sarcosine-(2-hydroxy-ethylamide) | 357277-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sarcosine-(2-hydroxy-ethylamide)
• 英文别名: Methylamino-essigsaeure-(2-hydroxy-aethylamid)；Sarkosin-(2-hydroxy-aethylamid)；N-(2-hydroxyethyl)-2-(methylamino)acetamide
• CAS: 357277-74-8
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 132.162
• InChiKey: WTSJQQCLQKTFSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sarcosine-(2-hydroxy-ethylamide) 在 lithium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-Benzyl-9-hexyl-4,10-dimethyl-1-oxa-4,7,10,13-tetraaza-cyclopentadecane-2,5,8,12-tetraone
  参考文献：
  名称：

  内恶唑活化末端羧酸：大环缩酚肽的新合成

  摘要：

  已经开发出一种从简单易得的起始材料构建大环缩肽的新概念。该序列包括 (a) 醛、氨基化合物和二肽异氰酸酯的三组分反应和 (b) 多米诺过程，包括通过内置的氨基恶唑激活末端羧酸功能，然后是酸性条件下的大环化。该合成是原子经济的，因为只有一摩尔。水和“MeO”在整个序列中丢失。整个过程也是生态的。良性，因为 LiOH 和 TFA 是唯一使用的试剂，而水和低摩尔。重量 阿尔克. (MeOH) 是唯一形成的副产物。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1021/ja015854d
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 氯乙酰氯 、 甲胺 在 水 作用下， 生成 sarcosine-(2-hydroxy-ethylamide)
  参考文献：
  名称：

  US2229744

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 5-Aminooxazole as an Internal Traceless Activator of C-Terminal Carboxylic Acid: Rapid Access to Diversely Functionalized Cyclodepsipeptides
  作者：Carine Bughin、Gang Zhao、Hugues Bienaymé、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.200500703

  日期：2006.1.23

  protonation of 5-aminooxazole leading to the electrophilic iminium salt; 2) trapping of the iminium species by the neighboring C-terminal carboxylic acid leading to a putative spirolactone; and 3) intramolecular nucleophilic addition of the tethered alcohol to the spirolactone followed by fragmentation. The strategically incorporated 5-aminooxazole serves as an internal traceless activator of the neighboring

  已经开发了概念上新颖的宏观内酯化方案。它是一个多米诺骨牌过程，涉及以下序列：1）5-氨基恶唑的质子化，形成亲电亚胺盐；2）通过相邻的C-末端羧酸捕获亚胺类物质，导致推定的螺内酯；3）将栓系醇分子内亲核加成到螺内酯中，然后断裂。有策略地引入的5-氨基恶唑用作相邻的C-末端羧酸的内部无痕活化剂，因为它在环化后成为肽主链的组成部分。不需要偶联剂，在非常温和的条件下（室温下以MeCN为溶剂），仅需几当量的三氟乙酸即可触发整个序列。螺内酯作为羧酸的活化形式已通过硫迁移实验得到证实。通过与5-氨基恶唑的三组分合成相结合，从容易获得的起始原料开发了结构复杂的环二肽的两步合成方法。
• Ammonium Chloride Promoted Three-Component Synthesis of 5-Iminooxazoline and Its Subsequent Transformation to Macrocyclodepsipeptide
  作者：Tracey Pirali、Gian Cesare Tron、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol7024372

  日期：2007.12.1

  A three-component reaction of an alpha,alpha-disubstituted alpha-isocyanoacetamide, an aldehyde and an amino alcohol afforded the 5-iminooxazoline, which, upon saponification, cyclized under acidic conditions to provide the macrocyclodepsipeptide in good overall yield.