(+)-(S)-2-amino-4,4-dimethylpentanol | 154092-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+)-(S)-2-amino-4,4-dimethylpentanol
• 英文别名: (+)-(S)-tert-leucinol；(S)-tert-leucinol；t-leucinol；(S)-2-amino-4,4-dimethyl-pentan-1-ol；(S)-2-amino-4,4-dimethylpentan-1-ol；(2S)-2-amino-4,4-dimethylpentan-1-ol
• CAS: 154092-62-3
• 化学式: C₇H₁₇NO
• 分子量: 131.218
• InChiKey: OCJXWXGVDQCFJW-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  218.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2-amino-4,4-dimethylpentanol 在 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S)-2-(2-(diphenylphosphino)phenyl)-4-neopentyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  膦恶唑啉配体的简便模块化合成。

  摘要：

  Buchwald等人的碘化铜（I）催化的膦/芳基卤化物偶联过程。提供了对膦氧恶唑啉（PHOX）配体的模块化，稳定且可扩展的访问方式。这种方法的优点是可以方便地合成具有变化的空间和电子特性的PHOX配体，这对其他方法很难合成。

  DOI：

  10.1021/ol070884s
• 作为产物：
  描述：

  L-α-新戊基甘氨酸 在 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(+)-(S)-2-amino-4,4-dimethylpentanol
  参考文献：
  名称：

  SULTAM DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及符合式1的化合物，具有细胞毒活性。这些化合物可用于治疗癌症。

  公开号：

  US20110124686A1

文献信息

• <i>C</i>₁-Symmetric Oxazolinyl Sulfoximines as Ligands in Copper-Catalyzed Asymmetric Mukaiyama Aldol Reactions
  作者：Jörg Sedelmeier、Tim Hammerer、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol703065x

  日期：2008.3.1

  Aryl-bridged C1-symmetric oxazolinyl sulfoximines are applicable in copper-catalyzed asymmetric Mukaiyama aldol reactions with methyl pyruvate. The resulting alpha-hydroxy esters have been obtained with up to 94% ee in good yields. They contain a quaternary stereogenic center and represent valuable precursors for biologically active molecules.

  芳基桥接的C1对称的恶唑啉基亚砜亚胺可用于铜催化的丙酮酸甲酯与铜的不对称Mukaiyama羟醛反应。所获得的α-羟基酯的收率高达94％ee，收率良好。它们包含一个四级立体异构中心，代表了生物活性分子的宝贵前体。
• Chiral dihydrobenzo[1,4]oxazines as catalysts for the asymmetric transfer-hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Christian Ebner、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.051

  日期：2011.12

  A new class of organocatalysts based on the structure of 2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazine was prepared and applied in the enantioselective transfer-hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes with Hantzsch ester as hydride donor. These catalysts proved to be particularly effective for the conjugate reduction of β,β-diaryl-substituted acrylaldehydes leading to saturated aldehydes bearing a stereogenic center

  制备了一种基于2,3-二氢苯并[1,4]恶嗪结构的新型有机催化剂，并将其用于以Hantzsch酯为氢化物供体的α，β-不饱和醛的对映选择性转移加氢。这些催化剂被证明对于共轭还原β，β-二芳基取代的丙烯醛特别有效，从而导致带有两个立体不同的芳基的立体异构中心的立体醛，对映选择性高达91％ee。
• 2-AMINOBENZOXAZOLE CARBOXAMIDES AS 5HT3 MODULATORS
  申请人：Yang Zhicai

  公开号：US20080255114A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Compounds of formulae I, II and III: are disclosed as 5-HT3 inhibitors. The compounds are useful in treating CINV, IBS-D and other diseases and conditions.

  化学式I、II和III的化合物被披露为5-HT3受体拮抗剂。这些化合物在治疗化疗诱发恶心呕吐综合征（CINV）、腹泻型肠易激综合征（IBS-D）和其他疾病和症状中很有用。
• Stereochemical analysis of chiral amines, diamines, and amino alcohols: Practical chiroptical sensing based on dynamic covalent chemistry
  作者：Diandra S. Hassan、F. Yushra Thanzeel、Christian Wolf

  DOI：10.1002/chir.23185

  日期：2020.4

  Practical chiroptical sensing with a small group of commercially available aromatic aldehydes is demonstrated. Schiff base formation between the electron‐deficient 2,4‐dinitrobenzaldehyde probe and either primary amines, diamines, or amino alcohols proceeds smoothly in chloroform at room temperature and is completed in the presence of molecular sieves within 2.5 hours. The substrate binding coincides

  演示了使用少量可商购的芳香醛进行实用的手感感应。在室温下，缺电子的2,4-二硝基苯甲醛探针与伯胺，二胺或氨基醇之间的席夫碱形成在氯仿中平稳进行，并在存在分子筛的情况下在2.5小时内完成。底物结合与大约330 nm处明显的圆二色性信号诱导相符，这可以与分析物的绝对构型和对映体组成相关。通过成功地检测18种脂肪族和芳香族胺和氨基醇，以及五个实例显示了定量％ee的测定具有良好的准确性，这种检测方法的实用性得到了突显。
• Diastereoselective Reactions of the Tiglic Acid Functionality Mediated by Oxazolidine Chiral Auxiliaries: A Mechanistic Comparison of DMD andm-CPBA Epoxidations versus Singlet Oxygen and PTAD Ene Reactions
  作者：Aurelia Pastor、Waldemar Adam、Thomas Wirth、Gábor Tóth

  DOI：10.1002/ejoc.200500077

  日期：2005.7

  m-CPBA epoxidations and the PTAD ene reaction are explained in terms of the energy differences for the corresponding diastereomeric transition states, dictated by steric and electronic effects. The PTAD ene reaction for these tiglic acids (S)-1 provides, after removal of the chiral auxiliaries, an attractive synthetic route for optically active β-amino acid derivatives.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  2,2-二甲基恶唑烷已被用作手性助剂，通过与 DMD 或 m-CPBA 的环氧化以及烯与 1O2 或 PTAD 的反应，对光学活性的tiglic酸衍生物 (S)-1 进行非对映选择性官能化。在 DMD 和 m-CPBA 环氧化中，观察到高非对映选择性，但非对映异构体选择意义相反。相比之下，1O2 和 PTAD 烯反应的立体化学取决于攻击亲烯体的大小：虽然用 PTAD 获得了基本上完美的非对映选择性，但用 1O2 观察到的立体选择性要低得多。DMD 和 m-CPBA 环氧化以及 PTAD 烯反应的立体化学结果是根据相应非对映过渡态的能量差异来解释的，由空间和电子效应决定。