N-(Benzotriazol-1-ylmethyl)benzimidazole | 124337-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: N-(Benzotriazol-1-ylmethyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-((1H-benzo[d]1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole；1-(1H-benzimidazol-1-ylmethyl)-1H-benzotriazole；1-(1H-benzimidazole-1yl-methyl)-1H-benzotriazole；1-(1H-benzimidazol-1-yl-methyl)-1H-1,2,3-benzotriazole；1-(1H-benzimidazol-1-ylmethyl)-1H-1,2,3-benzotriazole；1-(benzimidazol-1-ylmethyl)benzotriazole
• CAS: 124337-36-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅
• 分子量: 249.275
• InChiKey: ADSRABCOOMJJBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯丁烷 、 N-(Benzotriazol-1-ylmethyl)benzimidazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到1-((1H-benzo[d]1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-3-(butyl)-1H-benzimidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  功能化的咪唑鎓和苯并咪唑鎓盐作为对氧磷酶1抑制剂：合成，表征和分子对接研究

  摘要：

  对氧磷酶（PON）是活生物体代谢中的关键酶，PON1活性下降被认为是动脉粥样硬化和有机磷酸酯毒性的风险。本研究描述了功能化的咪唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐（1a – 5g）的合成，表征，PON1抑制特性和分子对接研究。通过IR，NMR，元素分析来阐明所有化合物的结构，并通过单晶X射线衍射表征化合物2b和2c的结构。香豆素取代的咪唑鎓盐化合物1c对PON1的活性表现出最佳的抑制作用，IC 50良好值（6.37μM）。对该化合物的动力学研究进行了评估，结果表明该化合物是PON1的竞争性抑制剂，K i值为2.39μM。还对大多数活性化合物1c和最小活性化合物2c进行了分子对接研究，以确定可能的PON1活性位点结合模型并验证了实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.012
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 1-(氯甲基)-1H-苯并三唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到N-(Benzotriazol-1-ylmethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  锌与 1-(1H-苯并咪唑-1-基甲基)-1H-苯并三唑的配合物：结构、量子化学计算和发光特性

  摘要：

  合成了有机配体 1-(1H-苯并咪唑-1-基甲基)-1H-苯并三唑 (bta) 和两种组成为 [Zn(bta)2Hal2] (Hal = Cl, Br) 的锌配合物。确定了配合物[Zn(bta)2Cl2]的晶体结构并讨论了其特征。根据 X 射线衍射数据，中心原子具有四面体环境，由两个配体分子的两个氮原子以单齿模式配位和两个末端氯离子组成。进行了配体和配合物 [Zn(bta)2Cl2] 的密度泛函理论 (DFT) 计算。对合成化合物发光特性的研究表明，锌配合物的激发产生类似于游离配体的双带发光。最有可能的是，发射源自 π-π* 和 π-π* 配体内跃迁。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2973-6

文献信息

• A Facile and Efficient Procedure for the Synthesis of New Benzimidazole-2-thione Derivatives
  作者：Augusto Rivera、Mauricio Maldonado、Jaime Ríos-Motta

  DOI：10.3390/molecules17078578

  日期：——

  A series of benzimidazole-2-thione derivatives was synthesized using a reaction between the macrocyclic aminal 16H,13H-5:12,7:14-dimethanedibenzo[d,i]-[1,3,6,8] tetraazecine (DMDBTA, 5) and various nucleophiles in the presence of carbon disulfide. A full chemical characterization using IR, 1H-, 13C-NMR and GC-MS analyses of the new compounds is provided. These compounds were separated from the reaction mixture by column chromatography (CC) in highly pure form in 15%–51.4% yield.

