1-(4-bromophenyl)-1H-indazol-3-amine | 1426854-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-1H-indazol-3-amine
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)indazol-3-amine；1-(4-bromophenyl)indazol-3-amine
• CAS: 1426854-85-4
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃
• 分子量: 288.147
• InChiKey: OCBFELWWVORNPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸 、 3-氨基吲唑 在 copper immobilized at polyimide covalent organic framework 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到1-(4-bromophenyl)-1H-indazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  固定在共价有机骨架上的铜：有效且可回收的异质催化剂，用于芳基硼酸和胺的Chan-Lam偶联反应

  摘要：

  具有高热稳定性和化学稳定性的聚酰亚胺共价有机骨架（PI-COF）可以很容易地从市售和廉价的试剂中制备，并被用作异质铜的有效载体。结果表明，所获得的Cu @ PI-COF是一种高活性的非均相催化剂，可以在不使用任何碱或添加剂的情况下，有效地促进开放烧瓶中芳基硼酸和胺的Chan-Lam偶联反应。另外，可以通过简单的过滤容易地从反应混合物中回收催化剂，并重复使用至少八个循环，而没有结构和催化活性的任何可观察到的变化。

  DOI：

  10.1039/c8gc02611d

文献信息

• Assembly of Substituted 3-Aminoindazoles from 2-Bromobenzonitrile via a CuBr-Catalyzed Coupling/Condensation Cascade Process
  作者：Lanting Xu、Yinsheng Peng、Qiangbiao Pan、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo400071h

  日期：2013.4.5

  CuBr-catalyzed coupling reaction of 2-halobenzonitriles with hydrazine carboxylic esters and CuBr/4-hydroxy-L-proline-catalyzed coupling reaction of 2-bromobenzonitriles with N'-arylbenzohydrazides proceed smoothly at 60-90 degrees C to provide substituted 3-aminoindazoles through a cascade coupling/condensation (or coupling/deacylation/condensation) process. A wide range of 3-aminoindazoles with substituents at both the 1-position and the phenyl ring part can be prepared from the corresponding coupling partners.
• Copper immobilized at a covalent organic framework: an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the Chan–Lam coupling reaction of aryl boronic acids and amines
  作者：Yi Han、Mo Zhang、Ya-Qing Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c8gc02611d

  日期：——

  inexpensive reagents and was employed as an effective support for heterogeneous copper. It was demonstrated that the obtained Cu@PI-COF is a highly active heterogeneous catalyst which can effectively promote the Chan–Lam coupling reaction of aryl boronic acids and amines in an open flask without the aid of any base or additive. In addition, the catalyst could be readily recovered from the reaction mixture

  具有高热稳定性和化学稳定性的聚酰亚胺共价有机骨架（PI-COF）可以很容易地从市售和廉价的试剂中制备，并被用作异质铜的有效载体。结果表明，所获得的Cu @ PI-COF是一种高活性的非均相催化剂，可以在不使用任何碱或添加剂的情况下，有效地促进开放烧瓶中芳基硼酸和胺的Chan-Lam偶联反应。另外，可以通过简单的过滤容易地从反应混合物中回收催化剂，并重复使用至少八个循环，而没有结构和催化活性的任何可观察到的变化。