(Z)-3-[1-(1-ethyl-1H-imidazol-2-yl)butoxy]-3-phenyl-2-propenenitrile | 1224842-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-[1-(1-ethyl-1H-imidazol-2-yl)butoxy]-3-phenyl-2-propenenitrile
• 英文别名: (Z)-3-[1-(1-ethylimidazol-2-yl)butoxy]-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 1224842-59-4
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O
• 分子量: 295.384
• InChiKey: NHJPHIAOSNMFSQ-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基咪唑 、 3-苯基丙炔腈 、 正丁醛 反应 24.0h， 以54%的产率得到(Z)-3-[1-(1-ethyl-1H-imidazol-2-yl)butoxy]-3-phenyl-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  具有醛和缺电子乙炔的 1-取代咪唑的 C2-官能化：一种新型的三组分反应

  摘要：

  1-取代咪唑、醛和缺电子乙炔之间的新型三组分反应在温和条件下（20-25°C，无催化剂，无溶剂）进行，形成一个未知的 C2-官能化咪唑家族，最多 74 % 产率，构成烯醇醚和丙烯酸部分的推拉组合的函数。在氰基苯乙炔的情况下，该功能是立体定向的，具有 (Z) 构型。相互作用可能是通过两性离子和卡宾中间体发生的。结果有助于基础咪唑和乙炔化学，并为有希望的候选药物开辟了一条捷径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901397

文献信息

• C2-Functionalization of 1-Substituted Imidazoles with Aldehydes and Electron-Deficient Acetylenes: A Novel Three-Component Reaction
  作者：Boris A. Trofimov、Ludmila V. Andriyankova、Kseniya V. Belyaeva、Anastasiya G. Mal'kina、Lina P. Nikitina、Andrei V. Afonin、Igor' A. Ushakov

  DOI：10.1002/ejoc.200901397

  日期：2010.3

  A novel three-component reaction between 1-substituted imidazoles, aldehydes, and electron-deficient acetylenes proceeds under mild conditions (20―25 °C, no catalyst, no solvent) to form an unknown family of C2-functionalized imidazoles in up to 74 % yield, the function constituting a push-pull combination of enol ether and acrylic moieties. In the case of cyanophenylacetylene, the function is built

  1-取代咪唑、醛和缺电子乙炔之间的新型三组分反应在温和条件下（20-25°C，无催化剂，无溶剂）进行，形成一个未知的 C2-官能化咪唑家族，最多 74 % 产率，构成烯醇醚和丙烯酸部分的推拉组合的函数。在氰基苯乙炔的情况下，该功能是立体定向的，具有 (Z) 构型。相互作用可能是通过两性离子和卡宾中间体发生的。结果有助于基础咪唑和乙炔化学，并为有希望的候选药物开辟了一条捷径。