2-(5H-二苯并[A,D][7]轮烯-5-基)乙酸 | 1643-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 中文名称: 2-(5H-二苯并[A,D][7]轮烯-5-基)乙酸
• 英文名称: 5H-dibenzo[a,d]-cycloheptene-5-acetic acid
• 英文别名: 5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl acetic acid；5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylacetic acid；5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-yl-acetic acid；5H-Dibenzo[a,d]cycloheptene-5-acetic acid；5H-Dibenzo[a.d]cyclohepten-5-essigsaeure；2-(5H-Dibenzo[a,d][7]annulen-5-yl)acetic acid；2-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaenyl)acetic acid
• CAS: 1643-43-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: JGDQIBDRPQXSJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  467.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5H-二苯并[A,D][7]轮烯-5-基)乙酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 生成 2-(5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and root growth activity of some new acetylhydrazinecarbothioamides and 1,2,4-triazoles substituted with 5H-dibenzo[a,d]annulene moiety

  摘要：

  采用经典方法合成了含有 5H-二苯并[a,d]烯分子的新型肼基硫代酰胺 5a-d 采用传统方法合成。1H-NMR 分析表明 存在两种构象异构体，一种是主要的轴向异构体（约 75%），另一种是次要的赤道异构体（25 25%），这两种构象异构体可通过中环反转而相互转换。 反转。5a-d 化合物在 NaOH 溶液中环化产生了 相应的 1,2,4-三唑-3(4H)-硫醇 6a-d 化合物，这些化合物被证明是纯轴向异构体。 纯轴向异构体。所有新化合物都通过元素分析、红外 元素分析、红外光谱、紫外光谱、1H-NMR 光谱和 13C-NMR 光谱对所有新化合物进行了广泛的表征，并使用植物生物学方法对其进行了生物学研究。 植物生物学试验进行了研究。

  DOI：

  10.2298/jsc120120068s
• 作为产物：
  描述：

  5H-二苯并[Α,D]环庚三烯-5-醇 在 丙二酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(5H-二苯并[A,D][7]轮烯-5-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Cyclic amino acids and derivatives thereof

  摘要：

  描述了一种用于制备生物活性肽的新型环状氨基酸，以及一种制备环状氨基酸的D和L对映体的方法，其中将外消旋环状氨基酸的N-保护衍生物与(-)奎宁丁进行处理，并将生成的盐分离为所需的对映体，以及用于该过程的衍生物和有价值的中间体。

  公开号：

  US05264577A1

文献信息

• Protease inhibitors: synthesis of bacterial collagenase and matrix metalloproteinase inhibitors incorporating arylsulfonylureido and 5-dibenzo-suberenyl/suberyl moieties
  作者：Monica Ilies、Mircea D Banciu、Andrea Scozzafava、Marc A Ilies、Miron T Caproiu、Claudiu T Supuran

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00113-5

  日期：2003.5

  acid hydroxamates as lead molecules. A series of compounds was prepared by reaction of arylsulfonyl isocyanates with N-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)- and N-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl) methyl glycocolate, respectively, followed by the conversion of the COOMe to the carboxylate/hydroxamate moieties. The corresponding derivatives with methylene and ethylene spacers between the polycyclic

  据报道，考虑到磺酰化氨基酸异羟肟酸酯作为先导分子，新型基质金属蛋白酶（MMP）/细菌胶原酶抑制剂被报道。通过使芳基磺酰基异氰酸酯与N-（5H-二苯并[a，d]环庚基-5-基）-和N-（10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚基-反应，制得一系列化合物。分别使用5-yl）羟乙酸甲酯，然后将COOMe转化为羧酸酯/异羟肟酸酯部分。还通过相关合成策略获得了在多环部分和氨基酸官能团之间具有亚甲基和乙烯间隔基的相应衍生物。分析了这些新化合物作为MMP-1，MMP-2，MMP-8和MMP-9以及从溶组织梭状芽胞杆菌（ChC）分离的胶原酶的抑制剂。事实证明，本文报道的某些新衍生物是上述四种MMP和ChC的强力抑制剂，对某些目标酶的活性在低纳摩尔范围内，这取决于磺酰脲基部分的取代方式和H2C的长度。间隔基，二苯并亚戊烯基/亚戊基通过该间隔基与分子的其余部分连接。这些抑制剂中的几种还显示出对深口袋酶（M
• Synthesis of a Series of Potent and Orally Bioavailable Thrombin Inhibitors That Utilize 3,3-Disubstituted Propionic Acid Derivatives in the P₃ Position
  作者：Thomas J. Tucker、William C. Lumma、S. Dale Lewis、Stephen J. Gardell、Bobby J. Lucas、Jack T. Sisko、Joseph J. Lynch、Elizabeth A. Lyle、Elizabeth P. Baskin、Richard F. Woltmann、Sandra D. Appleby、I-Wu Chen、Kimberley B. Dancheck、Adel M. Naylor-Olsen、Julie A. Krueger、Carolyn M. Cooper、Joseph P. Vacca

