2-butyl-N-methylbenzamide | 1261060-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butyl-N-methylbenzamide
• CAS: 1261060-34-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: UGYBDAXNZTXEDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  325.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-N-methylbenzamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到N-(2-butylbenzyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺向胺的轻度无金属氢化硅烷化

  摘要：

  Tf 2 O的酰胺活化与B（C 6 F 5）3催化的氢硅烷基化与TMDS的结合构成了一种在温和条件下将一阶仲酰胺还原为胺的方法。该方法对减少多种类型的底物显示出广泛的适用性，并且对于许多敏感的官能团显示出良好的相容性和优异的化学选择性。从另一种合成方法获得的多官能化的α，β-不饱和酰胺的还原以及C–H官能化的产物可产生相应的胺，收率好至极好。化学选择性还原对映体纯的（ee> 99％）四氢-5-氧代-2-呋喃酰胺，生成5-（氨基甲基）二氢呋喃-2（3 H）-以无消旋的方式进行。将后者在一个罐中转化为N保护的5-羟基哌啶-2-酮，这是合成许多天然产物的基础。进一步精制中间体导致（-）- Epi- pseudoconhydrine的简洁的四步合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00572
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 二甲基氧化锡 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-butyl-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化、锰辅助脱氮交叉电偶联苯并三嗪酮与烷基卤化物用于邻烷基化苯甲酰胺

  摘要：

  已经开发了在锰粉作为还原剂存在下，苯并三嗪酮与未活化的卤代烷（X = Cl、Br、I）的镍催化脱氮交叉亲电偶联。该反应在温和条件下以适度至良好的产率提供邻位烷基化的仲苯甲酰胺。该反应的范围通过 25 个实例进行了展示，显示出对空间位阻和常见官能团的良好耐受性，从而为邻烷基化苯甲酰胺衍生物提供了一种有效的方案，而无需使用预先制备的有机金属试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02182

文献信息

• Selective mono-alkylation of N-methoxybenzamides
  作者：Zenghua Chen、Le’an Hu、Fanyun Zeng、Ranran Zhu、Shasha Zheng、Qingzhen Yu、Jianhui Huang

  DOI：10.1039/c7cc01201b

  日期：——

  We report our latest discovery of norbornene derivative modulated highly mono-selective ortho-C–H activation alkylation reactions on arenes bearing simple mono-dentate coordinating groups.

  我们报告了我们最新发现的辛环烯衍生物调控高度单选择性的芳烃上的ortho-C-H活化烷基化反应。
• [EN] QUINAZOLINONE MODULATORS OF NUCLEAR RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS DES QUINAZOLINONES DES RECEPTEURS NUCLEAIRES
  申请人：X CEPTOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2003076418A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Compounds, pharmaceutical compositions and methods for modulating the activity of nuclear receptors are provided. In particular, quinazolinones are provided for modulating the activity of farnesoid X receptor (FXR) and/or orphan nuclear receptors.

  提供化合物、药物组合物和方法，用于调节核受体的活性。特别地，提供喹唑啉类化合物，用于调节法尼索类X受体（FXR）和/或孤儿核受体的活性。
• Cobalt-Catalyzed <i>ortho</i>-Alkylation of Secondary Benzamide with Alkyl Chloride through Directed C−H Bond Activation
  作者：Quan Chen、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja1099853

  日期：2011.1.26

  Coupling of an alkyl chloride with a secondary benzamide derivative at the ortho-position can be achieved in good to excellent yield in the presence of a cobalt catalyst and cyclohexylmagnesium chloride in diethyl ether at room temperature. Cyclohexylmagnesium chloride formally acts to remove hydrogen atoms from the amide nitrogen and from the ortho-position and to generate the active cobalt species.
• N-SUBSTITUTED IMIDAZOL-2-ONE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CIRCULATORY DISORDERS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0555331A1

  公开（公告）日：1993-08-18
• QUINAZOLINONE MODULATORS OF NUCLEAR RECEPTORS
  申请人：X-Ceptor Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1521746A1

  公开（公告）日：2005-04-13