3-butoxy-4-chloroaniline | 76464-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-butoxy-4-chloroaniline
• 英文别名: 4-chloro-3-butoxyaniline
• CAS: 76464-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO
• 分子量: 199.68
• InChiKey: COAZRBAVQBYEMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butoxy-4-chloroaniline 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-amino-N-(3-butoxy-4-chlorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Development of 2-Thioxoquinazoline-4-one Derivatives as Dual and Selective Inhibitors of Dynamin-Related Protein 1 (Drp1) and Puromycin-Sensitive Aminopeptidase (PSA)

  摘要：

  已知的dynamin相关蛋白1（Drp1）抑制剂——3-(2,4-二氯-5-甲氧苯基)-2-噻唑啉酮（mdivi-1），近期还被报道显示出强大的嘌呤霉素敏感性氨基肽酶（PSA）抑制活性。在此，我们报道了mdivi-1衍生物的结构开发、合成化合物的构效关系（SAR）分析，以及结构相关的PSA特异性抑制剂3-(2,6-二乙基苯基)喹唑啉-2,4-二酮（PAQ-22），旨在识别抑制活性的关键结构特征，从而开发针对Drp1的选择性抑制剂，Drp1是治疗亨廷顿病的潜在靶点。在合成化合物中，3-(4-氯-3-甲氧苯基)-2-噻唑啉酮（10g）表现出比mdivi-1更强大的Drp1抑制活性，并对Drp1显示出高度选择性优于PSA。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00333
• 作为产物：
  描述：

  2-Butoxy-4-nitro-chlorbenzol 生成 3-butoxy-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  WAKABAYASHI, OSAMU;MATSUYA, KUNI;OHTA, HIROKI;JIKIHARA, TETSUO;SUZUKI, SE+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1914221A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种生产双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱存在下，使芳香族有机化合物与至少一种选自由芳香族有机硼化合物和硼氧化合物组成的组中的化合物反应。
• VAKABAYASI, TAKASI;MATSUTANI, KUNI;OTA, XIROKI;NAOXARA, TEHTSUO;SUDZUKI, +
  作者：VAKABAYASI, TAKASI、MATSUTANI, KUNI、OTA, XIROKI、NAOXARA, TEHTSUO、SUDZUKI, +

  DOI：——

  日期：——
• WAKABAYASHI, OSAMU;MATSUYA, KUNI;OHTA, HIROKI;JIKIHARA, TETSUO;SUZUKI, SE+
  作者：WAKABAYASHI, OSAMU、MATSUYA, KUNI、OHTA, HIROKI、JIKIHARA, TETSUO、SUZUKI, SE+

  DOI：——

  日期：——
• Development of 2-Thioxoquinazoline-4-one Derivatives as Dual and Selective Inhibitors of Dynamin-Related Protein 1 (Drp1) and Puromycin-Sensitive Aminopeptidase (PSA)
  作者：Akiyoshi Numadate、Yusuke Mita、Yotaro Matsumoto、Shinya Fujii、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.c14-00333

  日期：——

  An established inhibitor of dynamin-related protein 1 (Drp1), 3-(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)-2-thioxoquinazoline-4-one (mdivi-1), was recently reported also to show potent puromycin-sensitive aminopeptidase (PSA)-inhibitory activity. Herein, we report structural development of mdivi-1 derivatives and structure–activity relationship (SAR) analysis of the synthesized compounds, as well as the structurally related PSA-specific inhibitor 3-(2,6-diethylphenyl)quinazoline-2,4-dione (PAQ-22), with the aim of identifying key structural features for inhibitory activity in order to develop selective inhibitors of Drp1, which is a potential target for treatment of Huntington’s disease. Among the synthesized compounds, 3-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-2-thioxoquinazoline-4-one (10g) exhibited more potent Drp1-inhibitory activity than mdivi-1 with high selectivity for Drp1 over PSA.

  已知的dynamin相关蛋白1（Drp1）抑制剂——3-(2,4-二氯-5-甲氧苯基)-2-噻唑啉酮（mdivi-1），近期还被报道显示出强大的嘌呤霉素敏感性氨基肽酶（PSA）抑制活性。在此，我们报道了mdivi-1衍生物的结构开发、合成化合物的构效关系（SAR）分析，以及结构相关的PSA特异性抑制剂3-(2,6-二乙基苯基)喹唑啉-2,4-二酮（PAQ-22），旨在识别抑制活性的关键结构特征，从而开发针对Drp1的选择性抑制剂，Drp1是治疗亨廷顿病的潜在靶点。在合成化合物中，3-(4-氯-3-甲氧苯基)-2-噻唑啉酮（10g）表现出比mdivi-1更强大的Drp1抑制活性，并对Drp1显示出高度选择性优于PSA。