N-(2,6-diisopropylphenyl)-N'-[(4-butyric acid)phenyl]-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide | 694438-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(2,6-diisopropylphenyl)-N'-[(4-butyric acid)phenyl]-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: 4-[4-[11,14,22,26-Tetrachloro-18-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaen-7-yl]phenyl]butanoic acid
• CAS: 694438-89-6
• 化学式: C₄₆H₃₂Cl₄N₂O₆
• 分子量: 850.582
• InChiKey: OJYGAMKNUBXUFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 N-(2,6-diisopropylphenyl)-N'-[(4-butyric acid)phenyl]-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到N-(2,6-diisopropylphenyl)-N'-[(4-butyric acid)phenyl]-1,6,7,12-tetra(3-pyridoxy)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  A water-soluble perylene dye functionalised with a 17β-estradiol: a new fluorescent tool for steroid hormones

  摘要：

  我们成功地合成了一种特异性雌激素受体定向生物标记，这种标记基于一种荧光水溶性过亚甲基二苯并咪唑，因此为确定任何类型细胞中是否存在雌激素受体提供了巨大的潜力。此外，通过这种合成策略，只需选择适当的激动剂或拮抗剂，就能制备出研究任何类型受体的其他共轭物。

  DOI：

  10.1039/c1cc10966a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 、 4-(4-氨基苯基)丁酸 、 1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酐 在 丙酸 作用下， 反应 24.0h， 以25%的产率得到N-(2,6-diisopropylphenyl)-N'-[(4-butyric acid)phenyl]-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  通过刚性和挠性桥连接的酞菁硅-bis双酰亚胺三合体的合成和光物理

  摘要：

  三个新的bisperylenebisimide-硅酞菁三单元组[（PBI）2个-SiPcs 1，2，和3与刚性或柔性网桥连接〕被合成和表征。通过点击化学连接SiPc和PBI部分的一种新的合成方法产生了三元组3，产率为80％。在（PBI）2 –SiPc 1中，PBI和SiPc是正交的，并通过刚性连接器连接；三单元组2和3带有柔性的脂族桥，导致PBI和SiPc倾斜（2）或几乎平行排列（3）。这些中的光诱导分子内过程（PBI）研究了2- SiPcs，并将结果与​​参考化合物SiPc-ref和PBI-ref进行了比较。时间分辨发射和瞬态吸收技术证实了SiPc和PBI单元之间电子转移过程的发生。用的0.91，1.3和2.0三和弦纳秒寿命电荷分离（CS）的状态1，2，和3，分别使用飞秒激光闪光光解进行检测。在添加Mg（CLO的4）2，增加在CS状态的生存期，以59，110和200微秒观察到三单元组（PBI）2个-SiPcs

  DOI：

  10.1002/chem.201100320

文献信息

• Monofunctionalized perylenetetracarboxylic acid bisimides
  申请人：Kohl Christopher

  公开号：US20070043218A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention relates to novel perylenetetracarboxylic acid bisimide derivatives with improved performance properties.

  这项发明涉及具有改进性能特性的新型苝四羧酸二亚胺衍生物。
• Ionic Perylenetetracarboxdiimides: Highly Fluorescent and Water-Soluble Dyes for Biolabeling
  作者：Jianqiang Qu、Christopher Kohl、Mark Pottek、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/anie.200353208

  日期：2004.3.12
• A water-soluble perylene dye functionalised with a 17β-estradiol: a new fluorescent tool for steroid hormones
  作者：Francisco J. Céspedes-Guirao、Ana B. Ropero、Enrique Font-Sanchis、Ángel Nadal、Fernando Fernández-Lázaro、Ángela Sastre-Santos

  DOI：10.1039/c1cc10966a

  日期：——

  We have successfully been able to synthesise a specific estrogen receptor-directed biolabel based on a fluorescent water-soluble perylenebisimide, thus offering great potential for determining the presence of estrogen receptors in any kind of cell. Moreover, this synthetic strategy allows the preparation of other conjugates involved in the study of any kind of receptor, simply by selecting the appropriate agonist or antagonist.

  我们成功地合成了一种特异性雌激素受体定向生物标记，这种标记基于一种荧光水溶性过亚甲基二苯并咪唑，因此为确定任何类型细胞中是否存在雌激素受体提供了巨大的潜力。此外，通过这种合成策略，只需选择适当的激动剂或拮抗剂，就能制备出研究任何类型受体的其他共轭物。
• Synthesis and Photophysics of Silicon Phthalocyanine-Perylenebisimide Triads Connected through Rigid and Flexible Bridges
  作者：F. Javier Céspedes-Guirao、Luis Martín-Gomis、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi、Fernando Fernández-Lázaro、Ángela Sastre-Santos

  DOI：10.1002/chem.201100320

  日期：2011.8.8

  phthalocyanine triads [(PBI)2–SiPcs 1, 2, and 3] connected with either rigid or flexible bridges were synthesized and characterized. A new synthetic approach to connect SiPc and PBI moieties through click chemistry produced triad 3 with an 80 % yield. In (PBI)2–SiPc 1, PBI and SiPc are orthogonal and were connected with a rigid connector; triads 2 and 3 bear flexible aliphatic bridges, resulting in

  三个新的bisperylenebisimide-硅酞菁三单元组[（PBI）2个-SiPcs 1，2，和3与刚性或柔性网桥连接〕被合成和表征。通过点击化学连接SiPc和PBI部分的一种新的合成方法产生了三元组3，产率为80％。在（PBI）2 –SiPc 1中，PBI和SiPc是正交的，并通过刚性连接器连接；三单元组2和3带有柔性的脂族桥，导致PBI和SiPc倾斜（2）或几乎平行排列（3）。这些中的光诱导分子内过程（PBI）研究了2- SiPcs，并将结果与​​参考化合物SiPc-ref和PBI-ref进行了比较。时间分辨发射和瞬态吸收技术证实了SiPc和PBI单元之间电子转移过程的发生。用的0.91，1.3和2.0三和弦纳秒寿命电荷分离（CS）的状态1，2，和3，分别使用飞秒激光闪光光解进行检测。在添加Mg（CLO的4）2，增加在CS状态的生存期，以59，110和200微秒观察到三单元组（PBI）2个-SiPcs