2-Azidopropansaeure-methylester | 81629-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Azidopropansaeure-methylester
• 英文别名: α-Azidopropansaeure-methylester；2-Azidopropionsaeure-methylester；methyl 2-azidopropanoate；methyl 2-azidopropionate；2-azido-propionic acid methyl ester；DL-methyl-(2-azido propionate)；DL-Methyl-(2-azido-propionat)
• CAS: 81629-61-0
• 化学式: C₄H₇N₃O₂
• 分子量: 129.118
• InChiKey: SDFZWHGRHVSIDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azidopropansaeure-methylester 、 苯甲酰溴 生成 5-Methoxy-4-methyl-2-phenyl-oxazol
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, 26. Mitt.: Ein neuartiges Syntheseprinzip f�r Oxazole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909226
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-Azidopropansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  紫外光电子能谱和基质隔离红外光谱研究2-叠氮基丙酸甲酯的热分解：杂环中间体与亚胺的形成

  摘要：

  合成了2-叠氮基丙酸甲酯（N 3 CH 3 CHCOOCH 3，M2AP），并通过不同的光谱方法对其进行了表征，并通过基质隔离红外（IR）光谱和紫外光电子能谱（UVPES）研究了该分子的热分解。计算方法已用于UVPES和基质IR光谱的光谱模拟以及热分解结果的合理化。M2AP的HOMO垂直电离能（VIE）为9.60±0.03 eV，并且在气相中检测到该分子所有四个最低能量构象的贡献。其热分解始于约。400°C并在大约200°C下完成。650°C，产生N 2，CO，CO2，CH 3 CN和CH 3 OH作为最终分解产物。在热解过程中还会发现甲酸甲酯（MF）和CH 4。对M2AP分解的势能面的分析表明，M2AP通过与N 2消除同步的1，2-H移位（类型1机理），优先分解为相应的亚胺（M2IP ），需要的活化能为160.8千焦耳/摩尔 亚胺通过两种竞争途径进一步分解：一种途径占CO，CH 3 OH和CH

  DOI：

  10.1021/jp2036845

文献信息

• [EN] HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] HYDROXYMÉTHYLPYRROLIDINES EN TANT QU'AGONISTES DE RÉCEPTEUR BÊTA-3-ADRÉNERGIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009123870A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula I, pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式I的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• Boronic Acid Catalysis for Mild and Selective [3+2] Dipolar Cycloadditions to Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Hongchao Zheng、Robert McDonald、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.200903484

  日期：2010.5.10

  activation of unsaturated carboxylic acids is applied in several classic dipolar [3+2] cycloadditions involving azides, nitrile oxides, and nitrones as partners. These cycloadditions can be used to produce pharmaceutically interesting, small heterocyclic products, such as triazoles, isoxazoles, and isoxazolidines. These cycloadducts are formed directly and include a free carboxylic acid functionality that can

  在本文中，用于不饱和羧酸活化的硼酸催化（BAC）的概念被应用在几种经典的偶极[3 + 2]环加成中，涉及叠氮化物，腈氧化物和硝酮作为伙伴。这些环加成物可用于生产药学上感兴趣的小的杂环产物，例如三唑，异恶唑和异恶唑烷。这些环加合物是直接形成的，并且包括可以用于进一步转化的游离羧酸官能度，从而避免了事先的掩蔽或官能化。在所有情况下，BAC都能在较温和的条件下提供更快的反应，并大大提高了产品收率和区域选择性。在某些情况下，例如叠氮化物与2-链烷酸反应生成三唑，邻位催化使用热活化时，硝基苯硼酸可避免不良的产物脱羧反应。通过使用NMR光谱研究，表明硼酸催化剂可以通过不饱和羧酸中的LUMO降低作用来提供活化作用，这很可能是通过单酰化的半硼酸酯中间体造成的。
• HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Berger Richard

  公开号：US20090253705A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• Preparation of (R)-2-azidoesters from 2-((p-nitrobenzene)sulfonyl)oxy esters and their use as protected amino acid equivalents for the synthesis of di- and tripeptides containing D-amino acid constituents
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa-Ok Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92245-8

  日期：1992.4

  (R)-2-Azidoesters and their derived (R)-2-azido acids are readily prepared from common amino acids by an inversion methodology that employs (S)-2-nosyloxyesters as key intermediates. The (R)-2- azidoesters can be used as protected amino acid equivalents in peptide synthesis. Basic hydrolysis frees the carboxyl group. Triphenylphosphine/water is used to free the amine group. By these reactions a variety

  （R）-2-叠氮基酯及其衍生的（R）-2-叠氮基酸易于通过使用（S）-2-壬氧基氧基酯作为关键中间体的转化方法从普通氨基酸制备。（R）-2-叠氮基酯可以在肽合成中用作保护的氨基酸当量。碱性水解释放出羧基。三苯膦/水用于释放胺基。通过这些反应，可以容易地以良好的产率制备多种L-D和DL二肽，LDL三肽和二肽肽，而没有可检测的差向异构。
• 一种含1,2,3-三唑的苯并咪唑类化合物及其应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104530008B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种含1,2,3‑三唑的苯并咪唑类化合物及其应用，所述含1,2,3‑三唑的苯并咪唑类化合物是式(Ⅰ)所示的1‑((1‑R‑1H‑1,2,3‑三唑‑4‑基)甲基)‑2‑(三氟甲基)‑1H‑苯并咪唑[d]，其中R取代基为苄基、邻氯苄基、C1‑C12烷基或‑R1COOR2，其中R1选自直链或支链的C1～C4亚烷基，R2选自直链或支链的C1～C4烷基。所述含1,2,3‑三唑的苯并咪唑类化合物可应用于制备抗菌剂。本发明提供的1‑((1‑R‑1H‑1,2,3‑三唑‑4‑基)甲基)‑2‑(三氟甲基)‑1H‑苯并咪唑[d]对多种菌体菌(枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、烟曲霉)有抑制作用，且合成工艺简单，易于产业化。