2-Ethyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 2-Ethyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene
• 英文别名: 2-ethyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: UFWNRPBOSDDZEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5H-二苯并[Α,D]环庚三烯-5-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-Ethyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene
  参考文献：
  名称：

  与同源的五元环自由基环化相比，优先选择六元环自由基环化的明确例子。5- [溴烷基] -5H-二苯并[ a，d ]环庚烯与Bu 3 SnH的反应

  摘要：

  5- [2-溴-乙基] -5H-二苯并[ a，d ]环庚烯4与Bu 3 SnH和AIBN的自由基环化反应导致环化烃5为主要产物，而溴代衍生物8与Bu 3 SnH和AIBN仅给出了直链产物9。提出了基于AM1法计算的二苯并[ a，d ]环庚烯体系的构象刚度的解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00695-8

文献信息

• Clear cut example of preference for a 6-membered ring radical cyclisation over the homologous 5-membered ring radical cyclisation. The reaction of 5-[bromoalkyl]-5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes with Bu3SnH
  作者：C. Hada、M.D. Banciu、J.-M. Mattalia、M. Chanon

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00695-8

  日期：1996.5

  The radical cyclisation reaction of the 5-[2-bromo-ethyl]-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene 4 with Bu3SnH and AIBN led to the cyclised hydrocarbon 5 as major product, whereas the bromo-derivative 8 with Bu3SnH and AIBN gave only the straight chain product 9. An explanation based on the conformational rigidity of dibenzo[a,d]cycloheptene system calculated by AM1 method is proposed.

  5- [2-溴-乙基] -5H-二苯并[ a，d ]环庚烯4与Bu 3 SnH和AIBN的自由基环化反应导致环化烃5为主要产物，而溴代衍生物8与Bu 3 SnH和AIBN仅给出了直链产物9。提出了基于AM1法计算的二苯并[ a，d ]环庚烯体系的构象刚度的解释。