  一系列苯并咪唑-2-硫酮衍生物通过使用碳二硫化物作为溶剂，宏观环状亚胺16H，13H-5:12，7:14-二甲烷二苯并[d,i]-[1,3,6,8]四氮杂环庚烷（DMDBTA，5）与各种亲核试剂的反应来合成。通过红外光谱、氢核磁共振、碳核磁共振和气相色谱质谱分析对新化合物进行了全面的化学表征。这些化合物以高达15%–51.4%的产率从反应混合物中通过柱色谱法分离出来，并以高度纯净的形式得到。
• A new route to N-substituted heterocycles
  作者：Alan R. Katritzky、Hengyuan Lang、Xiangfu Lan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80382-3

  日期：1993.4

  -carbazole, and -benzimidazole, and analogs substituted in the methylene group are converted by lithium aluminum hydride, or by Grignard reagents, or in two cases by organozinc reagents, into the N-substituted heterocycles in good yields.

  N-（苯并三唑-1-基甲基）-吲哚，吡咯，-咔唑和-苯并咪唑以及在亚甲基中取代的类似物通过氢化铝锂，格氏试剂或两种情况下的有机锌试剂转化为N-取代的杂环具有良好的收率。
• Synthesis, crystal structures, and luminescence properties of lanthanide(III) complexes with 1-(1H-benzimidazol-1yl-methyl)-1H-benzotriazole
  作者：E.A. Ivanova、K.S. Smirnova、I.P. Pozdnyakov、A.S. Potapov、E.V. Lider

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121697

  日期：2023.11

  X-ray diffraction analysis. The ligand exhibits both bidentate-bridging coordination via nitrogen atoms of the benzimidazole and benzotriazole rings and monodentate coordination via nitrogen atom of the benzimidazole ring. The photoluminescent properties of the obtained complexes were investigated in the solid state. The energy transfer from the ligand triplet state to the central atom takes place in

  配体1-( 1H-苯并咪唑-1基-甲基)-1H-苯并三唑(L)用于合成五种新的镧系元素化合物，其组成为[LnL 2 (H 2 O)(NO 3 ) 3 ] n (Ln = Eu 3+ , Sm 3+ , Tb 3+ , Dy 3+ , Gd 3+ )。通过元素和粉末 X 射线衍射分析以及红外光谱对所得配合物进行了表征。通过单晶X射线衍射分析确定了配位化合物的结构。该配体通过以下方式表现出双齿桥配位：苯并咪唑和苯并三唑环的氮原子和通过苯并咪唑环的氮原子的单齿配位。在固态下研究了所获得的配合物的光致发光性质。Eu(III)、Sm(III)、Tb(III)和Dy(III)化合物中发生从配体三重态到中心原子的能量转移，并且在发射光谱中观察到镧系离子的特征带。Tb(III)配合物的发光量子产率足够高(32%)，因此L是固态Tb(III)光致发光敏化的良好能量供体。研究中所有配位化合物的光致发光寿命均在亚毫秒范围内（0
• Katritzky, Alan R.; Drewniak-Deyrup, Malgorzata; Lan, Xiangfu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 829 - 836
  作者：Katritzky, Alan R.、Drewniak-Deyrup, Malgorzata、Lan, Xiangfu、Brunner, Frederic

  DOI：——

  日期：——
• Novel access to 1-substituted-benzimidazoles via benzotriazole-mediated synthesis
  作者：Augusto Rivera、Mauricio Maldonado、Jaime Ríos-Motta、Miguel Angel Navarro、Diego González-Salas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.094

  日期：2010.1

  A one-pot good-yielding synthesis of 1-(alcoxymethyl)-1H-benzimidazoles and 1-((1H-benzimidazol-1-yl)methyl)-1H-benzotriazole from N(1),N(2)-bis((1H-benzotriazol-1-yl)methyl)benzene-1,2-diamine (3) and alcohols is described. The synthesis of 3 from macrocyclic aminal 6H,13H-5:12,7:14-dimethanedibenzo-[d,i][1,3,6,8]tetraazecine (DMDBTA, 1) and benzotriazole is also described. Both these methods are simple, isolation of the products from the reaction mixtures is easy, and the yields are good. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图