N-benzyl-4-pyridone | 72359-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-pyridone
• 英文别名: 1-benzyl-4-pyridone；1-benzylpyridin-4(1H)-one；1-benzylpyridin-4-one
• CAS: 72359-37-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: BZBBXVLXVOZFRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-pyridone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-styryl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Dehydrogenative Alkenylation of Cyclic Enaminones via the Fujiwara–Moritani Reaction

  摘要：

  A new Pd(II)-catalyzed dehydrogenative alkenylation reaction involving two alkenes was developed. A variety of nonaromatic, cyclic enaminones were successfully coupled to primary and secondary alkenes yielding a series of unique 1,3-dienes. The generality of this transformation presents a useful strategy for directly cross-coupling alkenes and offers an attractive new approach to functionallze enaminones.

  DOI：

  10.1021/ol202677g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 、 溴甲苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以47%的产率得到N-benzyl-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Dehydrogenative Alkenylation of Cyclic Enaminones via the Fujiwara–Moritani Reaction

  摘要：

  A new Pd(II)-catalyzed dehydrogenative alkenylation reaction involving two alkenes was developed. A variety of nonaromatic, cyclic enaminones were successfully coupled to primary and secondary alkenes yielding a series of unique 1,3-dienes. The generality of this transformation presents a useful strategy for directly cross-coupling alkenes and offers an attractive new approach to functionallze enaminones.

  DOI：

  10.1021/ol202677g

文献信息

• Biomimetic Aerobic CH Olefination of Cyclic Enaminones at Room Temperature: Development toward the Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Benzenes
  作者：Yi-Yun Yu、Gunda I. Georg

  DOI：10.1002/adsc.201300904

  日期：2014.4.14

  A green and mild protocol for the dehydrogenative olefination of cyclic enaminones was devised via palladium catalysis at room temperature using oxygen as the terminal oxidant. The synthetic utility of the olefinated cyclic enaminones afforded a series of unique 1,3,5‐trisubstituted benzenes via an unanticipated Diels–Alder tandem reaction. The broad substrate scope and good yields achieved with this

  使用氧气作为末端氧化剂，在室温下通过钯催化设计了一种绿色温和的环状烯胺酮脱氢烯烃化方案。烯化环烯胺酮的合成效用通过意想不到的 Diels-Alder 串联反应提供了一系列独特的 1,3,5-三取代苯。这种新协议实现了广泛的底物范围和良好的产量，为芳烃功能化提供了另一种途径。
• Thermal and Emission Properties of a Series of Lanthanides Complexes with N-Biphenyl-Alkylated-4-Pyridone Ligands: Crystal Structure of a Terbium Complex with N-Benzyl-4-Pyridone
  作者：Florentina L. Chiriac、Monica Iliş、Augustin Madalan、Doina Manaila-Maximean、Mihail Secu、Viorel Cîrcu

  DOI：10.3390/molecules26072017

  日期：——

  luminescence properties of the lanthanide complexes of Eu(III), Sm(III) and Tb(III) with N-biphenyl-alkylated-4-pyridone ligands. The organic ligands having a biphenyl group attached via a long flexible spacer with either 9 or 10 carbon atoms were synthesized by the reaction between 4-hydroxypyridine and the corresponding bromide compounds. The chemical structures of the organic and lanthanide complexes were

  这项工作专注于研究Eu（III），Sm（III）和Tb（III）与N-联苯基烷基化的4-吡啶酮配体的镧系元素配合物的液晶行为和发光特性。通过4-羟基吡啶和相应的溴化物化合物之间的反应，合成了具有通过长的柔性间隔基与9个或10个碳原子连接的联苯基的有机配体。根据元素分析，单晶X射线衍射，1 H，13分配有机和镧系元素配合物的化学结构13 C NMR和IR光谱，以及热重分析（TGA）。母体化合物的X射线衍射分析表明，镧系元素离子被三个单齿吡啶酮配体和三个二齿硝酸根离子包围，从而形成9坐标的环境。通过差示扫描量热法（DSC）和偏振光学显微镜（POM）以及粉末X射线衍射（XRD）研究分析了新配合物表现出的介晶行为和液晶相类型。仅具有较长间隔基（10）的镧系元素络合物显示出单向性SmA相，通常在较短的热范围内（低于10°C）。具有较短柔性链的配合物（9）的熔融温度低于具有较长间隔基的类似物时，没有显示液晶性质。
• Addition of novel benzylmagnesium “ate” complexes of BnR2MgLi type to 2-(thio)pyridones and related compounds
  作者：Jacek G. Sośnicki、Tomasz Idzik、Aleksandra Borzyszkowska、Emil Wróblewski、Gabriela Maciejewska、Łukasz Struk

