(2E,10E)-2-Methyl-9-oxo-dodeca-2,10-dienoic acid ethyl ester | 914463-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,10E)-2-Methyl-9-oxo-dodeca-2,10-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,10E)-2-methyl-9-oxododeca-2,10-dienoate
• CAS: 914463-04-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: FTMFDINEKUIKPO-VNDLBSSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,10E)-2-Methyl-9-oxo-dodeca-2,10-dienoic acid ethyl ester 在 氯化二乙基铝 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R,2R,4aR,8aR)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的多米诺甲硅烷基烯醇醚反应在十四霉素片段的合成中

  摘要：

  在 180 °C 的甲苯中加热四天后，TMS 烯醇醚 7 经历了多米诺酸催化的重排、Diels-Alder 环加成和进一步重排，得到双环 TMS 烯醇醚 17，在三个合成过程中将其转化为十四霉素前体 3脚步。此外，单环甲硅烷基烯醇醚连续用 mCPBA 和溴处理，以一锅反应顺序得到顺式 α-羟基 α'-溴酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600346
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,9Z)-2-methyl-9-trimethylsilyloxydodeca-2,9,11-trienoate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以68%的产率得到(1R,2R,8aR)-1,2-Dimethyl-4-trimethylsilanyloxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的多米诺甲硅烷基烯醇醚反应在十四霉素片段的合成中

  摘要：

  在 180 °C 的甲苯中加热四天后，TMS 烯醇醚 7 经历了多米诺酸催化的重排、Diels-Alder 环加成和进一步重排，得到双环 TMS 烯醇醚 17，在三个合成过程中将其转化为十四霉素前体 3脚步。此外，单环甲硅烷基烯醇醚连续用 mCPBA 和溴处理，以一锅反应顺序得到顺式 α-羟基 α'-溴酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600346

文献信息

• New Domino Silyl Enol Ether Reactions in the Synthesis of a Tetrodecamycin Fragment
  作者：Jing He、Kirill Tchabanenko、Robert M. Adlington、Andrew R. Cowley、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1002/ejoc.200600346

  日期：2006.9

  the TMS enol ether 7 underwent a domino acid catalysed rearrangement, Diels–Alder cycloaddition and further rearrangement to give the bicyclic TMS enol ether 17, which was converted into a tetrodecamycin precursor 3 in three synthetic steps. Further, monocyclic silyl enol ethers were consecutively treated with mCPBA and bromine to give syn α-hydroxy α′-bromo ketones in a one-pot reaction sequence. (©

  在 180 °C 的甲苯中加热四天后，TMS 烯醇醚 7 经历了多米诺酸催化的重排、Diels-Alder 环加成和进一步重排，得到双环 TMS 烯醇醚 17，在三个合成过程中将其转化为十四霉素前体 3脚步。此外，单环甲硅烷基烯醇醚连续用 mCPBA 和溴处理，以一锅反应顺序得到顺式 α-羟基 α'-溴酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)