1,5-bis((S)-5,5-dimethyl-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)-3-methyl-2-((S)-3-methylbutan-2-yl)pentane-1,5-dione | 1359091-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,5-bis((S)-5,5-dimethyl-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)-3-methyl-2-((S)-3-methylbutan-2-yl)pentane-1,5-dione
• 英文别名: (2S,3S)-1,5-bis[(4S)-5,5-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-methyl-2-[(2S)-3-methylbutan-2-yl]pentane-1,5-dione
• CAS: 1359091-84-1
• 化学式: C₃₃H₄₂N₂O₆
• 分子量: 562.706
• InChiKey: XOYMLAIHAROPJU-VHFNBEQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 异丙基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以245 mg的产率得到1,5-bis((S)-5,5-dimethyl-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)-3-methyl-2-((S)-3-methylbutan-2-yl)pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  非寻常分子间串联迈克尔反应中的非对映选择性

  摘要：

  报道了高度立体选择性的连续或串联迈克尔（MIMI）反应。多种初始亲核试剂与手性酰化的1,3-恶唑烷-2--2-酮反应生成反应性烯醇化物。然后，该烯醇化物与第二当量的酰化的1，3-恶唑烷丁-2-酮立体选择性地反应，以提供“二聚体”加合物。加合物具有三个新的连续的立体异构中心，形成了高度的控制。在几个实例中，单晶X射线晶体学分析证实了这种新颖的串联非环状共轭加成物或MIMI产物的这种受控形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.046

文献信息

• Diastereoselectivity in unusual intermolecular tandem Michael reactions
  作者：Andrew B. Hughes、Christopher M. Verdon、Jonathan M. White

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.046

  日期：2012.2

  3-oxazolidin-2-ones to generate a reactive enolate. The enolate then reacts stereoselectively with a second equivalent of the acylated 1,3-oxazolidin-2-one to afford ‘dimeric’ adducts. The adducts have three new contiguous stereogenic centers formed with a high level of control. Single crystal X-ray crystallographic analysis confirmed this controlled formation of novel tandem acyclic conjugate addition or MIMI products

  报道了高度立体选择性的连续或串联迈克尔（MIMI）反应。多种初始亲核试剂与手性酰化的1,3-恶唑烷-2--2-酮反应生成反应性烯醇化物。然后，该烯醇化物与第二当量的酰化的1，3-恶唑烷丁-2-酮立体选择性地反应，以提供“二聚体”加合物。加合物具有三个新的连续的立体异构中心，形成了高度的控制。在几个实例中，单晶X射线晶体学分析证实了这种新颖的串联非环状共轭加成物或MIMI产物的这种受控形成。