3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyridine | 115437-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyridine
• 英文别名: 3-tert-Butyldimethylsilyloxypyridine；tert-butyl-dimethyl-pyridin-3-yloxysilane
• CAS: 115437-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NOSi
• 分子量: 209.363
• InChiKey: SMOBTWLYXIHVJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1388

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyridine 在 三氯溴甲烷 作用下， 以80 %的产率得到3-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种脱除酚上TBDMS保护基的方法

  摘要：

  本发明公开了一种脱除酚上叔丁基二甲基硅基(tert‑Butyldimethylsilyl，TBDMS)保护基的方法。该方法包括以下步骤：将原料与催化剂加入到含有溶剂的反应瓶中，在7W UV灯或日光照射下反应4～18h，将反应产物提纯后得到脱除TBDMS的酚类化合物；其中，所述原料为酚的TBDMS醚；所述催化剂为三氯溴甲烷(BrCCl3)，所述溶剂为甲醇、乙醇或其它醇类溶剂。本发明方法操作简单，条件温和，产率高(52～98％)，适用性广，原料廉价易得，为脱除酚上TBDMS保护基提供了一条更好的途径。

  公开号：

  CN116969817A
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以64%的产率得到3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑-铝配合物对吡啶的C2-选择性甲硅烷基化

  摘要：

  我们已经使用Rh-Al复合物开发了多种吡啶的C2选择性单甲硅烷基化方法。定点和单选择性都通过吡啶配位到路易斯酸性铝中心来控制，然后激活近端Rh中心的吡啶C（2）–H键。基于几种机理研究，提出了一种反应机理，包括（2-吡啶基）甲硅烷基铑中间体的分离。

  DOI：

  10.1039/d1cc00278c

文献信息

• Enantioselective C2–H Alkylation of Pyridines with 1,3-Dienes via Ni–Al Bimetallic Catalysis
  作者：Jiang-Fei Li、Deng Pan、Hao-Rui Wang、Tao Zhang、Yi Li、Genping Huang、Mengchun Ye

  DOI：10.1021/jacs.2c09306

  日期：2022.10.19

  A chiral phosphine oxide-ligated Ni–Al bimetallic catalyst was used to realize an enantioselective C2–H alkylation of pyridines without the need of a C2-block. A wide range of pyridines, including unsubstituted pyridine, C3, C4, and C2-substituted pyridines, and even complex pyridine-containing bioactive molecules are well compatible with the reaction, providing up to 81% yield and up to 97% ee.

  手性氧化膦配位的 Ni-Al 双金属催化剂用于实现吡啶的对映选择性 C2-H 烷基化，而无需 C2 嵌段。范围广泛的吡啶，包括未取代的吡啶、C3、C4 和 C2 取代的吡啶，甚至复杂的含吡啶生物活性分子都与反应很好地兼容，提供高达 81% 的收率和高达 97% 的 ee。
• 一种二胺衍生的膦手性膦氧配体促进的镍催化吡啶C2-H键不对称烷基化
  申请人：南开大学

  公开号：CN115974927A

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明提供了一种简洁高效地合成方法，合成一种新型二胺衍生的膦手性膦氧配体，并利用新发展的膦氧配体，实现了膦氧配体桥联镍‑铝双金属催化剂实现吡啶C2‑H与二烯分子间的不对称烷基化反应，一步高效制备具有手性吡啶类衍生物。本发明解决问题的关键在于：1.找到了一种对反应活性，位点选择性及对应选择性都高效且专一的手性配体，使得反应一步高效得到专一的高收率高对应选择性的手性的吡啶类衍生物；2.利用配体特点，设计双金属催化体系，使得反应活性大大提高，从而更易高效制备。
• LiOAc-Catalyzed Chemoselective Deprotection of Aryl Silyl Ethers under Mild Conditions
  作者：Bing Wang、Hui-Xia Sun、Zhi-Hua Sun

  DOI：10.1021/jo802472s

  日期：2009.2.20

  An efficient and chemoselective deprotection protocol for aryl silyl ethers using LiOAc as a bifunctional Lewis acid-Lewis base catalyst was described. Acetates, epoxides, and aliphatic silyl ethers were preserved, whereas aryl TBS and TBDPS ethers can be differentiated.