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.024

  日期：2017.2

  Novel benzylation reagents BnR2MgLi were obtained by mixing benzylmagnesium chloride (BnMgCl) and appropriate organolithium compounds (RLi). As BnR2MgLi complexes are more nucleophilic than the parent Grignard compound they enabled regioselective C6-addition to electrophilic N-substituted 2-(thio)-pyridones and C4-addition to poorly reactive NH 2-(thio)pyridones in high and good yields, respectively

  通过混合氯化苄基镁（BnMgCl）和适当的有机锂化合物（RLi）获得新型苄基化试剂BnR 2 MgLi。由于BnR 2 MgLi复合物比亲本的格利雅（Grignard）化合物更具亲核性，因此它们能够以高产率和高收率将区域选择性C6加成至亲电N-取代的2-（硫代）-吡啶酮中，并将C4加成至反应性较差的NH 2-（硫代）吡啶酮中。 ， 分别。因此，描述了这些新试剂在有效合成6-苄基-3,6-二氢-和4-苄基-3,4-二氢吡啶-2-2 （1 H）-酮中的应用。还提出了BnR 2 MgLi在1,6-加成其他六种α，β-不饱和体系的其他亲电试剂中更广泛应用的前景。
• Quaternary heterocyclylamino .beta.-lactams: a generic alternative to the classical acylamino side chain
  作者：John Hannah、Charles R. Johnson、Arthur F. Wagner、Edward Walton

  DOI：10.1021/jm00346a024

  日期：1982.4

  beta-[(1-substituted-4-pyridinio)amino]ceph-3-em-4-carboxylates have been found to be interesting new classes of antibacterial beta-lactams, readily available by SN2 Ar coupling of fluoro-substituted quaternized pyridines and appropriate amino lactam carboxylic acids. Compared to penicillin G, the penam 12c exhibited a spectrum extended to Gram-negative species, such as Escherichia, Shigella, Klebsiella

  已经发现6个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] penam-3-羧酸酯和7个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] ceph-3-em-4-羧酸酯有趣的新型抗菌β-内酰胺类，可以通过SN2 Ar偶合氟取代的季铵化吡啶和合适的氨基内酰胺羧酸来获得。与青霉素G相比，penam 12c的光谱扩展到革兰氏阴性菌，如埃希氏菌，志贺氏菌，克雷伯菌和肠杆菌，被针对革兰氏阳性菌的效力丧失所抵消。除假单胞菌外，许多头孢实例均显示出对上述革兰氏阴性生物的优异活性，在某些情况下，例如15i，该光谱包括对葡萄球菌和链球菌的良好表现。由于有沙雷氏菌和许多变形杆菌，
• A new class of thermotropic lanthanidomesogens: Eu(<scp>iii</scp>) nitrate complexes with mesogenic 4-pyridone ligands
  作者：Amalia Pană、Florentina L. Chiriac、Mihail Secu、Iuliana Pasuk、Marilena Ferbinteanu、Marin Micutz、Viorel Cîrcu

  DOI：10.1039/c5dt01197c

  日期：——

  A new class of thermotropic lanthanidomesogens based on 4-pyridone ligands with mesogenic cyanobiphenyl groups has been designed and prepared.

  基于含有向列苯基团的4-吡啶酮配体设计并制备了一类新的热致液晶镧系列介晶体。