(E)-5-[(5-chloro-1-methylindol-2-yl)methoxy]pent-3-en-2-one | 912816-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-[(5-chloro-1-methylindol-2-yl)methoxy]pent-3-en-2-one
• CAS: 912816-33-2
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₂
• 分子量: 277.751
• InChiKey: AIBQWRUSKKOOEX-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[(5-chloro-1-methylindol-2-yl)methoxy]pent-3-en-2-one 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(6-chloro-9-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-b]indol-4-yl)propan-2-one 、 1-(6-chloro-9-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-b]indol-4-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Friedel-Crafts反应合成功能化THBC和氧化类似物的实用合成途径。

  摘要：

  一种实用的催化方法，用于合成4-取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBCs，1）和1,2,3,9-四氢吡喃并[3,4-b]吲哚（2）描述了通过InBr 3催化的分子内Friedel-Crafts（FC）环化。交叉复分解反应的使用代表了通往环化前体的直接途径，InBr3（5摩尔％）的使用使得在温和的反应条件下（rt，DCM，分钟）可以高产率地分离出多环吲哚化合物。最后，提出了开发本环化的立体控制形式的努力，强调了[salenAlCl]和双金属[（salenAlCl）2 -InBr 3]体系是有前途的手性路易斯酸（ee高达60％）。

  DOI：

  10.1039/b607864h
• 作为产物：
  描述：

  2-(allyloxymethyl)-5-chloro-1-methyl-1H-indole 、 丁烯酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以42%的产率得到(E)-5-[(5-chloro-1-methylindol-2-yl)methoxy]pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Friedel-Crafts反应合成功能化THBC和氧化类似物的实用合成途径。

  摘要：

  一种实用的催化方法，用于合成4-取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBCs，1）和1,2,3,9-四氢吡喃并[3,4-b]吲哚（2）描述了通过InBr 3催化的分子内Friedel-Crafts（FC）环化。交叉复分解反应的使用代表了通往环化前体的直接途径，InBr3（5摩尔％）的使用使得在温和的反应条件下（rt，DCM，分钟）可以高产率地分离出多环吲哚化合物。最后，提出了开发本环化的立体控制形式的努力，强调了[salenAlCl]和双金属[（salenAlCl）2 -InBr 3]体系是有前途的手性路易斯酸（ee高达60％）。

  DOI：

  10.1039/b607864h