benzyl (2-methylallyl)carbamate | 91230-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-methylallyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-(2-methylprop-2-enyl)carbamate
• CAS: 91230-07-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: GKNXUPRFLLYLKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-methylallyl)carbamate 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 C₃₀H₂₈CoF₆N₂O₂ 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60 %的产率得到benzyl 2-methylprop-1-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  双钴/光氧化还原催化氢原子转移烯烃异构化合成多取代烯酰胺

  摘要：

  通过钴/光氧化还原催化的合并，通过金属催化氢原子转移合成了多取代烯酰胺。Co(3-叔丁基-5-CF 3 -salophen)和Co(3,5-二叔丁基salophen)的明智选择使得能够获得多取代的烯酰胺。该方法可耐受卤代芳烃、杂芳烃、游离羟基、未受保护的吲哚和药物样分子。此外，该方法可以以良好的产率和E / Z选择性异构化苯乙烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202300804
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 2-甲基烯丙基胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以100 %的产率得到benzyl (2-methylallyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  双钴/光氧化还原催化氢原子转移烯烃异构化合成多取代烯酰胺

  摘要：

  通过钴/光氧化还原催化的合并，通过金属催化氢原子转移合成了多取代烯酰胺。Co(3-叔丁基-5-CF 3 -salophen)和Co(3,5-二叔丁基salophen)的明智选择使得能够获得多取代的烯酰胺。该方法可耐受卤代芳烃、杂芳烃、游离羟基、未受保护的吲哚和药物样分子。此外，该方法可以以良好的产率和E / Z选择性异构化苯乙烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202300804

文献信息

• Quaternary Charge-Transfer Complex Enables Photoenzymatic Intermolecular Hydroalkylation of Olefins
  作者：Claire G. Page、Simon J. Cooper、Jacob S. DeHovitz、Daniel G. Oblinsky、Kyle F. Biegasiewicz、Alyssa H. Antropow、Kurt W. Armbrust、J. Michael Ellis、Lawrence G. Hamann、Evan J. Horn、Kevin M. Oberg、Gregory D. Scholes、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.0c11462

  日期：2021.1.13

  Intermolecular C-C bond-forming reactions are underdeveloped transformations in the field of biocatalysis. Here we report a photoenzymatic intermolecular hydroalkylation of olefins catalyzed by flavin-dependent 'ene'-reductases. Radical initiation occurs via photoexcitation of a rare high-order enzyme-templated charge-transfer complex that forms between an alkene, α-chloroamide, and flavin hydroquinone

  分子间CC键形成反应是生物催化领域尚未发展的转化。在这里，我们报道了由黄素依赖性“烯”还原酶催化的烯烃光酶分子间加氢烷基化。自由基引发是通过一种罕见的高阶酶模板电荷转移复合物的光激发而发生的，该复合物在烯烃、α-氯酰胺和黄素氢醌之间形成。这种独特的机制确保只有当两种底物都存在于蛋白质活性位点内时才会发生自由基形成。该活性位点可以控制自由基终止氢原子转移，从而能够合成对映体丰富的γ-立体酰胺。这项工作凸显了光酶催化通过以前未知的电子转移机制实现新的生物催化转化的潜力。
• Relay Catalysis by a Metal-Complex/Brønsted Acid Binary System in a Tandem Isomerization/Carbon−Carbon Bond Forming Sequence
  作者：Keiichi Sorimachi、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/ja807591m

  日期：2008.11.5

  one-pot tandem isomerization/carbon-carbon bond forming sequence catalyzed by a ruthenium complex/Brønsted acid binary system is demonstrated. The method enables the use of readily available allylamides to deliver reactive imines under relay catalysis using a binary catalytic system. Subsequent Brønsted acid catalyzed carbon-carbon bond forming reactions of the generated imines with nucleophilic components

  展示了由钌配合物/布朗斯台德酸二元体系催化的一锅串联异构化/碳-碳键形成序列。该方法能够使用容易获得的烯丙酰胺在使用二元催化系统的中继催化下递送反应性亚胺。随后的布朗斯台德酸催化生成的亚胺与亲核组分的碳-碳键形成反应，以良好的产率提供了 Friedel-Crafts 和 Mannich 产物。
• Ruthenium-Catalyzed Alkene–Alkyne Coupling of Disubstituted Olefins: Application to the Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Enecarbamates
  作者：Barry M. Trost、James J. Cregg

  DOI：10.1021/ja511911b

  日期：2015.1.21

  The Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling reaction has been demonstrated to be an enabling methodology for the synthesis of complex molecules. However, to date, it has been limited to monosubstituted olefins. Herein we report the first general utilization of disubstituted olefins in the Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling reaction by employing carbamate directing groups. The products are stereodefined

  Ru催化的烯烃-炔烃偶联反应已被证明是合成复杂分子的一种可行方法。然而，迄今为止，它仅限于单取代的烯烃。在本文中，我们报告了通过使用氨基甲酸酯导向基团在 Ru 催化的烯烃-炔烃偶联反应中首次普遍利用二取代烯烃。产品是立体定义的三取代的烯氨基甲酸酯。讨论了这些结构对复杂氨基环戊醇和 1,2-氨基醇的不对称合成的阐述。
• 2,3-Dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20060094767A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R 2 represents a group —OR 3 or the like, and R 3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R 1 and —(CH 2 ) n R 2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R 41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]噁唑化合物，其通式如下：其中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R2代表—OR3或类似的基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似的基团，或者R1和—(CH2)nR2可以通过相邻的碳原子通过氮原子结合在一起形成一个螺环，其通式为（H）：其中，R41为氢、C1-C6烷基或类似的基团。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型酸性快速细菌具有优异的杀菌作用。
• 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07262212B2

  公开（公告）日：2007-08-28

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R2 represents a group —OR3 or the like, and R3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R1 and —(CH2)nR2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供一种由以下通式表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]噁唑化合物：其中R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R2代表-OR3基团或类似基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似基团，或R1和-(CH2)nR2可以与相邻的碳原子通过氮原子结合在一起，形成由通式（H）表示的螺环：其中R41是氢、C1-C6烷基或类似基团。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型酸性快速菌具有优异的杀菌作用。