

  日期：——
• MURATAKE, HIDEAKI;NATSUME, MITSUTAKA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1815-1818
  作者：MURATAKE, HIDEAKI、NATSUME, MITSUTAKA

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies of marine alkaloids hapalindoles. Part I Total synthesis of (±)-hapalindoles J and M
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96005-3

  日期：——

  The first concise synthesis of marine indole alkaloids (±)-hapalindoles J (4) and M (5) was achieved in seven or six steps starting from a readily available compound 6 using important key reactions, 6 → 7 → and 8 and 35 → 41 or 5.

  海洋吲哚生物碱（±）-单吲哚J（4）和M（5）的第一个简明合成是通过使用重要的关键反应6→7→以及8和35→从现成的化合物6开始以七六步完成的41或5。