2-(5H-嘌呤-6-基)乙酸乙酯 | 2228-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-(5H-嘌呤-6-基)乙酸乙酯
• 英文名称: Purin-6-essigsaeure-aethylester
• 英文别名: 6-[2-(ethoxycarbonyl)methyl]-9H-purine；(7(9)H-purin-6-yl)-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(9H-purin-6-yl)acetate；ethyl 2-(7H-purin-6-yl)acetate
• CAS: 2228-04-8
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂
• 分子量: 206.204
• InChiKey: RHFRJECVHLOADI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5H-嘌呤-6-基)乙酸乙酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 作用下， 以86%的产率得到2-(9H-嘌呤-6-基)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  硼氢化物还原稳定体系及酯类还原为醇类的方法

  摘要：

  本发明提供了一种硼氢化物还原稳定体系及酯类还原为醇类的方法。该硼氢化物还原稳定体系包括：硼氢化物还原剂以及稳定硼氢化物还原剂的稳定剂，硼氢化物还原剂为硼氢化钠或硼氢化钾，稳定剂为醇的碱金属盐。通过在现有的硼氢化钠/钾还原剂的基础上增加醇的碱金属盐(比如醇钠或醇钾)，能够使硼氢化钠/钾还原剂在升温情况下保持稳定不分解，一方面使得还原活性维持在较高的状态，减少过量使用的情况；另一方面减少氢气的产生，降低工艺风险。

  公开号：

  CN110156549A
• 作为产物：
  描述：

  6-[2-(ethoxycarbonyl)methyl]-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purine 在 Dowex 50 (H⁺ form) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-(5H-嘌呤-6-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (purin-6-yl)acetates and their transformations to 6-(2-hydroxyethyl)- and 6-(carbamoylmethyl)purines

  摘要：

  基于Pd催化的6-氯嘌呤与Reformatsky试剂的交叉偶联反应，开发了一种合成(purin-6-yl)乙酸酯的新方法。它们经过NaBH₄还原和MnO₂处理后，形成6-(2-羟乙基)嘌呤，而与胺在NaCN存在下反应则得到6-(carbamoylmethyl)嘌呤。6-(2-羟乙基)嘌呤的Mesylation后，进行亲核取代反应，可以得到多种6-(2-取代乙基)嘌呤。这种方法成功地应用于合成替代嘌呤碱基和核苷，用于细胞毒和抗病毒活性筛选。但是，这些化合物均未表现出显著的活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2009042

文献信息

• [EN] BOROHYDRIDE REDUCTION STABILIZING SYSTEM AND METHOD FOR REDUCING ESTER TO ALCOHOL<br/>[FR] SYSTÈME DE STABILISATION DE RÉDUCTION DE BOROHYDRURE ET PROCÉDÉ DE RÉDUCTION D'ESTER EN ALCOOL<br/>[ZH] 硼氢化物还原稳定体系及酯类还原为醇类的方法
  申请人：ASYMCHEM LAB TIANJIN CO LTD

  公开号：WO2020248127A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  一种硼氢化物还原稳定体系及酯类还原为醇类的方法。该硼氢化物还原稳定体系包括：硼氢化物还原剂以及稳定硼氢化物还原剂的稳定剂，硼氢化物还原剂为硼氢化钠或硼氢化钾，稳定剂为醇的碱金属盐。通过在现有的硼氢化钠/钾还原剂的基础上增加醇的碱金属盐，比如醇钠或醇钾，能够使硼氢化钠/钾还原剂在升温情况下保持稳定不分解，一方面使得还原活性维持在较高的状态，减少过量使用的情况；另一方面减少氢气的产生，降低工艺风险。
• 硼氢化物还原稳定体系及酯类还原为醇类的方法
  申请人：凯莱英医药集团(天津)股份有限公司

  公开号：CN110156549A

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明提供了一种硼氢化物还原稳定体系及酯类还原为醇类的方法。该硼氢化物还原稳定体系包括：硼氢化物还原剂以及稳定硼氢化物还原剂的稳定剂，硼氢化物还原剂为硼氢化钠或硼氢化钾，稳定剂为醇的碱金属盐。通过在现有的硼氢化钠/钾还原剂的基础上增加醇的碱金属盐(比如醇钠或醇钾)，能够使硼氢化钠/钾还原剂在升温情况下保持稳定不分解，一方面使得还原活性维持在较高的状态，减少过量使用的情况；另一方面减少氢气的产生，降低工艺风险。
• Synthesis of (purin-6-yl)acetates and their transformations to 6-(2-hydroxyethyl)- and 6-(carbamoylmethyl)purines
  作者：Zbyněk Hasník、Radek Pohl、Blanka Klepetářová、Michal Hocek

  DOI：10.1135/cccc2009042

  日期：——

  A novel approach to the synthesis of (purin-6-yl)acetates was developed based on Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 6-chloropurines with a Reformatsky reagent. Their reduction with NaBH₄ and treatment with MnO₂ gave 6-(2-hydroxyethyl)purines, while reactions with amines in presence of NaCN afforded 6-(carbamoylmethyl)purines. Mesylation of the 6-(2-hydroxyethyl)purines followed by nucleophilic substitutions gave rise to several 6-(2-substituted ethyl)purines. This methodology was successfully applied to the synthesis of substituted purine bases and nucleosides for cytostatic and antiviral activity screening. None of the compounds exerted significant activity.

  基于Pd催化的6-氯嘌呤与Reformatsky试剂的交叉偶联反应，开发了一种合成(purin-6-yl)乙酸酯的新方法。它们经过NaBH₄还原和MnO₂处理后，形成6-(2-羟乙基)嘌呤，而与胺在NaCN存在下反应则得到6-(carbamoylmethyl)嘌呤。6-(2-羟乙基)嘌呤的Mesylation后，进行亲核取代反应，可以得到多种6-(2-取代乙基)嘌呤。这种方法成功地应用于合成替代嘌呤碱基和核苷，用于细胞毒和抗病毒活性筛选。但是，这些化合物均未表现出显著的活性。