1-(4-bromophenyl)-1H-indazol-3-amine | 1426854-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-1H-indazol-3-amine
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)indazol-3-amine；1-(4-bromophenyl)indazol-3-amine
• CAS: 1426854-85-4
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃
• 分子量: 288.147
• InChiKey: OCBFELWWVORNPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸 、 3-氨基吲唑 在 copper immobilized at polyimide covalent organic framework 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到1-(4-bromophenyl)-1H-indazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  固定在共价有机骨架上的铜：有效且可回收的异质催化剂，用于芳基硼酸和胺的Chan-Lam偶联反应

  摘要：

  具有高热稳定性和化学稳定性的聚酰亚胺共价有机骨架（PI-COF）可以很容易地从市售和廉价的试剂中制备，并被用作异质铜的有效载体。结果表明，所获得的Cu @ PI-COF是一种高活性的非均相催化剂，可以在不使用任何碱或添加剂的情况下，有效地促进开放烧瓶中芳基硼酸和胺的Chan-Lam偶联反应。另外，可以通过简单的过滤容易地从反应混合物中回收催化剂，并重复使用至少八个循环，而没有结构和催化活性的任何可观察到的变化。

  DOI：

  10.1039/c8gc02611d

文献信息

• Assembly of Substituted 3-Aminoindazoles from 2-Bromobenzonitrile via a CuBr-Catalyzed Coupling/Condensation Cascade Process
  作者：Lanting Xu、Yinsheng Peng、Qiangbiao Pan、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo400071h

  日期：2013.4.5

  CuBr-catalyzed coupling reaction of 2-halobenzonitriles with hydrazine carboxylic esters and CuBr/4-hydroxy-L-proline-catalyzed coupling reaction of 2-bromobenzonitriles with N'-arylbenzohydrazides proceed smoothly at 60-90 degrees C to provide substituted 3-aminoindazoles through a cascade coupling/condensation (or coupling/deacylation/condensation) process. A wide range of 3-aminoindazoles with substituents at both the 1-position and the phenyl ring part can be prepared from the corresponding coupling partners.