  DOI：10.1021/jm970397q

  日期：1997.10.1

  As part of an effort to prepare efficacious and orally bioavailable analogs of the previously reported thrombin inhibitors 1a, b, we have synthesized a series of compounds that utilize 3,3-disubstituted propionic acid derivatives as P3 ligands. By removing the N-terminal amino group, the general oral bioavailability of this class of compounds was enhanced without excessively increasing the lipophilicity

  为了制备先前报道的凝血酶抑制剂1a，b的有效的和口服可生物利用的类似物，我们合成了一系列利用3,3-二取代的丙酸衍生物作为P3配体的化合物。通过除去N-末端氨基，在不过度增加化合物的亲脂性的情况下提高了这类化合物的一般口服生物利用度。分子的整体性质可以根据被取代在P3丙酸部分的3-位上的基团的性质而彻底改变。许多化合物在大鼠和狗中表现出良好的口服生物利用度，并且许多化合物在大鼠FeCl3诱导的动脉血栓形成模型中有效。化合物7，3,3-二苯基丙酸衍生物，显示出最佳的体内和体外活性总体概况。分子模型研究表明，这些化合物以与先前报道的化合物1a基本相同的方式结合在凝血酶活性位点中。
• Cyclic amino acids and derivatives thereof
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05264577A1

  公开（公告）日：1993-11-23

  Novel cyclic amino acids which are useful in preparing biologically active peptides as well as a process for the preparation of D and L enantiomers of the cyclic amino acids are described where an N-protected derivative of the racemic cyclic amino acid is treated with (-)cinchonidine and the resulting salt resolved into the desired enantiomers, as well as derivatives thereof and valuable intermediates used in the process.

  描述了一种用于制备生物活性肽的新型环状氨基酸，以及一种制备环状氨基酸的D和L对映体的方法，其中将外消旋环状氨基酸的N-保护衍生物与(-)奎宁丁进行处理，并将生成的盐分离为所需的对映体，以及用于该过程的衍生物和有价值的中间体。
• Cyclic derivatives of 3,3-diphenylalanine (Dip) (II), novel α-amino acids for peptides of biological interest
  作者：V.G. Beylin、Huai G. Chen、J. Dunbar、O.P. Goel、W. Harter、M. Marlatt、J.G. Topliss

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77463-6

  日期：1993.2

  The chiral and achiral syntheses of novel cyclic derivatives of 3,3-diphenylalanine (Dip) are described.

  描述了3,3-二苯丙氨酸（Dip）的新型环状衍生物的手性和非手性合成。
• Clear cut example of preference for a 6-membered ring radical cyclisation over the homologous 5-membered ring radical cyclisation. The reaction of 5-[bromoalkyl]-5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes with Bu3SnH
  作者：C. Hada、M.D. Banciu、J.-M. Mattalia、M. Chanon

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00695-8

  日期：1996.5

  The radical cyclisation reaction of the 5-[2-bromo-ethyl]-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene 4 with Bu3SnH and AIBN led to the cyclised hydrocarbon 5 as major product, whereas the bromo-derivative 8 with Bu3SnH and AIBN gave only the straight chain product 9. An explanation based on the conformational rigidity of dibenzo[a,d]cycloheptene system calculated by AM1 method is proposed.

  5- [2-溴-乙基] -5H-二苯并[ a，d ]环庚烯4与Bu 3 SnH和AIBN的自由基环化反应导致环化烃5为主要产物，而溴代衍生物8与Bu 3 SnH和AIBN仅给出了直链产物9。提出了基于AM1法计算的二苯并[ a，d ]环庚烯体系的构象刚度的解释。