N-(2-bromobenzyl)-3-hydroxypyridinium bromide | 123100-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromobenzyl)-3-hydroxypyridinium bromide
• 英文别名: 1-(2-bromobenzyl)-3-hydroxypyridin-1-ium bromide；1-[(2-Bromophenyl)methyl]pyridin-1-ium-3-ol;bromide
• CAS: 123100-48-1
• 化学式: Br*C₁₂H₁₁BrNO
• 分子量: 345.033
• InChiKey: FZUPYPRYCOHICB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromobenzyl)-3-hydroxypyridinium bromide 在 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 12-(2-Bromo-benzyl)-12-aza-tricyclo[6.3.1.0^2,7]dodeca-2,4,6,10-tetraen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Scope of tandem cycloadditon/radical cyclization methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a022
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 2-溴溴苄 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到N-(2-bromobenzyl)-3-hydroxypyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于与对吡咯相关的支架的小分子文库的合成和性能评估

  摘要：

  开发了一种统一的合成方法，可以合成多种与托烷相关的支架。开发的关键中间体是3-羟基吡啶鎓盐与乙烯基砜或磺酰胺之间反应形成的环加合物。通过将取代基添加到关键的双环中间体上，进行环化反应以及将额外的环与所述稠合的双环中间体融合，从而形成了多种与托烷相关的支架。设计，合成和评估了一组53种筛选化合物，以确定使用合成方法可接近的支架的生物学相关性。两种刺猬信号抑制剂和四种对恶性疟原虫的活性较弱的化合物，被发现。可以将其中的三种活性化合物视为吲哚环烷或吡咯烷假的天然产物，其中的托烷与另一种天然产物的片段融合在一起。结论是，统一的合成方法产生了适用于性能多样化筛选文库设计的多种支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115442

文献信息

• Synthesis and evaluation of the performance of a small molecule library based on diverse tropane-related scaffolds
  作者：Robert A. Lowe、Dale Taylor、Kelly Chibale、Adam Nelson、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115442

  日期：2020.5

  to the key bicyclic intermediates. A set of 53 screening compounds was designed, synthesised and evaluated in order to determine the biological relevance of the scaffolds accessible using the synthetic approach. Two inhibitors of Hedgehog signalling, and four compounds with weak activity against the parasite P. falciparum, were discovered. Three of the active compounds may be considered to be indotropane

  开发了一种统一的合成方法，可以合成多种与托烷相关的支架。开发的关键中间体是3-羟基吡啶鎓盐与乙烯基砜或磺酰胺之间反应形成的环加合物。通过将取代基添加到关键的双环中间体上，进行环化反应以及将额外的环与所述稠合的双环中间体融合，从而形成了多种与托烷相关的支架。设计，合成和评估了一组53种筛选化合物，以确定使用合成方法可接近的支架的生物学相关性。两种刺猬信号抑制剂和四种对恶性疟原虫的活性较弱的化合物，被发现。可以将其中的三种活性化合物视为吲哚环烷或吡咯烷假的天然产物，其中的托烷与另一种天然产物的片段融合在一起。结论是，统一的合成方法产生了适用于性能多样化筛选文库设计的多种支架。
• Scope of tandem cycloadditon/radical cyclization methodology
  作者：Tirthankar Ghosh、Harold Hart

  DOI：10.1021/jo00282a022

  日期：1989.10