2-(n-butylthio)oxazole | 620632-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(n-butylthio)oxazole
• 英文别名: 2-(butylthio)oxazole；2-Butylsulfanyl-1,3-oxazole
• CAS: 620632-04-4
• 化学式: C₇H₁₁NOS
• 分子量: 157.236
• InChiKey: MIIREBSIPCFUCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(n-butylthio)oxazole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-(butylsulfanyl)-4-iodooxazole
  参考文献：
  名称：

  机械的洞察力的碘伏唑重整舞蹈。

  摘要：

  研究了二异丙基氨基锂介导的5-碘恶唑的卤舞反应生成4-碘恶唑。研究了该反应的机理，并将其与报道的5-溴恶唑的卤素舞重排机理进行了比较。优化了反应条件，并将碘恶唑的收率提高到了合成有用的水平。结果证明，使用2-（丁基硫烷基）-5-溴恶唑作为有机催化剂是该反应成功的基石。 卤素舞-恶唑-卤化物-杂环-锂化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260164
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-(butylthio)oxazole 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(n-butylthio)oxazole
  参考文献：
  名称：

  机械的洞察力的碘伏唑重整舞蹈。

  摘要：

  研究了二异丙基氨基锂介导的5-碘恶唑的卤舞反应生成4-碘恶唑。研究了该反应的机理，并将其与报道的5-溴恶唑的卤素舞重排机理进行了比较。优化了反应条件，并将碘恶唑的收率提高到了合成有用的水平。结果证明，使用2-（丁基硫烷基）-5-溴恶唑作为有机催化剂是该反应成功的基石。 卤素舞-恶唑-卤化物-杂环-锂化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260164

文献信息

• Total Synthesis of Neooxazolomycin
  作者：Evans Otieno Onyango、Joji Tsurumoto、Naoko Imai、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/anie.200702229

  日期：2007.9.3
• Copper-mediated regioselective allylation and propargylation of 2-(alkylthio)oxazoles
  作者：Joseph P. Marino、Hanh Nho Nguyen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.044

  日期：2003.9

  Copper-mediated regioselective allylation and propargylation of 2-(n-butylthio)oxazole at the C5-position provided 2,5-disubstituted oxazoles in moderate to good yields. Subsequent removal of the n-butylthio group with deactivated W2-Raney nickel gave 5-substituted oxazoles. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lactams and their use in the treatment of inter alia ocular hypertension or baldness
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP2285775B1

  公开（公告）日：2017-03-22
• Synthesis of 2,4- and 2,5-Disubstituted Oxazoles via Metal- Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Carla M. Counceller、Chad C. Eichman、Nicolas Proust、James P. Stambuli

  DOI：10.1002/adsc.201000668

  日期：2011.1.10

  The rapid synthesis of 2,4‐ and 2,5‐disubstituted oxazoles via metal‐catalyzed cross‐coupling reactions is reported. The 4‐ or 5‐position of the corresponding 4‐ or 5‐halogenated 2‐butylthiooxazoles was successfully functionalized via Suzuki–Miyaura, Sonogashira and Stille cross‐coupling reactions. The 2‐position of the 2‐butylthiooxazoles obtained was further coupled to various organozinc reagents

  据报道，通过金属催化的交叉偶联反应可以快速合成2,4-二和2,5-二取代的恶唑。通过Suzuki-Miyaura，Sonogashira和Stille交叉偶联反应，成功地将相应的4或5卤代2丁基硫代恶唑的4或5位官能化。通过钯或镍介导的交叉偶联反应，将获得的2-丁基硫代恶唑的2-位进一步与各种有机锌试剂偶联。
• Mechanistic Insight into the Halogen Dance Rearrangement of Iodooxazoles
  作者：James Stambuli、Nicolas Proust、Mathieu Chellat

  DOI：10.1055/s-0030-1260164

  日期：2011.10

  The lithium diisopropylamide mediated halogen dance reaction of 5-iodooxazoles to generate 4-iodooxazoles was studied. The mechanism of the reaction was investigated and compared to the reported mechanism for the halogen dance rearrangement of 5-bromooxazoles. Reaction conditions were optimized and yields of iodooxazole were improved to a synthetically useful level. The use of 2-(butylsulfanyl)-5-bromooxazole

  研究了二异丙基氨基锂介导的5-碘恶唑的卤舞反应生成4-碘恶唑。研究了该反应的机理，并将其与报道的5-溴恶唑的卤素舞重排机理进行了比较。优化了反应条件，并将碘恶唑的收率提高到了合成有用的水平。结果证明，使用2-（丁基硫烷基）-5-溴恶唑作为有机催化剂是该反应成功的基石。 卤素舞-恶唑-卤化物-杂环-锂化