3,5-diethyl-4-nitroisoxazole | 1114993-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,5-diethyl-4-nitroisoxazole
• 英文别名: 3,5-Diethyl-4-nitro-1,2-oxazole；3,5-diethyl-4-nitro-1,2-oxazole
• CAS: 1114993-36-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: UXMCFIJDZRBSDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diethyl-4-nitroisoxazole 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 [18O2]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过异恶唑衍生物制备单标记的脂肪族多元酸

  摘要：

  报道了允许对脂肪族多元酸例如琥珀酸和戊二酸进行选择性氧标记的方法。该方法基于Na 18 OH水解3-烷基-4-硝基异恶唑-5-基团，并以高收率提供产物。相同的程序用于标记的脂肪族羧酸的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.113
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diethylisoxazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以71%的产率得到3,5-diethyl-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous nitroaldol (Henry) reaction using 3,5-diethyl-4-nitroisoxazole and carbonyl compounds

  摘要：

  3,5-Diethyl-4-nitroisoxazole reacted with carbonyl compounds in the presence of an amine catalyst. The vinylogous nitroaldol adducts were isolated in good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.089

文献信息

• “On water” direct catalytic vinylogous Henry (nitroaldol) reactions of isatins for the efficient synthesis of isoxazole substituted 3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Yong Zhang、Biao-Wen Wei、Hui Lin、Ling Zhang、Jin-Xiang Liu、Hai-Qing Luo、Xiao-Lin Fan

  DOI：10.1039/c5gc00503e

  日期：——

  An efficient “on water”-promoted direct catalytic vinylogous Henry reaction is described, giving products in excellent yields and diastereoselectivities.

  描述了一种高效的“在水上”促进的直接催化乙烯基亨利反应，产物收率和对映选择性均非常优异。
• ‘On water’ direct vinylogous Henry (nitroaldol) reactions of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole with aldehydes and trifluoromethyl ketones
  作者：Yong Zhang、Biao-Wen Wei、Li-Na Zou、Mei-Lian Kang、Hai-Qing Luo、Xiao-Lin Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.072

  日期：2016.5

  An efficient ‘on water’-promoted direct catalytic vinylogous addition of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole to aldehydes and trifluoromethyl ketones was described, giving Henry (nitroaldol) adducts in excellent yields. The trifluoromethyl tertiary alcohol product could be transformed to the corresponding styrene derivative, which was demonstrated as a new type of Michael acceptor in the vinylogous 1,6-Michael

  描述了一种有效的“水上”促进的3,5-二甲基-4-硝基异恶唑直接催化乙烯基添加到醛和三氟甲基酮中的方法，使亨利（硝基醛醇）加合物的收率极高。可以将三氟甲基叔醇产物转化为相应的苯乙烯衍生物，这在乙烯基与硝基甲烷的1,6-Michael加成中被证明是一种新型的Michael受体。
• Direct vinylogous oxidative cross-dehydrogenative coupling of 4-nitroisoxazoles with N-aryl tetrahydroisoquinolines in water under air conditions
  作者：Yong Zhang、Biao-Wen Wei、Wen-Xin Wang、Lei-Ling Deng、Long-Jun Nie、Hai-Qing Luo、Xiao-Lin Fan

  DOI：10.1039/c6ra26126d

  日期：——

  A direct vinylogous cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction of N-aryl tetrahydroisoquinolines with 3,5-dialkyl-4-nitroisoxazoles catalysed by CuBr using air as the oxidant in water has been developed. This new strategy provides an efficient and environmentally benign way to access medicinally important isoxazole substituted tetrahydroisoquinoline derivatives under mild conditions.

  已开发出N-芳基四氢异喹啉与CuBr催化的，在空气中以空气为氧化剂的直接乙烯基交联脱氢偶联（CDC）反应。这种新策略为在温和条件下获得具有医学重要性的异恶唑取代的四氢异喹啉衍生物提供了一种有效且环保的方法。
• Organocatalytic Enantioselective Vinylogous Aldol Reaction of 5-Alkyl-4-Nitroisoxazoles to Paraformaldehyde
  作者：Bo Zhu、Fuyuan Li、Bohua Lu、Junbiao Chang、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01573

  日期：2018.9.21

  An organocatalytic asymmetric aldol reaction of 5-alkyl-4-nitroisoxazoles to paraformaldehyde has been developed. By using a chiral dipeptide-based urea–amide–guanidinium as the phase-transfer catalyst, the transformations were promoted by sodium acetate, leading to a range of enantio-enriched isoxazole derivatives in high yields with moderate to excellent enantioselectivities. This work represents

  已经开发了5-烷基-4-硝基异恶唑与多聚甲醛的有机催化不对称醛醇缩合反应。通过使用手性二肽基脲-酰胺-胍盐作为相转移催化剂，乙酸钠促进了转化，从而以高收率产生了一系列对映体富集的异恶唑衍生物，具有中等至优异的对映选择性。这项工作代表了在5-烷基-4-硝基异恶唑的α-位上构建手性CC键的第一个例子。从获得的醛醇产物中容易获得手性杀真菌剂的可行性证明了该方法的重要用途。
• Allylic–Allylic Alkylation with 3,5-Dimethyl-4-nitroisoxazole: A Route to Dicarboxylic Acid Derivatives
  作者：Dorota Kowalczyk-Dworak、Marcin Kwit、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02530

  日期：2020.3.6

  In this work, the first application of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole as a vinylogous pronucleophile in the allylic-allylic alkylation of Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates is described. The reaction has been realized under nucleophilic catalysis conditions with dimeric cinchona alkaloids, providing excellent enantiocontrol of the process. The usefulness of the products thus obtained has been confirmed

  在这项工作中，描述了3,5-二甲基-4-硝基异恶唑作为乙烯基类亲核试剂在Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯的烯丙基-烯丙基烷基化反应中的首次应用。该反应已经在亲核催化条件下与二聚体金鸡纳生物碱实现了，从而提供了出色的对映体控制过程。由此获得的产物的有用性已在选定的化学选择性反应中得到证实。最重要的一个涉及将异恶唑部分转化为羧酸基团，从而打开了进入二羧酸衍生物的途径。