methyl 10-amino-7-methoxyphenanthrene-9-carboxylate | 1191238-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl 10-amino-7-methoxyphenanthrene-9-carboxylate
• 英文别名: Methyl 10-amino-7-methoxyphenanthrene-9-carboxylate
• CAS: 1191238-84-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: SKUMRUVIQWXZPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(5-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetate 、 2-溴苯腈 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到methyl 10-amino-7-methoxyphenanthrene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of novel poly-substituted phenanthrenes

  摘要：

  A one-pot synthesis of novel poly-substituted phenanthrenes is described in this article through a Suzuki-Miyaura cross-coupling followed by a Dieckmann-Thorpe ring closure under microwave irradiation. The selection of the appropriate starting materials allowed us to introduce diversity on various positions of the phenanthrene ring system. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.060

文献信息

• An expedient one-pot synthesis of novel 10-substituted 9-aminophenanthrenes
  作者：Christophe Rochais、Rodrigue Yougnia、Patrick Dallemagne、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.124

  日期：2009.10

  An efficient synthesis of 9,10-disubstituted phenanthrenes is described in this Letter. These novel useful building blocks were obtained in a one-pot reaction including Suzuki–Miyaura cross-coupling followed by a Dieckmann–Thorpe ring closure under microwave irradiation. The selection of the appropriate reagents and the optimal reaction conditions to isolate the intermediate biphenyl compound or the

  在这封信中描述了9,10-二取代菲的有效合成。这些新颖有用的构建基块是通过一锅反应获得的，其中包括Suzuki-Miyaura交叉偶联，然后在微波辐射下进行Dieckmann-Thorpe闭环反应。本信中将讨论选择合适的试剂和最佳的反应条件，以高产率分离中间体联苯化合物或最终取代的菲。