2-(5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-yl)acetohydrazide | 947233-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 2-(5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-yl)acetohydrazide
• CAS: 947233-55-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: GABUGVXXHTWYAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-yl)acetohydrazide 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有 5-H-二苯并[a,d]环庚烯部分的新型取代的 3-巯基-1,2,4-三唑的合成

  摘要：

  使用经典方法合成了七个新的氨基硫脲 2a-g，在 N 处带有 5H-二苯并[a，cf] 环庚烯基-甲基，并且在 N 处带有不同的烷基或芳基取代基。'H-NMR 分析表明存在两种构象异构体，一个主要的轴向异构体（约 75%）和一个次要的赤道异构体（25%），它们可以通过中间环反转相互转化。2a-g 在 NaOH 溶液中的环化得到相应的 3-巯基-1,2,4-三唑 3ag，其被分离为纯轴向异构体。所有新化合物均通过 IR-、UV-、HNMR 和 C-NMR 光谱进行了广泛表征，并将作为碳酸酐酶抑制剂进行筛选，以测试“大体积支架”策略在此类化合物中的应用。简介 继续我们在生物活性化合物领域的研究" 我们最近表明，含有庞大的 5H二苯并[a,c/] 环庚烯部分的芳基磺酰脲基-甘氨酸异羟肟酸酯对基质金属蛋白酶 (MMP) 和溶组织梭菌胶原酶有很强的抑制作用。在这篇初步论文中，我们描述了含有上述 5H-二苯并[a

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.6.653
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylacetate 在 一水合肼 作用下， 生成 2-(5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and root growth activity of some new acetylhydrazinecarbothioamides and 1,2,4-triazoles substituted with 5H-dibenzo[a,d]annulene moiety

  摘要：

  采用经典方法合成了含有 5H-二苯并[a,d]烯分子的新型肼基硫代酰胺 5a-d 采用传统方法合成。1H-NMR 分析表明 存在两种构象异构体，一种是主要的轴向异构体（约 75%），另一种是次要的赤道异构体（25 25%），这两种构象异构体可通过中环反转而相互转换。 反转。5a-d 化合物在 NaOH 溶液中环化产生了 相应的 1,2,4-三唑-3(4H)-硫醇 6a-d 化合物，这些化合物被证明是纯轴向异构体。 纯轴向异构体。所有新化合物都通过元素分析、红外 元素分析、红外光谱、紫外光谱、1H-NMR 光谱和 13C-NMR 光谱对所有新化合物进行了广泛的表征，并使用植物生物学方法对其进行了生物学研究。 植物生物学试验进行了研究。

  DOI：

  10.2298/jsc120120068s

文献信息

• Synthesis of new derivatives of hydrazinecarbothioamides and 1,2,4-triazoles and evaluation of their antimicrobial activities
  作者：Laura Socea、Gabriel Saramet、Constantin Draghici、Bogdan Socea、Vlad Constantin、Manuela Radu-Popescu

  DOI：10.2298/jsc150227039s

  日期：——

  A new series of hydrazinecarbothioamides 6-9 bearing 5H-dibenzo[a,d][7]annulene moiety were synthesized. Cyclization of 6-9 in NaOH solution produced the corresponding 1,2,4-triazoles-3(4H)-thiol 10-13, which proved to be axial isomers. The thioethers 14-17 were prepared by alkylation of 10-13 with methyl iodide. All new compounds were characterized by elemental analysis, IR-, UV-, 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopy. The evaluation for antimicrobial activity against Staphylococcus aureus ATCC 25923, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Escherichia coli ATCC 25922, Bacillus subtilis ATCC 6663, Salmonella tiphimurium ATCC 14028, Shigella flexneri ATCC 12022, Candida albicans ATCC 90028 was performed.

  合成了一系列新的肼基硫代甲酰胺 6-9 合成了一系列含有 5H- 二苯并[a,d][7]萘分子的新的硫代肼酰胺 6-9。6-9 在 在 NaOH 溶液中发生环化反应，生成了相应的 1,2,4-三唑-3(4H)-硫醇 10-13、 证明它们是轴向异构体。硫醚 14-17 的制备方法是 用甲基碘对 10-13 进行烷基化反应，制备出硫醚 14-17。所有新化合物的 元素分析、红外光谱、紫外光谱、1H-NMR 光谱和 13C-NMR 光谱。对 对金黄色葡萄球菌（ATCC 25923、铜绿假单胞菌 ATCC 27853、大肠埃希菌 ATCC 25922 枯草芽孢杆菌 ATCC 6663、尖吻沙门氏菌 ATCC 14028、志贺氏菌 进行。