3-fluoro-3',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl | 1344681-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-3',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(3-Fluorophenyl)-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 1344681-46-4
• 化学式: C₁₄H₁₃F
• 分子量: 200.256
• InChiKey: ZCWBXALERPEQRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟苯 、 1,3-二甲基-5-碘苯 在 仲丁基锂 、 二氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以64%的产率得到3-fluoro-3',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  氟代芳烃的间-C–H芳基化通过无痕指导基团中继策略†

  摘要：

  虽然几种方法邻fluoroarenes的选择性芳基化，元-functionalisation从未实现。我们报告了一种基于无痕指导组中继概念的新方法，该方法导致了氟代芳烃的首次元选择性（杂）芳基化。在这种策略中，CO 2被引入作为瞬时定向取代基，以控制的Pd催化的芳基化的元到氟的功能，其以连续的释放，一锅煮的方式之前。该方法已显示出与氟代芳烃核和碘代芳基偶合伙伴中的许多官能团和取代模式的相容性，并以完全的间位选择性和单键进行。对比双芳基化选择性。

  DOI：

  10.1039/c8sc02417k

文献信息

• Carboxylic Acids as Traceless Directing Groups for Formal meta-Selective Direct Arylation
  作者：Josep Cornella、Marika Righi、Igor Larrosa

  DOI：10.1002/anie.201103720

  日期：2011.9.26

  Without a trace: The first meta‐selective direct CH arylation that uses iodoarenes as coupling partners is reported (see scheme, EWG=electron‐withdrawing group). This process utilizes carboxylic acid units as temporary directing groups that are cleaved during the reaction, leaving no trace in the resulting biaryl products.

  无迹：第一元-选择性引导Ç  ħ芳基化使用iodoarenes作为偶联报道（参见方案，EWG =吸电子基团）。该方法利用羧酸单元作为在反应过程中裂解的临时指导基团，在所得联芳基产物中不留痕量。
• The site-selectivity and mechanism of Pd-catalyzed C(sp²)–H arylation of simple arenes
  作者：Daeun Kim、Geunho Choi、Weonjeong Kim、Dongwook Kim、Youn K. Kang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1039/d0sc05414c

  日期：——

  functionalization reactions in organic synthesis. Despite the seminal breakthrough of the Pd-catalyzed C(sp2)–H arylation of simple arenes via a concerted metalation–deprotonation (CMD) pathway in 2006, understanding the site-selectivity of the reaction still remains elusive. Here, we have comprehensively investigated the scope, site-selectivity, and mechanism of the Pd-catalyzed direct C–H arylation reaction of

  对于有机合成中催化C–H官能化反应的实际应用，位点选择性的控制是一个关键挑战。尽管2006年通过协同的金属化-去质子化（CMD）途径，钯催化了简单的芳烃的C（sp 2）-H芳基化的开创性突破，但仍不清楚该反应的位点选择性。在这里，我们全面研究了Pd催化的简单芳烃直接C–H芳基化反应的范围，位点选择性和机理。与直觉相反，富含电子的芳烃优选进行间芳基化而无需专门设计的导向基团，而带有氟或氰基的缺电子芳烃表现出高邻位带有大量吸电子基团的选择性和缺电子的芳烃有利于间位产物。通过动力学测量和使用芳基钯配合物的化学计量实验相结合的综合机械研究表明，基于Pd的催化体系通过协同双金属机理起作用，而不是最初提出的单金属CMD机理，无论是否存在强配位的L型配体。特别地，建议将受钾阳离子影响的金属转移步骤作为选择性确定步骤。
• <i>meta</i>-C–H arylation of fluoroarenes <i>via</i> traceless directing group relay strategy
  作者：Marc Font、Andrew R. A. Spencer、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c8sc02417k

  日期：——

  several methods for the ortho selective arylation of fluoroarenes, meta-functionalisation has never been achieved. We report a new methodology, based on the traceless directing group relay concept, leading to the first meta-selective (hetero)arylation of fluoroarenes. In this strategy, CO2 is introduced as a transient directing group, to control a Pd-catalysed arylation meta to the fluoro functionality,

  虽然几种方法邻fluoroarenes的选择性芳基化，元-functionalisation从未实现。我们报告了一种基于无痕指导组中继概念的新方法，该方法导致了氟代芳烃的首次元选择性（杂）芳基化。在这种策略中，CO 2被引入作为瞬时定向取代基，以控制的Pd催化的芳基化的元到氟的功能，其以连续的释放，一锅煮的方式之前。该方法已显示出与氟代芳烃核和碘代芳基偶合伙伴中的许多官能团和取代模式的相容性，并以完全的间位选择性和单键进行。对比双芳基化选择性。