N-benzyl-2-methylfuran-3-carboxamide | 75596-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N-benzyl-2-methylfuran-3-carboxamide
• 英文别名: 2-methylfuran-3-carboxylic acid benzylamide
• CAS: 75596-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00747768
• 分子量: 215.252
• InChiKey: IMSLNUIYIGDJJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 N-benzyl-2-methylfuran-3-carboxamide 在 Pd(C₃H₅)Cl(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到5-(2-cyanophenyl)-2-methylfuran-3-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  带有 N-单烷基甲酰胺取代基的五元杂芳烃的钯催化直接芳基化

  摘要：

  研究了钯催化的在 C2、C3 或 C5 上带有 CONHR 取代基的呋喃、噻吩、吡咯或吡唑衍生物与芳基溴化物的直接芳基化反应。发现使用 KOAc 作为碱、DMAc 作为溶剂和 PdCl(C3H5)(dppb) 作为催化剂可以区域选择性地产生芳基化杂芳烃，且无需脱氨基甲酰化。在这些条件下，杂芳烃上的酰胺取代基不作为导向基团。允许芳基溴上的多种官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、腈、三氟甲基和氟。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100312
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-糠酸 、 苄胺 在 1-甲基吡咯烷 、 二苯基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到N-benzyl-2-methylfuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  高效且易于接近的硅烷介导的羧酸和胺类酰胺直接偶联

  摘要：

  已经开发了使用二苯基硅烷与N-甲基吡咯烷酮直接从胺和羧酸直接合成酰胺而不排除空气或水分的简单方法。有效地制备了各种酰胺，通过Glorius稳健性研究显示了广泛的官能团相容性。克级合成证明了此方法的可扩展性。

  DOI：

  10.1039/d0gc02833a

文献信息

• FISER-JAKIC L.; KARAMAN B.; JAKOPCIC K., CROAT. CHEM. ACTA, 1980, 53, NO 1, 69-79
  作者：FISER-JAKIC L.、 KARAMAN B.、 JAKOPCIC K.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient and accessible silane-mediated direct amide coupling of carboxylic acids and amines
  作者：Melissa C. D'Amaral、Nick Jamkhou、Marc J. Adler

  DOI：10.1039/d0gc02833a

  日期：——

  A straightforward method for the direct synthesis of amides from amines and carboxylic acids without exclusion of air or moisture using diphenylsilane with N-methylpyrrolidine has been developed. Various amides are made efficiently, and broad functional group compatibility is shown through a Glorius robustness study. A gram-scale synthesis demonstrates the scalability of this method.

  已经开发了使用二苯基硅烷与N-甲基吡咯烷酮直接从胺和羧酸直接合成酰胺而不排除空气或水分的简单方法。有效地制备了各种酰胺，通过Glorius稳健性研究显示了广泛的官能团相容性。克级合成证明了此方法的可扩展性。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylations of Five-Membered Heteroarenes Bearing N-Monoalkylcarboxamide Substituents
  作者：Nouria Laidaoui、Julien Roger、Abdellah Miloudi、Douniazad El Abed、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.201100312

  日期：2011.8

  The palladium-catalyzed direct arylation of furan, thiophene, pyrrole, or pyrazole derivatives bearing CONHR substituents on C2, C3, or C5 with aryl bromides was studied. The use of KOAc as the base, DMAc as the solvent, and PdCl(C3H5)(dppb) as the catalyst was found to give regioselectively and without decarbamoylation the arylated heteroaromatics. Under these conditions, the amide substituent on

  研究了钯催化的在 C2、C3 或 C5 上带有 CONHR 取代基的呋喃、噻吩、吡咯或吡唑衍生物与芳基溴化物的直接芳基化反应。发现使用 KOAc 作为碱、DMAc 作为溶剂和 PdCl(C3H5)(dppb) 作为催化剂可以区域选择性地产生芳基化杂芳烃，且无需脱氨基甲酰化。在这些条件下，杂芳烃上的酰胺取代基不作为导向基团。允许芳基溴上的多种官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、腈、三氟甲基和氟。