2-(o-methylphenylamino)benzonitrile | 52577-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-methylphenylamino)benzonitrile
• 英文别名: 2-(o-tolylamino)benzonitrile；N-o-Tolyl-anthranilonitril；2-[(2-Methylphenyl)amino]benzonitrile；2-(2-methylanilino)benzonitrile
• CAS: 52577-72-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: MJSNLJRXHPIPLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-methylphenylamino)benzonitrile 、 3-苯丙酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-cyanophenyl)-3-phenyl-N-o-tolylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  由腈模板引导的 Rh(III)-催化的间位 C-H 烯烃化

  摘要：

  已经开发了一系列 Rh(III) 催化的邻位 CH 功能化；然而，这种反应性通过大环铑环中间体扩展到远程 CH 官能化尚未得到证实。在此，我们报告了使用 U 形腈模板通过假定的 12 元大环中间体指导 Rh(III) 催化的远程间位 CH 活化的第一个例子。由于用于 Rh(III) 催化剂的配体与 Pd(II) 催化剂的配体明显不同，这为配体促进的间位 CH 活化反应的未来发展提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13269
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 邻甲苯胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到2-(o-methylphenylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联C–H邻羟基和N–N键形成转化：1-（邻羟基芳基）-1H-吲唑的快速合成

  摘要：

  描述了Cu催化的C（sp 2）–H邻羟基化和N–N键形成顺序，该过程通过使用纯氧作为末端氧化剂合成1-（邻羟基芳基）-1 H-吲唑。的邻-arylamino N-H基团的酮亚胺用作C（SP的有效定向基团2）-H的氧化。acac =乙酰丙酮酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701149

文献信息

• Pd-Catalyzed Approach for Assembling 9-Arylacridines via a Cascade Tandem Reaction of 2-(Arylamino)benzonitrile with Arylboronic Acids in Water
  作者：Xuanzeng Ye、Beihang Xu、Jiani Sun、Ling Dai、Yinlin Shao、Yetong Zhang、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01654

  日期：2020.10.16

  novel palladium-catalyzed protocol for the synthesis of 9-arylacridines via tandem reaction of 2-(arylamino)benzonitrile with arylboronic acids in water has been developed with good functional group tolerance. The present synthetic route could be readily scaled up to gram quantity without difficulty. This methodology was further extended to the synthesis of a 4′-OH derivative, which showed estrogenic

  已经开发了一种新颖的钯催化方案，该方案通过2-（芳基氨基）苄腈与芳基硼酸在水中的串联反应合成9-芳基吡啶，具有良好的官能团耐受性。本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。该方法被进一步扩展到具有雌激素生物活性的4'-OH衍生物的合成。初步的机械实验表明，这种转变涉及芳基钯物种向腈的亲核加成，以生成芳基酮中间体，然后进行分子内Friedel-Crafts酰化和脱水成to啶。
• 一种钯催化合成的芳基吖啶衍生物的制备方 法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110698399B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种钯催化合成的芳基吖啶衍生物及其制备方法，通过以2‑(芳氨基)苯甲腈衍生物和芳基硼酸作为反应物反应制得；反应物来源广泛，制备容易，成本较低，同时毒性较低，不易对人体健康造成影响。反应在溶剂中进行，溶剂为水；在反应时，还向溶剂中加入了钯催化剂、添加剂和配体；钯催化剂为氯化钯、乙酸钯、三氟乙酸钯和乙酰丙酮钯中的任意一种，添加剂为甲基磺酸；反应温度为90‑110℃，反应时间为20‑25小时，整个反应在空气下进行，反应条件十分温和，容易达到，且安全，保证了实验人员的健康。本发明产率最高可达到94％，可以制备一系列的芳基吖啶衍生物，该方法具有较强的底物普适性，制得推广。
• Antiviral Compounds
  申请人：Hurt Clarence

  公开号：US20120270854A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Compounds and methods for preventing and treating viral infections are provided. In some embodiments, novel compounds broad-spectrum antiviral activity are provided. In more specific embodiments, the compounds and methods are effective against viruses such as Venezuelan Equine Encephalitis, West Nile Virus, and Hepatitis C.

  提供了预防和治疗病毒感染的化合物和方法。在某些实施例中，提供了新型化合物广谱抗病毒活性。在更具体的实施例中，这些化合物和方法对委内瑞拉马蹄热病毒、西尼罗河病毒和丙型肝炎等病毒具有有效性。
• US4024127A
  申请人：——

  公开号：US4024127A

  公开（公告）日：1977-05-17
• US8828986B2
  申请人：——

  公开号：US8828986B2

  公开（公告）日：2014-09-09