2-(6-溴-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酸乙酯 | 791614-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(6-溴-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)acetate
• CAS: 791614-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 300.176
• InChiKey: NRVKXPLEMJKYKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-溴-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酸乙酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-[(cyclopropylcarbamoyl)methyl]-2-[6-(6-fluoropyridin-3-yl)-1,3-benzothiazol-2-yl]-2-methanesulfonylacetamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定取代的苯并噻唑砜作为内皮脂肪酶的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  低水平的高密度脂蛋白（HDL）是心血管疾病的独立危险因素。HDL减少炎症并在胆固醇逆向转运中发挥重要作用，胆固醇从周围组织和动脉粥样硬化斑块中清除。增加血浆HDL的一种方法是通过抑制内皮脂肪酶（EL）。EL水解HDL中的磷脂，导致血浆HDL降低。优化了一系列苯并噻唑砜酰胺的EL抑制能力，脂肪酶选择性和改善的药代动力学特性，从而鉴定了化合物32。在小鼠药效学模型中评估了化合物32，尽管达到了目标血浆，但对HDL胆固醇水平没有影响暴露（超过4天的鼠标血浆EL IC50的谷值> 15倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.05.048
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-3-hydroxy-4H-benzo[1,4]thiazine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 锌 氮气 、 锌 、 乙酸乙酯 、 silica gel 、 正己烷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.33h， 以to give (6-bromo-benzothiazol-2-yl)-acetic acid ethyl ester的产率得到2-(6-溴-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  FUSED BICYCLIC-SUBSTITUTED AMINES AS HISTAMINE-3 RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  式(I)的化合物在治疗由组胺-3受体配体预防或改善的疾病或疾病中有用。此外，还披露了包含组胺-3受体配体的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US20080119520A1

文献信息

• SULFONE AMIDE LINKED BENZOTHIAZOLE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160326125A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention provides compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used medicaments.

  本发明提供了规范中定义的Formula (I)的化合物以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮酶抑制剂，可用作药物。
• [EN] SULFONE AMIDE LINKED BENZOTHIAZOLE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOTHIAZOLE À LIAISON AMIDE SULFONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA LIPASE ENDOTHÉLIALE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015105749A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention provides compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used medicaments.

  本发明提供了规范中定义的Formula (I)的化合物以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮脂酶抑制剂，可用作药物。
• [EN] AMIDE, UREA OR SULFONE AMIDE LINKED BENZOTHIAZOLE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIPASE ENDOTHÉLIALE À BASE DE BENZOTHIAZOLE LIÉS À UNE AMINE, L'URÉE OU UN SULFONE AMIDE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014015088A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了如规范中定义的Formula (I)的化合物，以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮脂酶抑制剂，可用作药物。
• Fused bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20040248899A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Compounds of formula (I) 1 are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands and methods for using such compounds and compositions.

  公式(I)1的化合物在治疗由组胺-3受体配体预防或改善的状况或疾病中是有用的。还公开了包含组胺-3受体配体的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• OXADIAZOLE DERIVATIVE HAVING ENDOTHELIAL LIPASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Masuda Koji

  公开号：US20120253040A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Disclosed is a compound which is useful as an endothelial lipase inhibitor. A compound represented by the formula: its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, wherein Ring A is aromatic carbocycle or aromatic heterocycle, Z is —NR 5 —, —O— or —S—, R 5 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aryl or the like, R 1 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, carboxy, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl or the like, R 2 and R 3 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy or the like, R 4 is a group represented by the formula: —(CR 6 R 7 )n-R 8 , wherein R 6 and R 7 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy or the like, n is an integer of 0 to 3, R 8 is carboxy, cyano, substituted or unsubstituted alkyl or the like, R x is halogen, hydroxy, cyano, nitro, carboxy, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl or the like, m is an integer of 0 to 3.

  揭示了一种作为内皮酶抑制剂有用的化合物。 一种由下式表示的化合物： 其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物， 其中 环A是芳香碳环或芳香杂环， Z是-NR 5 —，-O-或-S-， R 5 是氢，取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基，取代或未取代的炔基，取代或未取代的芳基或类似物， R 1 是氢，卤素，羟基，氰基，硝基，羧基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基或类似物， R 2 和R 3 各自独立地是氢，卤素，羟基或类似物， R 4 是由下式表示的基团：-(CR 6 R 7 )n-R 8 ， 其中R 6 和R 7 各自独立地是氢，卤素，羟基或类似物，n是0到3的整数，R 8 是羧基，氰基，取代或未取代的烷基或类似物， R x 是卤素，羟基，氰基，硝基，羧基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基或类似物， m是0到3的整数。